专利名称：2，3-二氮杂萘-1-酮和-1-硫酮衍生物农药的制作方法
技术领域：
本发明涉及新颖的2，3-二氮杂萘-1-酮和2，3-二氮杂萘-1-硫酮，包含它们的组合物，它们的制备方法;它们用作农药，特别是用作除草剂和/或杀虫剂;以及在它们的合成中所使用的中间体。
在文献中描述了许多2，3-二氮杂萘酮，例如，DE-A-2632656披露了制备某些4-未取代的2，3-二氮杂萘-1-酮的方法。GB-A-2030136描述了具有药物性能的6，8-二甲基-7-烷氧羰基-1-2，3-二氮杂萘酮。DE-A-25311776涉及用作偶氮染料的2，3-二氮杂萘酮-1-，USPat.No.3，880，881亦然。WO-A-93/07146揭示了具有药物活性的作为磷酸二酯酶(PDE)Ⅳ酶抑制剂的苯并和吡啶并哒嗪酮，WO-A-91/12251涉及作为治喘息药使用的2，3-二氮杂萘酮，及USPat.No.3，694，442披露了在合成有药物活性的化合物时有用的中间体2-(3-氯丙基)-2，3-二氮杂萘酮衍生物。
另外，许多化学文献资料[CA114(1)，6413f，CA111(1)，7325d;CA111(28)，39285g，1989;CA105(5)，4273n，1986;CA83(28)，178862j，1975;CA106(28)，156383v，1987;CA97(13)，109949v，1982;和CA116(28)，235555n，1992]揭示了某些2，3-二氮杂萘-1-酮的合成，这些资料中设有一篇揭示或建议将2，3-二氮杂萘-1-酮或硫酮作为任何的农药使用，EP-A-0478195披露了将某些哒嗪酮用作杀真菌剂。
本发明提供了控制某处害虫生长的方法，该法包括在该处施用农药有效量的式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接受的盐
其中R为氢原子;
含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基、链烯基或炔基;
-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;
-(-CR3R4)nHet基;
-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5a基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子(最好选自氧，硫和氮，硫原子则被理解为以-SO-或-SO2-基存在)的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代;
R1为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基、链烯基或炔基;
-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;
-(-CR3R4)nHet基;
-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5b基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子(最好选自氧，硫和氮，硫原子则被理解为以-SO-或-SO2-基存在)的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代;
假定R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基和/或R1为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q基，其中n为0;
R2为R5基;
或任选地被1-5个相同或不同的R5基取代的苯基;
X为氧或硫;
m为0或1-4的整数;
当m大于1时，R2基可相同或不同;
R3和R4，可相同或不同，分别为氢原子或含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;
R5，R5a和R5b，可相同或不同，分别为卤原子;
含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基、链烯基或炔基;或一个选自氰基，硝基，-CO2R6，-S(O)pR6，-NR3R4，-COR6，-S(O)pR7，-CO2R7，-OR7，-CONR3R4，-OSO2R7，-OSO2R8，-OCH2R7，-N(R3)COR8，-N(R3)SO2R8，-N(R3)SO2R7，-SO2NR3R4，-Si(R8)3和-OR6的基团;
n为0，1或2;当n为2时，-(-CR3R4)-基可相同或不同;
q为0或1-5的整数;当q大于1时，R5a和/或R5b基可相同或不同;
R51与前述R5的定义相同，或为＝O，＝S;
Het为5或6元杂环，该杂环在环内含3-5个碳原子，1-3个选自氮，硫和氧的杂原子(例如吡啶基，嘧啶基，噻吩基或吡唑基)，任选地被一个或多个相同或不同的R5基取代;
R6为氢原子或含多至6个碳原子任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;
p为0，1或2;
R7为任选地被1-5个相同或不同的，选自卤素，硝基，氰基，R6和-OR6基取代的苯基;
R8为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基。
在某些情况下，取代基R，R1，R2，R3，R4，R5，R5a，R5b，R6和R8对光学和/或立体异构现象有贡献，本发明包含所有这些形式。
术语“农业上可接受的盐”是指在文献中已知的并被接受的可用于形成农业或园艺用的盐的阳离子或阴离子的盐。以水溶性的盐为佳。合适的盐由酸性的式Ⅰ化合物，例如含羧基的化合物，与碱所形成，包括碱金属(如钠和钾)盐，碱土金属(如钙和镁)盐和铵(例如二乙醇胺，三乙醇胺，辛胺，二辛胺和吗啉)盐。
合适的酸加成盐，由含氨基的式Ⅰ化合物所形成，包括与无机酸形成的盐，例如盐酸盐，硫酸盐，磷酸盐和硝酸盐及与有机酸如乙酸形成的盐。
应明白的是，在本说明书中提及式Ⅰ化合物的地方，这种提及也包括上下文所允许的盐。
Ar基为任选取代的苯基或吡啶基与其环邻位上的两个取代基形成的5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或芳香环，在环内含一个或多个杂原子，通常为1-3个杂原子，Ar基的例子包括任选取代的亚甲二氧基苯，2-巯基苯并咪唑，2-羟基苯并咪唑，2，3-二氢萘并呋喃，1，3-苯并噁噻唑，1，2-苯并噁噻唑，(3H)-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物，1，2，5-苯并噻二唑-1，1-二氧化物，二氢吲哚，苯并呋噁和2，3-二氢苯并[b]噻吩。
而且，当Ar为任选地被一个或两个R5基取代的吡啶基时，在吡啶环的邻位原子上形成5-7元脂族或芳香环的两个取代基可连接在吡啶环的两个碳原子或碳和氮原子上。
许多式Ⅰ化合物是新颖的，按本发明的特征，提供如前述定义的式Ⅰ2，3-二氮杂萘-1-酮和2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物，下述化合物则除外(a)X为氧，m为0，R1为苯基，R为4-N(CH3)2-苯基;
(b)X为氧，R为烷基或氢，(R2)m为6，8-二甲基-7-烷羧基，5-硝基-6-甲基-7-烷羧基或5-硝基-6，8-二甲基-7-烷羧基;
(c)X为氧，m为0，R1为选自由甲基，苯基，4-氯苯基和3-氯苯基构成的组，R为在3，4或5-位上被-NH2取代的苯基，且任选地带一个或两个选自烷基，卤素，烷氧基，羟基，苯氧基苯基氨磺酰和硝基的附加取代基;
(d)X为氧，R1为-(CH2)nHet，其中n为2;
(e)R1为苯基，R为-(CR3R4)nHet;
(f)X为氧，m为0，R1为4-吡啶甲基，苄基或乙基，R为苯基，3-硝苯基，3-卤苯基或3-氯-5-溴苯基;
(g)R1为苯基或甲基，R为3-甲基-4-卤苯基;
(h)X为氧，m为0，R为3，4-二氯苯基，R1为选自苯基，甲基和苄基;
(i)m为0，R1为苯基，4-硝苯基或2，4-二硝苯基，R为甲基，苯基，4-甲苯基，4-氯苯基或4-甲氧苯基;
(j)m为0，R1为苯基，2-硝苯基或乙基，R为苯基，4-烷苯基，4-卤苯基或4-硝苯基;
(k)X为氧，m为0，R为苯基，R1为4-烷苯基，4-烷氧苯基或4-卤苯基;
(l)X为氧，R为4-卤-3-甲苯基，R1为甲基，苯基或苄基;
(m)X为氧，m为0，R1为被氯原子取代的C3-6烷基;
(n)X为氧，m为0，R为4-氯苯基，R1为-CH2C≡CCH2CH3;
(o)R为萘基，苄基或甲基，R1为苯基;
(p)R和R1为苯基，m为大于0的整数;
(q)R为二甲苯基，R1为苯基，2，5-二硝苯基，4-甲氧苯基，或-CH2(N-哌啶);
(r)R为氢或4-乙苯基，(R2)m为6，7-二甲氧基;
(s)R为苯基，R1为烷基或-(-CR3R4)nHet;
(t)R为4-甲苯基，R1为甲基或4-甲氧苯基，(R2)m为四溴代;
(u)R为氢，R1为苯基，苄基或萘基;
(v)X为氧，R为氢，R1为2-甲苯基，2-氟苯基，2-甲氧苯基，(R2)m为7-乙羧基或7-羧基;
(w)X为氧，R为氢，R1为三氟甲苯基，(R2)m为6-NH2-7-Cl，6-SO2NH2-7-Cl或6-Cl-7-SO2NH2;
(x)R为氢，R1为在4-位被溴，硝基或甲氧基取代，或在2-位被氟，甲基或甲氧基取代的苯基;
(y)X为氧，R为氢，R1为在4-位被羧基，硝基或氟，或在2-位被甲基取代的苯基，(R2)m为8-羧基或8-甲羧基;和(z)X为氧，R为氢，R1为4-硝苯基，(R2)m为7，8-二甲氧基。
在一个实例中，本发明提供了一种在某处控制杂草生长的方法，该方法包括在该处施用除草有效量的如前述定义的式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接受的盐，其中R为-含2-6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;
-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;
-(-CR3R4)nHet基;
-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5a基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子(最好选自氧，硫和氮，硫原子则被理解为以-SO-或-SO2-基存在)的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代;
R1为含2-6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;
-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;
-(-CR3R4)nHet基;
-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5b基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子(最好选自氧，硫和氮，硫原子则被理解为以-SO-或-SO2-基存在)的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代;
假定R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基和/或R1为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q基，其中n为0;
R不是在4-位被卤素单取代的苯基;
R2为R5基;
或任选地被1-5个相同或不同的R5基取代的苯基;
X为氧或硫;
m为0或1-4的整数;
当m大于1时，R2基可相同或不同;
R3和R4，可相同或不同，分别为氢原子或含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;
R5，R5a和R5b，可相同或不同，分别为卤原子;
含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基、链烯基或炔基;或一个选自氰基，硝基，-CO2R6，-S(O)pR6，-NR3R4，-COR6，-S(O)pR7，-CO2R7，-OR7，-CONR3R4，-OSO2R7，-OSO2R8，-OCH2R7，-N(R3)COR8，-N(R3)SO2R8，-N(R3)SO2R7，-SO2NR3R4，-Si(R8)3和-OR6的基团;
n为0，1或2;当n为2时，-(-CR3R4)-基可相同或不同;
q为0或1-5的整数;当q大于1时，R5a和/或R5b基可相同或不同;
R51与前述R5的定义相同，或为＝O，＝S;
Het为5或6元杂环，该杂环在环内含3-5个碳原子，1-3个选自氮，硫和氧的杂原子(例如吡啶基，嘧啶基，噻吩基或吡唑基)，任选地被一个或多个相同或不同的R5基取代;
R6为氢原子或含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;
p为0，1或2;
R7为任选地被1-5个相同或不同的，选自卤素，硝基，氰基，R6和-OR6基取代的苯基;
R8为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基。
在这一第一个实例中，本发明也提供使用式(Ⅰ)化合物的方法，式(Ⅰ)中m为0，X为氧，R为苯基或3-三氟甲苯基，R1为苯基或4-氟苯基。
在这一第一个实例中，许多化合物是新的，因此本发明进一步提供了如前述的第一个实例中所定义的式(Ⅰ)化合物，除了下述化合物(a)X为氧，m为0，R1为苯基，R为4-N(CH3)2-苯基;
(b)X为氧，R为烷基，(R2)m为6，8-二甲基-7-烷羧基;
(c)X为氧，m为0，R1为选自由甲基，苯基，4-氯苯基和3-氯苯基构成的组，R为在3，4或5-位上被-NH2取代的苯基，且任选地带一个或两个选自烷基，卤素，烷氧基，羟基，苯氧基苯基氨磺酰和硝基的附加取代基;
(d)X为氧，R1为-(CH2)nHet，其中n为2;
(e)R1为苯基，R为-(CR3R4)nHet;
(f)X为氧，m为0，R1为4-吡啶甲基，苄基或乙基，R为苯基，3-硝苯基，3-卤苯基或3-氯-5-溴苯基;
(g)R1为苯基或甲基，R为3-甲基-4-卤苯基;
(h)X为氧，m为0，R为3，4-二氯苯基，R1为选自苯基，甲基和苄基;
(i)m为0，R1为苯基，4-硝苯基或2，4-二硝苯基，R为甲基，苯基，4-甲苯基或4-甲氧苯基;
(j)m为0，R1为苯基，2-硝苯基或乙基，R为苯基，4-烷苯基或4-硝苯基;
(k)X为氧，m为0，R为苯基，R1为4-烷苯基，4-烷氧苯基或4-卤苯基;
(l)X为氧，R为4-卤-3-甲苯基，R1为甲基，苯基或苄基;
(m)X为氧，m为0，R1为被氯原子取代的C3-6烷基;
(n)R为萘基，苄基或甲基，R1为苯基;
(o)R和R1为苯基，m为大于0的整数;
(q)R为二甲苯基，R1为苯基，2，5-二硝苯基，4-甲氧苯基，或-CH2(N-哌啶);
(q)R为苯基，R1为甲基，(R2)m为6，7-二甲氧基;
(r)R为苯基，R1为烷基或-(-CR3R4)nHet;和(s)R为4-甲苯基，R1为甲基或4-甲氧苯基，(R2)m为四溴代。
在这一第一个实例中，由于其除草性能，较好种类的式Ⅰ化合物具有一种或多种下述特征R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;
R1为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q基;
R2为一个卤原子;
含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;或选自氰基，硝基，-CO2R6，-S(O)pR6，-NR3R4，-COR6，-S(O)pR7，-CO2R7，-OR7，-CONR3R4，-OSO2R7和-OR6的基团;
和X为氧。
在这一第一个实例中，n较好地为0。
在这一第一个实例中，由于其除草性的，更好种类的式Ⅰ化合物是那些其中R为在3-位上被R5a基取代的苯基;
R1为在3和/或4-位上被一基团或R5b基取代的苯基;
R2为-卤原子(例如，氟或氯);
含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基，(例如甲基);
R5a为卤原子(较好地氟或氯);
含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，较好地为烷氧基;
或氰基;
R5b为-卤原子(较好地为氟或氯);
含多至4个碳原子，较好地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;
或氰基;
m为0，1或2和X为氧。
在这一第一个实例中，由于其除草性能，较好的另一组式(Ⅰ)化合物为那些其中R为亚甲二氧苯基(较好地为2，3-亚甲二氧苯基)，其中亚甲基任选地被一个或两个(较好地为两个)相同或不同(较好地为相同)的R51基取代;
R1为任选地在3和/或4-位上被R5b基取代的苯基;
R2为卤原子(较好地为氯或氟);
含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基(例如甲基);
或选自-S(O)pR6和-OR6，更好地为-NR3R4的基团;
R5b为卤原子(较好地为氟或氯);
含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;
氰基;
m为0，1或2;和
X为氧。
在该第一个实例中，R51较好地为卤素，特别是氟。
在该第一个实例中，由于其除草性能，另一组特别好的式(Ⅰ)化合物是那些其中R为在3-位上被R5a取代的苯基;
或2，3-亚甲二氧苯基，其中亚甲基任选地被一个或较好地为被两个相同或不同(较好地为相同)的R51基取代;
R1为在3-和/或4-位上被R5b基取代的苯基;
R2为卤原子，特别是氟或氯;
含1-3个碳原子的直链或带支链的烷基，特别是甲基;
R5a为含多至3个碳原子，被1-7个氯或氟原子取代的烷氧基，(较好地为三氟甲氧基);
或2，3-二氟亚甲二氧苯基;
R5b为-卤原子(较好地氟);
被1-3个卤素取代的甲基(较好地为三氟甲基);
或氰基;
m为0，1或2(最好为0或1);
X为氧。
在该第一实例中，当m为1或2时，较好的是R2基在2，3-二氮杂萘酮环的6-和/或7-位上。
当m为1，R2为甲基时，较好的是R2占据2，3-二氮杂萘酮环的7-位。
在该第一实例中，R较好地为在3-位上被三氟甲氧基单取代的苯基。
本发明进一步提供了除草组合物，该组合物包含除草有效量的如在第一个实例中被定义的式(Ⅰ)化合物或其农业上可接受的盐作为活性组份，结合一种或多种相容的农业上可接受的稀释剂或载体。
在本发明的第二个实例中，提供一种在某处控制害虫生长的方法，包括在该处施用农药有效量的，定义如前述的2，3-二氮杂萘-1-酮或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物及其农业上可接受的盐，其中R为氢原子;或任选地带1-5个由卤素，烷基，卤烷基，氰基，烷氧基和卤烷氧基构成的组中选出的取代基的苯基;
R1为任选地带1-5个由卤素、烷基，卤烷基，硝基，烷氧基，卤烷氧基和氰基构成的组中选出的取代基的苯基;
R2为选自卤素，烷基，卤烷基，硝基，烷氧基，卤烷氧基和氰基中的一种;
X为氧或硫;和m为0或1-4的整数。
在这一第二个实例中，许多这些化合物是新的，因此本发明进一步在这第二个实例中提供了如前述定义的式(Ⅰ)化合物，除了下述化合物(a)X为氧，m为0，R1为苯基，R为4-N(CH3)2-苯基;
(b)R1为苯基，R为3-甲基-4-卤苯基;
(e)X为氧，m为0，R为3，4-二氯苯基，R1为苯基;
(d)m为0，R1为苯基，4-硝苯基或2，4-二硝苯基，R为苯基，4-甲苯基，4-氯苯基或4-甲氧苯基;
(e)m为0，R1为苯基或2-硝苯基，R为苯基，4-烷苯基或4-卤苯基;
(f)X为氧，m为0，R为苯基，R1为4-烷苯基，4-烷氧苯基或4-卤苯基;
(g)X为氧，R为4-卤-3-甲苯基，R1为苯基;
(h)R和R1为苯基，m为大于0;
(i)R为二甲苯基，R1为苯基，2，5-二硝苯基或4-甲氧苯基;
(j)R为氢或苯基，(R2)m为6，7-二甲氧基;
(k)R为4-甲苯基，R1为4-甲氧苯基，(R2)m为四溴代;
(l)R为氢，R1为苯基;
(m)R为氢，R1为在4-位上被溴，硝基或甲氧基，或在2-位上被氟，甲基或甲氧基取代的苯基;和(n)X为氧，R为氢，R1为4-硝苯基，(R2)m为7，8-二甲氧基。
在该第二个实例中，较好的是R为在4-位上被任选地单取代的苯基。
在该第二个实例中，其中R为被1-3(最好为1)个卤原子取代的苯基的化合物也是较好的。
在该第二个实例中，同样较好的是式Ⅰ中R1为被一个或两个由硝基，卤基，卤烷基(例如CF3)和卤烷氧基(如-OCF3)构成的组中选出的取代基所取代的苯基的化合物。
在该第二个实例中，其中R2在2，3-二氮杂萘酮环的6或7-位上(特别在7-位上)的式Ⅰ化合物也是较好的。
在该第二个实例中，更好种类的式Ⅰ化合物是那些其中R2为卤素(较好地为氯或氟)的化合物。
X较好地为氧。
在该第二个实例中，其中m为0，1或2的式Ⅰ化合物也是较好的。
在该第二个实例中，由于其杀虫性能，另一种较好种类的式Ⅰ化合物是那些其中R为氢;或带卤素的苯基;
R1为带一个或两个选自硝基，烷基和卤烷基中的成员的苯基;
R2为卤素;和m为0，1或2。
在该第二个实例中，另一种类型的式Ⅰ化合物是那些其中R为氢或在4-位上被卤素单取代的苯基的化合物。
本发明进一步提供农药组合物，该组合物包含农药有效量的如在第二个实例中定义的式(Ⅰ)化合物或其农业上可接受的盐作为活性组份，结合，较好地均匀分散于其中，一种或多种相容的农业上可接受的稀释剂或载体。
特别好的式Ⅰ化合物包括1.2-(2，4-二氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，3.4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，5.4-(4-溴苯基)-2-(2，4-二硝苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，6.2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7.2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，8.2-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，9.4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，10.2-(4-氯苯基)-7-氟-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，11.7-氟(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，
12.8-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，13.2-(4-氟苯基)-7-甲基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，14.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-三氧甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，15.2-(4-氟苯基)-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，15.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，17.7-氯-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，18.2-(4-氟苯基)-7-甲基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，19.2-(4-氯苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，20.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-7-甲基-2，3-二氮杂萘-1-酮，21.7-氯-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，22.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-甲基-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，23.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(5-三氟甲基吡啶-2-基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，24.7-甲基-4-(3-三氟甲基氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，25.7-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，26.2-(4-氟苯基)-7-甲氧基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，27.6-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，28.7-甲氧基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，29.7-氯-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，30.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-7-三氟甲氧基-2，3-二氮杂萘-1-酮，31.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-7-三氟甲基-2，3-二氮杂萘-1-酮，32.7-氟-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，33.7-氯-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，34.2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，35.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-氟-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，36.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-氟-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，37.5-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，38.2-(4-氟苯基)-4-(吡啶-3-基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，39.4-(3-乙苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，40.2-(4-氟苯基)-7-硝基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，41.2-(4-氟苯基)-6-硝基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，42.6-氨基-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，43.7-氨基-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，44.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，45.2，4-二苯基-2，3-二氮杂萘-1-酮，46.2-苯基-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，47.2-(2，4，6-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，48.2-(4-氯苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，49.6，7-二氯-4-(4-氯苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，50.6，7-二氯-2-(4-氯苯基)-4-(4-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，51.6，7-二氯-4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，52.2-(4-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，数字1-52归这些化合物所有，供以后参考和鉴别。
化合物号1-4，12-33和35-46由于它们的除草性能而特别有用。
化合物号5-11，34和47-52由于它们能控制许多害虫种类而特别有用。
式Ⅰ化合物可以采用或引用已知方法(即到目前为止已被使用的或在文献中描述过的方法)而制备，例如下文所述的那样。
在下文中，当出现在各式中的符号未被具体限定时，可以理解为它们的限定如前一样，与说明书中的每个符号的第一次定义相同。
应该理解，在下列过程的说明中，顺序可以不同，而且为了得到所需的化合物可能需要适当的保护基。
根据本发明的一个特征，X为氧的式Ⅰ化合物可以通过式Ⅱ化合物 其中R，R2和m定义如上，和式Ⅲ的肼或其盐的反应而制得
其中R1如上定义，L为一离去基团。通常L为-OH，含多至4个碳原子的直链或支链烷氧基(如乙氧基)，或卤素如氯。反应通常在溶剂，如甲苯或乙醇中进行。当使用式Ⅲ肼的盐时(如盐酸盐)，反应通常在如三乙胺，乙酸钠或K2CO3之类的碱或酸接受体存在下进行。反应通常在室温至混合物的回流温度之间进行，并最好通过共沸将水从混合物中去除。
根据本发明的另一特征，X为氧的式Ⅰ化合物可以通过式Ⅱa化合物的环化而制得
其中R，R1，R2，M和L如上定义。反应通常在醇溶液如甲醇或乙醇中，并存在碱或酸接受体如三乙胺，乙酸钠或K2CO3下，以及任意存在一种催化剂，如对甲苯磺酸下进行。反应通常在室温至混合物的回流温度之间进行，并且最好通过共沸从混合物中去除水。
大量的式Ⅱa化合物是新的，这样构成了本发明的另一特征。
按本发明的另一特征，X为氧，R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar的式(Ⅰ)化合物可由式Ⅳ化合物 其中R1,R2和m如上定义，L1为卤素，例如氯，溴或碘，与式V和Grignard试剂反应而制得
其中L1定义如前，R为烷基，-(CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar。该反应在镍催化剂，例如1，3-双(二苯基膦基)丙烷镍(Ⅱ)氯化物存在下，在合适的溶剂，如四氢呋喃中，在室温至混合物回流温度的温度下进行，这种类型的反应在文献中有详细记录(例如，由Tamao et al.，在Tetrahedron，1982，383347中描述的)。
在上述反应的改进中，其中R为链烯基或炔基的式Ⅰ化合物可通过式Ⅳ化合物，其中R1，R2，m为和L1的定义如前，与合适的烯烃或炔烃在催化剂，如二乙酸钯或二氯化钯存在下反应而制得。该反应在文献中有详细描述(例如，由Heck et al，在J.O.C.1978，43，2967和由Sonogashira et al，在Tett.Lett.，1975，4467)。
按本发明的另一特征，其中X为氧，R为氢的式Ⅰ化合物可通过式Ⅴa化合物 其中R2和m定义如前，与合适取代的式Ⅲ肼或其盐，反应而制得，其中R定义如前。
该反应在溶剂，如乙醇，乙酸或水中进行当使用式Ⅲ肼的盐时(如盐酸盐)，反应通常在如三乙胺，乙酸钠或K2CO3之类的碱或酸接受体存在下进行。反应通常在室温至混合物的回流温度之间进行，并最好通过共沸将水从混合物中去除。
按本发明的另一特征，其中R为烷基，-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，其中n为1或2，X为氧的式Ⅰ化合物可通过式Ⅵ化合物
其中R2和m定义如前，R为烷基，-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，n为1或2，与式Ⅲ肼或其盐反应而制得，其中R1如前定义，该反应在溶剂如乙醇，乙酸或水中进行，当使用式Ⅲ肼的盐时(如盐酸盐)，反应通常在如三乙胺，乙酸钠或K2CO3之类的碱或酸接受体存在下进行，该反应通常在室温至混合物的回流温度之间进行，并最好通过共沸将水从混合物中去除。
按本发明的另一特征，其中X为氧，R1为烷基，链烯基，炔基或-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，n为1或2的式Ⅰ化合物可通过其中R1被氢取代的相应Ⅰ化合物与式Ⅶ化合物反应而制得
其中R1为烷基，链烯基，炔基或选自-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar的基团，n为1或2，L2为一离去基团的如卤素，当R1为链烯基或炔基时，L2不连接在不饱和的碳原子上，该反应在合适的溶剂与合适的碱，例如溶于水的氢氧化钠或溶于二甲基亚砜的甲醇钠中进行，反应在室温下至混合物回流温度的温度下进行。
根据本发明的另一特征，X为硫的式Ⅰ化合物可以从X为氧的相应的式Ⅰ化合物，通过其与硫化剂的反应将羰基转变成硫代羰基而制得。合适的硫化剂包括Lawessons′试剂，即[2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-环丁双-2，4-硫膦]，以及五硫化二磷。反应通常在适当的溶剂中，如甲苯，于50°至混合物的回流温度下进行。
在制备式Ⅰ化合物中用到的中间体可以应用或采用已知方法制得。
L为OH或含多至4个碳原子的烷氧基的式Ⅱ化合物，可以通过氧化式Ⅷ化合物 其中R，R2和m如上所述，将氰基-亚甲基转变成羰基而制得。反应在碱如二异丙胺锂，碳酸钾或氢化钠的存在下，在无水溶剂如二甲基亚砜，1，4-二噁烷或四氢呋喃(THF)中，在-72℃至混合物的回流温度之间进行。通常使用的氧化剂为空气或氧气。或者，反应也可以在包括有机溶剂中如甲苯或二氯甲烷，和碱如氢氧化钠水溶液的两相体系中，在季铵盐如氯化三乙基苄基铵的存在下进行。通常使用的氧化剂为空气或氧气。反应通常在室温至混合物的回流温度间进行。
其中L为含多至4个碳原子或卤素的烷氧基的式Ⅱ化合物可从其中L为OH的相应的式Ⅱ羧酸通过应用或改进已知方法制得。
其中L为OH的式Ⅱ化合物可通过将式Ⅸ的合适取代的邻苯二甲酸酐
其中R2和m如前定义，与式R-M的有机金属试剂反应制得，其中R定义如前，M为镁(由Grignard试剂，如RMgCl提供)，或锂(由典型地将式R-Br化合物与丁基锂反应制得的R-Li提供)。反应通常在溶剂，如二乙醚，四氢呋喃或甲苯，或含这些溶剂结合体的混合物中，于-70℃至混合物回流温度的温度下进行。
其中R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，n为0和L为OH的式Ⅱ化合物可通过定义如前的式Ⅸ邻苯二甲酸酐与式-(苯基)-(R5a)q化合物之间的Friedel-Crafts反应制得，反应通常在溶剂，如1，2-二氯乙烷或1，1，2，2-四氯乙烷中，在Lewis酸催化剂，较好地为三氯在铝存在下进行，反应典型地在室温至混合物回流温度的温度下进行。
其中L为羟基的式(Ⅱ)化合物可通过氧化式(Ⅸa)的甲苯衍生物
将甲基氧化成羧酸制得，氧化典型地使用氧化剂如氧化铬(Ⅵ)或高锰酸钾，在溶剂如硫酸，乙酸或吡啶中进行。
其中L为羟基的式(Ⅱ)化合物也可通过式(Ⅸb)羧酸衍生物 其中R2和m如前定义，与式RCOL3化合物反应制得，其中L3为-离去基团如氯或烷氧基，反应通常在-100℃至回流温度间，在溶剂，如四氢呋喃中进行，式(Ⅸb)合物典型地其本身可从相应的羧酸经用至少2mol锂试剂(如烷基锂或二异丙胺锂)处理而制得。
式Ⅱa化合物可由式Ⅱ化合物与式Ⅲ肼或其盐反应制得，反应通常在溶剂，如乙醇或甲醇中，任选地在碱如三乙胺或K2CO3(当使用式Ⅲ盐时，碱的存在是特别好的)和催化剂，如对甲苯磺酸存在下进行。反应通常在室温至混合物回流温度之间进行。
式Ⅳ化合物可通过卤化式Ⅹ化合物而制得 其中R1，R2和m定义如前，反应在如文献中广泛描述的条件下进行(使用，如三氯化磷、三溴化磷或碘化氢)。
式Ⅵ化合物可通过将式Ⅸ的邻苯二甲酸酐，其中R2和m定义如前，与式R-CH2CO2H乙酸衍生物进行缩合反应制得，其中R为烷基，-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，n为1或2，此反应在文献中有叙述(例如，Islam et al在Chemical Abstrasts，1978，88，170075n)。
其中R1被氢取代，X为氧，R2和m定义如前的式Ⅰ化合物可通过将式Ⅱ化合物与肼工其盐进行如前所述的式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物的反应而制得。
其中L为含多至4个碳原子的烷氧基，或较好地为OH的式Ⅷ化合物可通过将式(Ⅺ)苯甲酸衍生物 其中R2，m和L1定义如前，L为含多至4个碳原子的烷氧基或OH，与式RCH2CN腈反应制得，其中R定义如前，反应在碱，较好地为氨基钠存在下，在溶剂，较好地为液氨中，在高于-33℃的温度下进行，在上述反应的改进中，当L为OH，L1为溴或碘时，缩合反应可在卤化铜催化剂(较好地为溴化亚铜)和碱(较好地为氢化钠)，在溶剂，如甲苯中进行，反应通常在0℃至混合物回流温度之间进行。
其中R为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基，或选自-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，其中n为1或2的基团，L为-OH或含多至4个碳原子的烷氧基的式Ⅷ化合物可通过将式Ⅻ2-氰甲基苯甲酸衍生物 其中R2和m定义如前，L为-OH或含多至4个碳原子的烷氧基，与式R-L2化合物反应而制得，其中R为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基，或选自-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，其中n为1或2的基团，L2定义如前，反应在碱存在下，如文献中广泛描述的方式进行(例如，Masuyama et al，在Chem.Lett.，1977，1439)。
式(Ⅸa)化合物可通过将式(Ⅻa)甲苯衍生物。
其中R2，m和L1如前定义，与式RCOL3化合物反应制得，其中L3定义如前，较好的是L1为溴，反应通常在溶剂(例如四氢呋喃，醚或甲苯)中，在-70℃至回流温度之间进行。
式Ⅹ化合物可通过将如前定义的式Ⅸ邻苯二甲酸酐衍生物或式ⅩⅢ邻苯二甲酸衍生物 其中R2，m和L定义如前，与式Ⅲ肼和其盐反应制得，通常L为-OH，含多至4个碳原子的烷氧基(例如乙氧基)或卤素，如氯，反应通常以如上述式Ⅱ和Ⅲ化合物的反应进行。
其中L为OH或烷氧基的式Ⅻ化合物可通过氰化式ⅩⅣ化合物而制得 其中R2和m定义如前，L为-OH或烷氧基，L3为-离去基团(例如氯或溴)，氰化物源为例如氰化钠，反应在溶剂，如乙醇水溶液中，在室温混合物回流温度之间进行。
其中L3为卤的式ⅩⅣ化合物可通过卤化式ⅩⅤ甲苯衍生物而制得
其中R2，m和L如前定义，反应在合适的卤素源，例如N-溴-或N-氯琥珀酰亚胺，或氯或溴存在下，在溶剂，如三四氯化碳或氯仿中，在室温至混合物回流温度之间进行，反应较好地为在反应引发剂，如过氧化苯甲酰存在下进行。
式Ⅲ、Ⅴ、Ⅴa、Ⅶ、Ⅸ、Ⅸb、Ⅺ、Ⅻa、ⅩⅢ和ⅩⅤ化合物是已知的，或可通过应用或改进已知方法制得。
下述实施例列举了式Ⅰ化合物的制备，参考实施例列举了中间体的制备，在本说明书中，m.p.为熔点;NMR为核磁共振谱，除另有说明，百分数都是重量百分数。
实施例1将(2-(3-三氟甲基苯甲酰苯)苯甲酸(2g)，2，4-二氟苯肼盐酸盐(1.47g)和三乙胺(0.83g)在甲苯中的混合物共沸脱水(Dean-Stark装置)回流加热19小时。将反应混合物冷却至室温并过滤。用0.5N盐酸，碳酸钠水溶液，水和盐水依次洗涤滤液。将有机相用MgSO4干燥，过滤并蒸发。残余物用柱色谱法纯化得到一种黄色固体，用异丙醚/已烷重结晶，得2-(2，4-二氟苯基)-4-(3-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，化合物1，为浅棕褐色晶体(0.9g)，m.p.102-103.5℃。
用类似的方式进行操作，可制得下列分子式Ⅰ的化合物2.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.142-144.6℃;
5.4-(4-溴苯基)-2-(2，4-二硝苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.98-101℃;
6.2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.113-115.5℃;
7.2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.158-159℃;
8.2-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，9.4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.121-129℃;
10.2-(4-氯苯基)-7-氟-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.202.5-204.5℃;
11.7-氟(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.119-121℃;
47.2-(2，4，6-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.195-198.5℃;
48.2-(4-氯苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.162-164℃;
49.6，7-二氯-4-(4-氯苯基)-2-(4-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.179-181℃;
50.6，7-二氯-2-(4-氯苯基)-4-(4-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.212-214℃;
51.6，7-二氯-4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.159-160℃;
52.2-(4-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.154-155℃。
实施例2将2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸(3.26g)加入至4-氟苯基肼盐酸盐(2.23g)的乙醇悬浮液中，随后加入乙酸钠(1.12g)。该反应混合物在混合物回流温度下搅拌7小时。蒸发除去溶剂，用水和二氯甲烷使残余物分配其间。分离除后，水相用二氯甲烷萃取，合并的萃取液用2M的盐酸洗涤，然后用水洗。将该二氯甲烷溶液干燥(MgSO4)，过滤并蒸去二氯甲烷，得橙色油状物。使其通过一个短的氧化硅柱，得橙色固体，后者与环已烷一起研磨，得(2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮(化合物2，2.53g)，为浅黄褐色固体，m.p.109-111℃。
用类似的方式进行操作，可制得下列分子式Ⅰ的化合物12.8-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.128-129℃;
13.2-(4-氟苯基)-7-甲基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.106-109℃;
14.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-三氧甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.176-178℃;
15.2-(4-氟苯基)-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.143.2-145℃;
16.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.154.6-155.8℃;
17.7-氯-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.142.3-142.5℃(环化反应在甲苯中进行，碱为三乙胺);
18.2-(4-氟苯基)-7-甲基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.106-109℃(环化反应在乙醇中进行，碱为乙酸钠);
19.2-(4-氯苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.105-106℃;
20.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-7-甲基-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.166-168℃;
21.7-氯-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.163-164℃;
22.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.187-189℃;
23.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(5-三氟甲基吡啶-2-基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.112-112.8℃;
24.7-甲基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.137-138℃;
25.7-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.135-138℃;
26.2-(4-氟苯基)-7-甲氧基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.135.1-137.5℃;
27.6-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.76-78℃;
28.7-甲氧基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.121.8-122.2℃;
29.7-氯-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.113-114℃;
30.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-7-三氟甲氧基-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.121.5-123.5℃;
31.2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-7-三氟甲基-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.102.4-103.3℃;
32.7-氟-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.106.6-107.1℃;
33.7-氯-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.182-184℃;
34.2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.134-136℃;
35.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-氟-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.132.2-133.4℃;
36.4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-氟-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.165.9-167.8℃;
37.5-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.66-70℃;
38.2-(4-氟苯基)-4-(吡啶-3-基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.196-197℃;
39.4-(3-乙苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.118-119℃;
40.2-(4-氟苯基)-7-硝基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.143.9-145℃;以及41.2-(4-氟苯基)-6-硝基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.106.8-108.6℃。
实施例32-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸(0.76g)和4-三氟甲基苯肼(0.88g)的甲苯溶液回流18小时并共沸脱水9使用Dean-Stark装置)。反应物用二乙醚稀释并依次用2N盐酸，盐水，饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机相干燥(MgSO4)后过滤并蒸发。将残余物溶于二氯甲烷并通过一短的氧化硅柱。蒸发洗提液，粗产物从环已烷/已烷中重结晶，得4-(3-三氟甲氧基苯基)-2-(4-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮(化合物3，0.36g)，为一黄色固体，m.p.113.2-116℃。
实施例4在环境温度下将2-(4-氟苯基)-6/7-硝基-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮(1.6g)的乙醇溶液加入至氯化锡(Ⅱ)1.9g的浓盐酸和乙醇溶液中。搅拌7小时后，蒸发除去溶剂并用乙酸乙酯和2N氢氧化钠使残余物分配其间。水相用乙酸乙酯萃取并干燥(MgSO4)合并的有机萃取液。过滤悬浮液并蒸发溶剂。残余物通过一短的氧化硅柱，得6-氨基-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮(化合物42，0.41g)，为一奶油色固体，m.p.157.8-159.2℃，和7-氨基-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮(化合物43，0.34g)，为一奶油色固体，m.p.148.9-151.3℃。
实施例52-(3-三氟甲基苯甲酰基)苯甲酸(2g)在甲苯中搅拌并加入4-氟苯肼盐酸盐(1.33g)，随后加入三乙胺(0.83g)。该混合物在回流温度下加热21小时进行共沸脱水(Dean-Stark装置)。使反应混合物冷却至室温并过滤。滤液依次用0.5N盐酸，碳酸钠水溶液和水洗涤。有机相干燥(MgSO4)后，过滤并蒸发。残余物以正丁醇中重结晶，得2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮(化合物44，173g)，为一浅黄褐色晶体，m.p.146.5-147℃。
用类似的方式进行操作，可制得下列分子式Ⅰ的化合物45.2，4-二苯基-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.166-168℃。
46.2-苯基-4-(3-三氟甲基苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，m.p.138-140℃。
参照实施例1将3-溴三氟甲苯(11.29g)的乙醚溶液加入至搅拌的回流温度下的镁车削(1.46g)的干乙醚悬浮液中。得到的Grignard试剂在20到30℃下再搅拌1小时，然后加入至在0℃的搅拌的邻苯二甲酸酐(7.3g)的甲苯/乙醚悬浮液中。然后使该悬浮液在90℃下搅拌4小时，并任其放置过夜。将混合物注入冰和2N盐酸溶液的混合物中，分离有机相并用乙醚萃取水相。干燥合并的有机萃取液(硫酸镁)，蒸发溶剂，将残余物溶于二氯甲烷并用碳酸钠溶液萃取。将合并的水溶液萃取液过滤，冷却并酸化(浓盐酸)。过滤，收集生成的沉淀物，干燥，得到2-(3-三氟甲基苯甲酰基)苯甲酸，为一米色固体(9.02g)，m.p.164-166.5℃。
用类似的方式进行操作，可制得下列化合物2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸，NMR(CDCl3)7.32-7.77(7H，m)，8.1(1H，d)。
2-(3-乙基苯甲酰基)苯甲酸，m.p.88°-94℃;
4-硝基-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸;以及5-硝基-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸，以混合物的形式得到。
参照实施例2在惰性气氛下将正丁基锂溶液(2.5M已烷溶液;8.8ml)加入至搅拌的，冷的(-78℃)1，2-二氟亚甲二氧苯(3.16g)的无水四氢呋喃溶液中。该混合物在-78℃再搅拌3小时，然后转移至一个有夹套的滴液漏斗中(用固体二氧化碳作冷剂)。将该阴离子溶液加入至搅拌的，冷的(-78℃)邻苯二甲酸酐(2.96g)的无水四氢呋喃悬浮液中，要使反应混合物的温度不超过-65℃。将得到的悬浮液下再在-70℃搅拌30分钟，然后任其升温至0℃。然后将该混合物再冷却至-70℃并加入2N盐酸。然后将该溶液注入水中并用乙酸乙酯萃取该混合物。有机相同2N盐酸然后用盐水洗涤，干燥(硫酸镁)并蒸发。残余物用柱色谱法纯化，使用二氯甲烷/乙酸乙酯，得到2-(2，3-二氟亚甲二氧苯甲酰基)苯甲酸，为一白色固体(1.56g)，m.p.131.2-132.2℃。
参照实施例3在回流温度下，将2-溴-4-氟甲苯(10.5g)的无水四氢呋喃溶液加入至镁车削(1.44g)的无水四氢呋喃悬浮液中。得到的Grignard试剂再在回流下搅拌1小时，然后使其冷却至环境温度，之后加入至0℃的3-三氟甲氧基苯甲酰氯(10.0g)的无水四氢呋喃溶液中。再将反应混合物再搅拌30分钟，然后加入饱和氯化铵溶液，沉淀出油性固体。用乙酸乙酯将其萃取，然后用水洗涤。然后干燥乙酸乙酯溶液(MgSO4)，过滤并蒸发溶剂，得到5-氟-2-甲基-3’-三氟甲氧基二苯酮-4-氟-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸(13.65g)，为橙色油状物，NMR(CDCl3)2.3(3H，s)，7.05(1H，d of d)，7.15(1H，m)，7.3(1H，m)，7.5(2H，m)，7.7(2H，m)。
参照实施例4将5-氟-2-甲基-3’-三氟甲氧基二苯酮(13.0g)溶于冰醋酸(60ml)并在搅拌下加入氧化铬(Ⅵ)(11.6g)的30%硫酸和醋酸溶液。将反应混合物回流加热6小时。加入氧化铬(Ⅵ)(4.36g)的30%硫酸和醋酸溶液并继续搅拌过夜。再加入摩尔当量的氧化铬(Ⅵ)(4.36g)的30%硫酸和醋酸溶液并再回流加热7小时。将反应混合物在环境温度下静置过夜，然后注入水中。该悬浮水溶液用乙酸乙酯进行萃取。合并的有机萃取液用水洗涤，干燥(MgSO4)，过滤并蒸发除去溶剂，得绿色油状物，用已烷/乙醚研磨，得到4-氟-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸(3.2g)，为绿色固体，m.p.92-95℃。
参照实施例5在惰性气氛和搅拌下将60%氢化钠(0.86g)悬浮在无水二甲基甲酰胺中并加入3-三氟甲氧基苯乙腈(2.17g)。15分钟后，滴加入2-氯-5-三氟甲基苯甲酸乙酯(2.47g)，温度会因此升至40℃。5分钟后将反应混合物加热至50℃并将空气鼓泡通过此悬浮液2小时。
将混合物倒在冰，水上并用2N盐酸酸化，用乙醚萃取。合并的有机萃取液用水洗涤，干燥(MgSO4)并蒸发溶剂，得酯，为棕色油状物(3.8g)，将其溶于乙醇。搅拌下加入水和氢氧化锂(1.17g)。1小时以后，将大部分乙醇蒸发掉，残余物注入水中。水溶液用已烷洗涤，用浓盐酸盐化至pH2并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取液干燥(MgSO4)，蒸发溶剂，残余物用环已烷/已醚研磨，得2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)-5-三氟甲基苯甲酸(2.25g)，为米色固体，m.p.127.6-130.5℃。
参照实施例6在惰性气氛下将2.5M丁基锂的已烷溶液(18.5ml)加入在-75-的-3-氟苯甲酸(3.0g)的无水四氢呋喃溶液中。将反应混合物在-78℃搅拌过夜。加入3-三氟甲氧基苯甲酸甲酯(4.6g)的无水四氢呋喃溶液，2小时后使反应混合物升温至-20℃。加入2N盐酸，分离有机相并干燥(MgSO4)。蒸发溶剂，并用已烷研磨残余物，得3-氟-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸(4.3g)为白色固体，m.p.135-140℃。
参照实施例7将2-溴-6-氟苯甲酸(2.0g)溶于无水四氢呋喃，在惰性气氛下于-75℃加入2.5M丁基锂(8.0ml)的已烷溶液。搅拌1小时后，在20分钟期间加入3-三氟甲氧基苯甲酸甲酯(2.0g)的无水四氢呋喃溶液。再在-75℃下搅拌2小时后，让反应混合物长温至环境温度。将水加入反应混合物然后用2N盐酸酸化至pH2。分层并用乙酸乙酯萃取水相。合并的萃取液用水洗涤，干燥(MgSO4)并蒸发。残余物通过一短的氧化硅柱，得6-氟-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸(1.1g)，为一米色固体，m.p.210-216℃。
参照实施例8在2-溴-5-氯苯甲酸(1.2g)的甲苯悬浮液(35ml)中加入3-三氟甲氧基苯乙腈(1.4g)，然后加60%的氢化钠(0.6g)和溴化铜(Ⅰ)(0.09g)。反应混合物在惰性气氛下回流加热3.5小时。冷却至70℃后将空气鼓泡通过反应混合物1小时。将该混合物注入水中，分离有机相并用乙醚洗涤水层。然后用2N盐酸酸化水层至pH2并用乙酸乙酯萃取。合并的乙酸乙酯萃取液用盐水洗涤，干燥(MgSO4)并蒸发，得5-氯-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸，为浅黄色固体(1.27g)，NMR(DMSOd6)7.6(2H，m)，7.65(2H，m)，7.8(2H，m)，7.9(1H，m)，13.7(1H，broads)。
用类似的方式进行操作，可制得下列化合物5-甲基-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸，m.p.78-82℃;
2-(2，3-二氟亚甲二氧苯甲酰基)-5-甲基苯甲酸，NMR(CDCl3)2.5(3H，s)，7.1(2H，m)，7.3(2H，m)，7.5(1H，m)，7.95(1H，m);
5-氯-2-(2，3-二氟亚甲二氧苯甲酰基)苯甲酸，NMR(CDCl3)19F50.0;
5-氟-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸，NMR(DMSOd6)7.4(2H，m)，7.6(2H，m)，7.65(1H，m)，7.75(2H，m);
5-甲氧基-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸;
5-三氟甲氧基-2-(3-三氟甲氧基苯甲酰基)苯甲酸，NMR(CDCl3)7.5(5H，m)，7.9(1H，d)，8.0(1H，dd)。
根据本发明的进一步特征，本发明提供了适合于除草或杀虫用的组合物，它包括一种或多种分子式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮和2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接受的盐，与一种或多种农业上协调的可接受的稀释剂或载体和/或表面活性剂[即通常在该技术领域中适用于除草或杀虫的组合物并能与式(Ⅰ)化合物相配伍的那类稀释剂或载体和/或表面活性剂]联合使用，且较好的是均匀分散于其中。
术语“均匀分散”用于包括将其中式(Ⅰ)化合物溶解在其它组分中的组合物。术语“除草剂组合物”和“杀虫剂组合物”有广泛的含义，不仅包括准备用作除草剂或杀虫剂的组合物，而且也包括使用前须加稀释的浓缩物。较好的是，组合物含0.05-90%(重量)一种或多种式(Ⅰ)化合物。
除草剂或杀虫剂组合物可兼含稀释剂或载体及表面活性剂(例如湿润剂、分散剂或乳化剂)两者。可存在于本发明除草剂或杀虫剂组合物中的表面活性剂可以是离子型或非离子型的，例如磺化蓖麻醇酸盐，季铵类衍生物、环氧乙烷与烷基和多芳基酚的缩合产物，例如壬基或辛基苯酚，或和脱水山梨醇羧酸酯的缩合产物，后者通过与环氧乙烷缩合而使其游离羟基醚化从而使它们能溶解，诸如琥珀酸二壬酯和二辛酯磺酸钠之类的硫酸酯和磺酸的碱金属盐和碱土金属盐，诸如木素磺酸钠和钙以及烷基苯磺酸钠和钙之类的高分子量磺酸衍生物的碱金属盐和碱土金属盐。
根据本发明，除草剂或杀虫剂组合物可合适地包括直至10%，例如以重量计的0.05-10%表面活性剂，但是，如果需要，根据本发明除草剂或杀虫剂可包括高比例的表面活性剂，例如在液体可乳化的悬浮浓缩剂中可直至以重量计的15%，在液体水溶性浓缩物中可高达以重量计的25%。
合适的固体稀释剂或载体例子是硅酸铝、二氧化硅细粉、滑石粉、白垩、煅烧过的氧化镁、硅藻土、磷酸三钙、软木粉、吸附剂碳黑以及诸如高岭土和膨润土之类的陶土。固体组合物(可呈粉状、颗粒状或可湿性粉状)可较好地通过将式(Ⅰ)化合物与固体稀释剂一起研磨或通过用式(Ⅰ)化合物在挥发性溶剂中的溶液与固体稀释剂或载体一起浸渍，然后蒸去溶剂，如需要，再研磨产物以得到粉末来制备。将式(Ⅰ)化合物(溶于合适的溶剂中。如果需要，该溶剂可以是挥发性的)吸附在颗粒状的固体稀释剂或载体上，如果需要，蒸去溶剂，来制备颗粒制剂，或者通过将上述所得粉末形式组合物制粒成为颗粒制剂。固体除草剂或杀虫剂组合物，特别是可湿性粉剂和颗粒剂，可含有湿润剂或分散剂(例如上述的种类)，如果它们是固体时，也可充当稀释剂或载体。
根据本发明的液体组合物可呈水溶液、有机溶液或水-有机溶液、悬浮液和乳剂的形式，后者可掺入表面活性剂。掺入液体组合物中的合适的液体稀释剂包括水、乙二醇类、乙二醇醚、四氢糠醇、乙酰苯、环已酮、异佛尔酮、N-烷基吡咯烷酮类、甲苯、二甲苯、矿物、动物和植物油、酯化的植物油以及石油的轻质芳烃馏份和环烷基馏份(以及这些稀释剂的混合物)。可存在于液体组合物中的表面活性剂可以是离子型或非离子型的(例如上述类型)，如果表面活性剂是液体，它们也可充当稀释剂或载体。
粉末状、可分散的颗粒状及浓缩物形式的液体组合物可用水或其它合适的稀释剂，例如矿物油或植物油进行稀释，尤其当液体浓缩物中稀释剂或载体是油时更可用矿物油或植物油稀释，以得到准备供使用的组合物。
当需要时，式(Ⅰ)化合物的液体组合物可以本身乳化浓缩物形式而使用，它含有溶于乳化剂的活性物质或含有溶于含可与活性物质相配伍的乳化剂的溶剂内的活性物质，只要向这类浓缩物中加入水便可产生准备供使用的组合物。
稀释剂或载体是油的液体浓缩物可用静电喷雾技术加以使用而无需进一步稀释。
如果需要，本发明的除草剂或杀虫剂组合物也可含有诸如粘合剂、保护胶体、增稠剂、渗透剂、铺展剂、稳定剂、螯合剂、抗结块剂、着色剂和腐蚀抑制剂等常规辅剂。这些辅剂也可充当载体或稀释剂。
除另有说明外，下列的百分比是重量百分比。本发明的较优的除草剂或杀虫剂组合物是高浓度水质悬浮液，它包括10-70%一种或多种式(Ⅰ)化合物，2-10%表面活性剂，0.1-5%增稠剂和15-87.9%水;
可湿性粉剂，它包括10-90%一种或多种式(Ⅰ)化合物，2-10%表面活性剂和8-88%固体稀释剂或载体;
水溶性粉剂或可用水悬浮的粉剂，它包括10-90%一种或多种式(Ⅰ)化合物，2-40%碳酸钠和0-88%固体稀释剂;
液体水溶性浓缩物，它包括5-50%，例如10-30%，一种或多种式(Ⅰ)化合物，0-25%表面活性剂和10-90%，例如45-85%，与水可混溶的溶剂，如三甘醇，或与水可混溶的溶剂和水的混合物;
可乳化的液体悬浮浓缩物，它包括10-70%一种或多种式(Ⅰ)化合物，5-15%表面活性剂，0.1-5%增稠剂以及10-84.9%有机溶剂，例如，矿物油;
可用水悬浮的颗粒剂，它包括1-90%，例如25-75%，一种或多种式(Ⅰ)化合物，1-15%，例如2-10%，表面活性剂以及5-95%，例如20-60%固体稀释剂，如陶土，加水形成湿粘土制粒，然后干燥，以及可乳化浓缩物，它包括0.05-90%，较好的为1-60%，一种或多种式(Ⅰ)化合物，0.01-10%，较好的为1-10%，的表面活性剂和9.99-99.94%，较好的为39-98.99%的有机溶剂。
本发明除草剂或杀虫剂组合物也包括与式(Ⅰ)化合物相配的，较好的是均匀分散在其中的一种或多种其它杀虫活性化合物，以及如果需要还有一种或多种相配的农药上可接受的稀释剂或载体，表面活性剂以及前述的常规辅剂。
可包括在本发明内的，或用来与本发明除草剂或杀虫剂组合物配合使用的其它的农药活性化合物的例子包括除草剂，例如用来增加被控制杂草种类的有草不绿[2-氯-2′，6′-二乙基-N-(甲氧基甲基)-乙酰苯胺]、阿特拉津[2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-1，3，5-三嗪]、溴苯腈[3，5-二溴-4-羟基苯腈]、绿麦隆[N′-(3-氯-4-甲苯基)-N，N-二甲基脲]、草净津[2-氯-4-(1-氰基-1-甲乙氨基)-6-乙氨基-1，3，5-三嗪]、2，4-滴[2，4-二氯苯氧基乙酸]、麦草畏[3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸]、苯敌扶[1，2-二甲基-3，5-二苯基吡唑鎓盐]、甲氟燕灵[N-2(N-苯甲酰基-3-氯-4-氟苯胺基-丙酸甲酯]、伏草隆[N′-(3-三氟甲基苯基)-N，N-二甲基脲]、异丙隆[N′-(4-异丙基苯基)N，N-二甲基脲]，杀虫剂，例如乙酰甲胺磷，氯蜱硫磷，异吸硫磷Ⅱ，乙拌磷，丙线磷，杀暝松，克线磷，地虫硫膦，异丙三唑硫磷，异丙胺磷，马拉硫磷，久效磷，一六O五，三九一一，伏杀硫磷，甲基嘧啶硫磷，特丁三九一一，三唑硫磷，cyfluthrin，腈二氯苯醚菊酯，deltamethrin，fenpropathrin，腈氯苯苯醚菊酯，二氯苯醚菊酯，tefluthrin，丁醛肟威，carbosulfan，乙肟威，草肟威，灭定威，苯噁威，teflubenzuron，三氯杀螨醇，硫丹，林丹，benzoximate，巴丹，三环锡，三氯杀螨砜，avermectins，ivermectins，milbemycins，托布津，敌百虫，敌敌畏，diaveridine或二甲硝咪以及杀真菌剂，例如氨基甲酸酯类，如N-(1-丁基氨基甲酰基苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯，以及例如1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-丁-2-酮的三唑类。
农药活性化合物和其它生物活性物质也可包括于本发明的除草剂或杀虫剂组合物内，或与之配合使用，例如如前所述，它们是酸时，如果需要，它们可呈常规衍生物，例如碱金属和胺盐和酯的形式使用。
下列实施例阐述了本发明的农药组合物实施例C1由下列各物形成的可湿性粉未活性组分(化合物1) 80% W/W十二烷基苯磺酸钠 3% W/WN-甲基-N-油酰基牛磺酸钠 2% W/W聚羧酸钠 1% W/W二氧化硅细粉 2% W/W中国陶土 12% W/W
将上述组份混合在一起并在空气喷射磨中研磨混合物。
用其它的式Ⅰ化合物代替2，3-二氮杂萘-1-酮衍生物(化合物1)，按照上述方法可制得类似的可湿性粉末。
实施例C2由下列各物形成的悬浮浓缩液活性组份(化合物1) 60% W/V壬基酚摩尔多乙氧基化物 0.5% W/V磷酸三苯乙烯基酚16摩尔多乙氧 1.5% W/V基化物的三乙醇胺盐聚羧酸钠 0.4% W/V多糖胶 0.1% W/V防沫乳胶硅 0.01% W/V1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的二丙烯甘醇溶液 0.01% W/V水 加至100体积用高度剪切搅拌机混合所有组份至90%体积的水，然后补足水量，然后使其通过一台卧式珠磨机(a horizontal bead mill)研磨混合物。
类似的悬浮浓缩物可如上述方法制备，其中用其它式1化合物取代2，3-二氮杂萘-1-酮衍生物(化合物1)。
实施例C3由下列各物形成的颗粒活性组份(化合物1) 5% W/W海泡石颗粒30/60目 95%W/W将活性组份溶于正丁醇，然后将该溶液喷在海泡石颗粒同时在一台转筒搅拌机(tumbler-mixer)中混合这些颗粒然后蒸去正丁醇，留下含有5%W/W的活性组份的颗粒。
如上所述可以制备类似的颗粒其中用其它式1化合物取代2，3-二氮杂萘-1-酮(化合物1)。
实施例C4由下列各物形成的水中可分散的颗粒活性组份(化合物1) 75% W/W木质素磺酸钠 10% W/W二烷基萘磺酸钠 10% W/W陶土 12% W/W将上述组份混合在一起然后在空气喷射磨中研磨混合物，然后加水形成可捏制的湿粘土，然后挤压该湿粘土形成细丝其直径约为1mm，将挤压物切至长度为约4mm然后在一台流动床干燥机上进行干燥。
如上所述可以制备类似的水中可分散的颗粒其中用式1的其它化合物取代2，3-二氮杂萘-1-酮衍生物(化合物1)。
根据本发明的特征，提供了一种控制某一区域的杂草(即，不需要的草本)生长的方法，它包括向该区域施用除草有效量的至少一种式(Ⅰ)的2，3-二氮杂萘-1-酮和2，3-二氮杂萘-1-硫酮或一种农学上可接受的其盐。为了实现这个目的，常将2，3-二氮杂萘-1-酮和2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物以除草剂组合物的形式使用(即与可配伍的稀释剂或载体和/或适用于除草剂组合物的表面活性剂联合使用)，例子如下所述。
式(Ⅰ)化合物通过芽前施用和/或芽后施用对双子叶(即阔叶)和单子叶(即禾本科)杂草显示出除草活性。
术语“芽前施用”是指在杂草发芽长出土壤表面以上之前给存在有杂草的种子或秧苗的土壤进行施药，“芽后施用”表示在空气中施药或给杂草的暴露在土壤表面以上的部分的进行施药。例如，式(Ⅰ)化合物可用来控制下列杂草的生长宽叶杂草，例如，Abutilon theophrasti，Amaranthus retroflexus，Bidens pilosa，Chenopodium album，Galium aparine，Ipomoea spp.例如Ipomoea purpurea，Sesbania exaltata，Sinapis arvensis，Solanum nigrum和Xanthium strumarium，和禾本科杂草，例如Alopecurus myosuroides，Avena fatua，Digitaria sanguinalis，Echinochloa crus-galli，Eleusine indica和Setaris spp，例如Setaria faberii或Setaria viridils，和莎草科，例如Cyperus esculentus.
所施用的式(Ⅰ)化合物的量视杂草性质、所用的组合物、施用时间、气候及土壤条件以及(当用来控制作物生长区域中杂草时)作物的性质而变。当施用于作物生长区域时，其施用率应足以控制杂草的生长而对作物基本无永久性的损伤为准。一般，考虑这些因素后，施用量为0.01-5kg活性物质/公顷时有良好的结果。但是，应当明白，根据除草中所遇到的具体问题，施用率可高些或低些。
式(Ⅰ)化合物通过芽前施用或芽后施用，可以定向或非定向的方式施用，例如通过定向或非定向喷洒给杂草侵袭的用来或准备用来生长作物的区域，这些作物例如谷物，即小麦、大麦、燕麦、玉米和稻、大豆、紫花豆和矮株大豆、豌豆、苜蓿、棉花、花生、亚麻、洋葱、胡萝卜、卷心菜、油菜籽、葵花籽、甜菜，以及或给在作物发芽前或发芽后或者播种前或后给永久的或已播种的草地进行施用，以有选择性地控制前述种类杂草的生长。对于施用于杂草生长地或施用于拟供如前述的作物生成的地块，以选择性地控制杂草，其施用量是0.01～4.0kg活性物质/公顷，尤其适宜的是0.01～2.0kg活性物质/公顷。为了在谷类作物(如小麦和大麦)中防治杂草，使用该化合是特别优选的。
式(Ⅰ)化合物也可在已建立的果园及其它树木生长区域，如森林、木场和公园以及种植物如甘蔗、油棕榈和橡胶的种植园中通过芽前或芽后施用来控制杂草，特别是上述指出的杂草。为了这个目的，它们可在树木种栽前或后定向或非定向地施用(例如通过定向或非定向地喷洒)于杂草或可望会出现杂草的土壤上以控制杂草的生长，其施用率是0.25～5.0kg活性物质/公顷，较好的是0.5-4.0kg活性物质/公顷。
式(Ⅰ)的化合物也可在无作物生长而杂草的控制又是必需的区域用来控制杂草，特别是上述指出的杂草。
这类非作物生长区域的例子包括机场、厂房、铁路、路边、河边、灌溉和其它水道边、灌木丛和休耕地或未种植地，特别是需要控制杂草生长以减少起火的危险之处。当用于这类常需一个总的除草效力的目的时，所用的活性化合物剂量高于如前述的用于作物生长区域的剂量。精确的剂量将视被处理的植被以及所需的效果而定。
芽前或芽后施用，较好的是芽前以定向或非定向方法施用(例如通过定向或非定向喷洒)，其施用率为1.0-20.0kg活性物质/公顷，5.0-10.0kg活性物质/公顷的施用率对该目的尤为合适。
当通过芽前施用来控制杂草生长时，可将式(Ⅰ)化合物掺混于预计杂草会发芽的土壤内。当式(Ⅰ)化合物用作芽后施用，即通过在空气中施药或给出芽的杂草的暴露部分施药，来控制杂草的生长时，式(Ⅰ)的化合物也通常要与土壤进行接触，因而也就对在土壤里的后期发芽的杂草进行了芽前控制。
当需要特别延长杂草控制时，必要时可反复使用式(Ⅰ)化合物。
典型的式Ⅰ化合物已按下列方法用于除草。
除草剂化合物的使用方法a)一般通则将适量用来处理植物的化合物溶于丙酮中以得到施用比率相当于直至4000克试验化合物/公顷(g/ha)的各个溶液，将这些溶液从标准实验室除草喷洒器中喷出进行施用，喷出相当于290升/公顷的喷洒液。
b)控制杂草芽前施用将种子播种在70mm见方、75mm深的塑料盆内的未消毒土壤中。每盆的种子量如下杂草种类 种子近似数/盆1)宽叶杂草Abutilon theophrasti 10Amaranthus retroflexus 20Galium aparine 10Ipomoea purpurea 10Sinapis arvensis 15Xanthium strumarium 22)禾本科杂草Alopecurus myosuroides 15Avena fatua 10Echinochloa crus-galli 15Setaria viridils 203)莎草科Cyperus esculentus 3作物1)宽叶棉花 3大豆 32)禾本科玉米 2稻 6小麦 6将本发明的化合物施用于如a)中所述的含有种子的土壤表面。每种杂草和作物品种的单盆拨归每次一起处理，并用未喷洒及只用丙酮喷洒的盆作对照。
处理后将盆子放在保持在温室中的毛细席垫上，并用水当头喷浇。喷浇后20-24天目察评估对作物的危害。与对照盆中的植物作比较，将所得结果用生长减少百分数或杀除作物或杂草百分数来表示。
c)控制杂草芽后施用将杂草和作物直接播种于75mm深，70mm见方的盆罐中的John Innes罐装混合肥料中，除了Amaranthus是在喷射前一周于秧苗阶段被移出，并移种于盆罐中。植株在温房中生长直至可以接受用于处理植株的化合物的喷洒。每盆的植株数目如下1)宽叶杂草杂草种类 每盆植株数 生长程度Abutilon theophrasti 3 1-2片叶Amaranthus retroflexus 4 1-2片叶Galium aparine 3 第1叶轮Ipomoea purpurea 3 1-2片叶Sinapis arvensis 4 2片叶Xanthium strumarium 1 2-3片叶2)禾本科杂草杂草种类 每盆植株数 生长程度
Alopecurus myosuroides 8-12 1-2片叶Avena fatua 12-18 1-2片叶Echinochloa crus-galli 4 2-3片叶Setaria viridis 15-25 1-2片叶3)莎草科杂草杂草种类 每盆植株数 生长程度Cyperus esculentus 3 3片叶1)宽叶作物作物 每盆植株数 生长程度棉花 2 1片叶大豆 2 2片叶2)禾本科作物作物 每盆植株数 生长程度玉米 2 2-3片叶稻 4 2-3片叶小麦 5 2-3片叶按上述a)所述的方法给植物施用试验化合物。每种作物和杂草品种的单盆拨归每次一起处理，用未喷洒和只用丙酮喷洒的盆作对照。
处理后将盆子放在保持在温室中的毛细席垫上，24小时后用水当头喷浇一次，然后进行控制的盆底下灌溉供水。喷洒后20-24天目察评估对作物的危害和杂草生长的控制。与对照盆中的植物作比较，将所得结果用作物生长减少百分数或杀除杂草百分数来表示。
当本发明的化合物以4kg/公顷或小于4kg/公顷的量在芽前或芽后施用时，化合物1到4时，12到33以及35到46可得到一种或多种杂草种类的生长至少90%的减少。
本发明的进一步特征提供了杀虫活性化合物以及使用所述化合物控制多种害虫种类的方法，包括节肢动物类，尤其是昆虫类。因此这些化合物有利地被应用于实际中，例如农作物或园艺作物，林业，兽医学或畜牧业，或公共卫生。
因此本发明的特征提供了一种控制某一处害虫的方法，它包括对该处用有效量的式Ⅰ化合物进行处理(比如施用或服用)，式Ⅰ中取代基如上文中所定义。某处包括，比如害虫本身或特定位置(植物，动物，人体，田地，建筑物，房屋、森林、果园、排水道，土壤，植物或动物产品，或其类似物)害虫寄生于该处或以其为食。
本发明化合物能较好地通过施用于叶或一些节肢动物的全身作用而用于控制，尤其是对一些食用上述植物的地面部分的昆虫。控制叶的害虫时可以另外地通过施用于植物根或植物的种子，随后发生系统性的转移至上述植物的地面部分的作用。
本发明的化合物对控制土壤昆虫可能是有用的，例如谷物根虫(Corn rootwerm)，白蚁(尤其对于建筑物的保护)，根蛆，切根虫，根象鼻虫，茎钻蛀虫，夜盗蛾，根蚜虫或蛴螬。它们对植物致病线虫类也可能是有抗虫活性的，例如根癌线虫，囊，剑形虫(dagger)干茎或球茎线虫，或抗螨。对于控制土壤害虫，比如谷物根虫，有利的做法是将这些化合物施于或以一种有效比率合用于种植或将要种植谷物的土壤或种子或生长中的植物根。
在公共卫生领域，这些化合物对控制许多昆虫尤其是污秽的苍蝇或其它的双翅目害虫，例如家蝇，马厩蝇(stablfies)，兵蝇(soldierfies)，角蝇(hornflies)，蠓，punkies，黑蝇(blackflies)，或蚊子是特别有用的。
本发明化合物可用于下面实际应用，作用的害虫包括节肢动物，尤其是昆虫或螨，线虫，或蠕虫或原生动物害虫。
如前所述本发明提供了通过在某处施用或服用有效量的式Ⅰ化合物包括处理该处而控制害虫的方法。
在实际用于控制节肢动物，尤其是昆虫或螨或植物线虫害虫时，例举一种方法包括给植物或其生长介质施用有效量的本发明的化合物。对这样的方法，通常将活性化合物施用于欲控制节肢动物或线虫寄生的地方，其有效比率为每公顷欲处理部位约0.005kg到约15kg活性化合物。在理想条件下，根据所欲控制的害虫，较低的比率即可达到足够的保护。另一方面，不利的气候条件，抗虫或其它因素可以需要较高比例的活性组份。最佳比例通常依赖于多种因素，比如，欲控制害虫的种类，受侵害植物的种类或生长阶段，排间距或施用方法。较佳的活性化合物有效比率的范围为约0.01kg/ha到约2kg/ha。
当害虫为士壤寄生的害虫时，通常活性化合物以一种组合物形式均匀分布于欲处理区域(即比如撒播或带处理)以任何方便的方法。如果需要，可施用于士地或谷物生长区域或通常在最接近欲保护种子或植物受侵害部位。该活性组份可与水一起在区域上方喷洒进入土壤或保持降雨的自然行为。在施用其间或之后，如果需要，形成的化合物可机械分布于土壤，比如犁，用圆盘耙耕作，或使用牵引链。施用可先于种植，种植时，种植之后，但得在发芽之前，或发芽之后。另外，一种控制方法也可以包括在种植之前处理种子及随后在种子种植之后所作的控制。
控制害虫的方法也包括施用于或处理植物的叶子以控制节肢动物，尤其是昆虫或螨，或侵害植物空中部分的线虫。另外，用本发明化合物控制害虫的方法可用于控制以植物的一些部分为食的害虫，这些害虫远离施用点，例如，食叶昆虫可用活性化合物的全身效应加以控制，例如当其施用于植物根部或种植之前的植物种子。并且，本发明化合物通过抗食或驱虫效应可减少植物所受侵害。
本发明化合物和控制害虫的方法在下列方面的保护是特别有价值的土地、饲料，种植园，暖房，果园或葡萄园作物，观赏植物，或果园或森林树木，比如谷物(例如玉类，小麦，稻或高梁)，棉花，烟草，蔬菜(例如大豆，油菜作物，curcurbits，莴苣，洋葱，西红柿或胡椒)，大田作物(例如土豆，甜菜，落花生，大豆或油菜籽)，糖甘蔗，草地或饲料谷物(例如玉类，高梁或苜蓿)，种植园(例如茶，咖啡，可可，香蕉、棕榈油，可可豆，橡胶或香料类)，果园或小树林(例如核果或果核，柑橘属，猕猴桃，鳄梨、芒果，橄榄树或胡桃树)，葡萄园，观赏植物，花或蔬菜或玻璃下的灌木或在花园里或在公园里，或森林树木(包括每年落叶的和常绿的)在森林，种植园或苗圃。
在保护树木(站立着的，已砍伐的，已转变的，已储藏的或建筑上的)不受比如叶蜂或甲虫或白蚁的侵害。
它们应用于保护储藏的产品例如谷物，水果，香料或烟草，无论是完整的或碾入或混入产品中的，不受蛀虫，甲虫，螨或谷物象鼻虫的侵害。也保护储藏的动物产品例如天然的兽皮，毛，羊毛或羽毛或已转换的形式(例如地毯或纺织品)不受蛀虫甲虫的侵害，同样使储藏的肉，鱼或谷物不受甲虫，螨或苍蝇的侵害。
另外，本发明化合物及其使用方法在控制节肢动物，蠕虫或原生动物方面是特别有价值的，这些动物对人和家畜是有害的，它们散布疾病或作为传病媒介，比如上文中提到的那些，更尤其是在控制扁虱，螨，虱，蚤，蠓或叮咬的，有害的或myiasis的苍蝇。本发明化合物在控制节肢动物，蠕虫或原生动物方面是特别有用的，这些动物存在于家畜体内或食入或在皮肤上或吸动物的血，为此它们可以从口腔、非肠道地，皮下地或局部服用。
使用杀虫剂组合的方法使用本发明的化合物的下面的代表性试验方法系用来测定本发明化合物对付某些昆虫的杀虫用途及活性。这些昆虫包括蚜虫、两种毛虫、苍蝇和甲虫幼体，具体的被试验的物种如下属类 通名 缩写Aphis nasturtii 鼠季蚜虫 BASpodoptera eridania 南方粘虫 SAWEpilachna varivestis 墨西哥大豆甲虫 MBBMusca domestica 家蝇 HFAphis gossypii 棉花蚜虫 CAHeliothis virescens 损害烟草嫩芽的蛾幼虫 TBW配制;按下述方法配制试验化合物，以供使用。
对蚜虫、南方粘虫、墨西哥大豆甲虫作试验时，制备溶液或悬浮液如下将10毫克的试验化合物加入到由160毫克的二甲基甲酰胺，838毫克的丙酮、2毫克的比例为3∶1的Triton X-172∶Triton X-152(分别地主要为阴离子和非离子型的低泡沫乳化剂，它们每个为带有有机磺酸酯的烷基芳基多醚醇的无水掺合物)、和98、99克水所组成的溶液中。最终所得的为100ppm浓度的试验化合物。
对家蝇的试验，开始时按上面同样方法进行配制，但只用16.3克的水，其他组分随同作相应调整，如此得到200ppm浓度的试验化合物。最后用相等体积的20%(重量)蔗糖水溶液稀释，以提供100ppm浓度的试验化合物。当需要时，用超声波来保证其完全分散。
对损害烟草嫩芽的蛾幼虫的接触试验时，将化合物溶解于DMF-丙酮中制得储液，然后进一步稀释得到所需的连续稀释浓度。
试验方法
按照下面的试验方法，对上面配制的试验化合物规定浓度下评定其杀虫活性浓度，以按重量计的ppm(每百万分之几份)表示鼠李芽虫或棉花芽虫将鼠李芽虫或棉花蚜虫的成虫和成蛹阶段虫分别在罐载的矮小旱金莲或棉花植物上培养。受100-150个蚜虫侵害的罐载植物(每种试验化合物一罐)被放置于一旋转转台上，并通过使用调整至40磅/英寸2空气压力的Devilbiss喷枪以100毫升的100ppm试验化合物制剂进行喷射。作为一个未经处理的对照物，将100毫升的不包含有试验化合物的水-丙酮-DMF-乳化剂溶液也同样喷射在受侵害的植物上。用以同样方法配制的一种商业的化合物，马拉硫磷(malathion)或cyhalothrin，来作试验的被处理过的对照物作为标准。喷射以后，将罐存放一段时间，对鼠李蚜虫为一天，对棉花蚜虫为三天，然后计数死蚜虫。
南方粘虫将罐栽大豆植物放置于旋转转台上，并通过使用调整至40磅/英寸2空气压力的Devilbiss喷枪以100毫升的100ppm试验化合物制剂进行喷射。作为一种未经处理的对照物，将100毫升的不包含试验化合物的一种水-丙酮-DMF-乳化剂溶液也同样喷射在植物上。用以同样方法配制的商品工业级化合物，或是莎草甲苷(Cypermethrin)或是Sulprofos，来作试验的被处理过的对照物作为标准。当干燥时，将该叶片放在衬有潮湿滤纸的塑料杯中。将5个随机挑出的第二龄期南方粘虫幼体移入每只杯中，并将其密闭和保存5天。甚至用刺戳方法刺激也不能移动其身体长度的距离的幼虫，被认为是死的。
损害烟草嫩芽的蛾幼虫将罐栽棉花植物放置于旋转转台上，并通过使用调整在40磅/英寸2空气压力下Devilbiss喷枪以100毫升的100ppm试验化合物制剂进行喷射。作为一种未经处理的对照物，将100毫升的不包含试验化合物的一种水-丙酮-DMF-乳化剂溶液也同样喷射在植物上。用以同样方法配制的商品工业级化合物，或是莎草甲苷(Cypermethrin)或是Sulprofos，来作试验的被处理的对照物作为标准。当干燥时，将该叶片放在衬有潮湿滤纸的塑料杯中。将1个随机选择的第二龄期损害烟草嫩芽的蛾幼虫引入至每只盘中，并将其密闭和保存5天。甚至用刺戳方法刺激也不能移动其身体长度的距离的幼虫被认为是死的。
墨西哥大豆甲虫将罐栽大豆植物放置于旋转台上，通过使用调整在40磅/英寸2空气压力下的DeVilbiss喷枪以100毫升的100ppm试验化合物制剂进行喷射，并充分润湿该植物至溢出。作为未经处理的对照物。将不含有试验化合物的100毫升的水-丙酮-DMF-乳化剂溶液也同样喷射至植物上。用以同样方法配制的一种商品工业级化合物，或莎草甲苷或灭光硫磷(sulprofos)，来试验的被处理的对照物作为标准。当干燥时，将叶片放置于衬有潮湿滤纸的塑料杯中。将5个随机选择的第二龄期的墨西哥大豆甲虫幼体引入每个杯中，并密闭和保存5天。若甚至用刺戳的方法来刺激，该幼虫不能移动其身体长度这段距离，则可认为已死亡。
家蝇按照化学专业制造协会(蓝皮书，Mc Nair-Dorland Co.，N.Y.1954;pages 243-244，261)说明书，在控制条件下培养4-6天的较老成虫家蝇。用二氧化碳使该家蝇麻醉不动，将25只不动的个别家蝇，雄性的和雌性的，转移至由标准食物筛网和包装纸覆盖表面所组成的笼子内。将10毫升的100ppm试验化合物配方加入到包含有吸附棉垫的焙烤杯中。作为一个未经处理的对照物，将不含有试验化合物的10毫升的水-丙酮-DMF-乳化剂-蔗糖溶液以同样方式来应用。用以同样方法配制的一种商品工业级化合物，马拉硫磷，来处理的对照物作为标准进行试验。诱饵杯在麻醉家蝇进入之前放入食物筛网内。24小时后，家蝇在受刺激时并不显示有活动迹象，可认为其已死亡。
使用结果本发明一些代表性化合物的杀虫的作用效力的结果的下面讨论，或者一些化合物针对所表明的试验种类(BA/CA，SAW MBB，HF，TBW、以其普通名称的缩写来表示)在表1中说明，并在表明的剂量下来说明。本发明的化合物对某些害虫种类显示出有被减少或厌食的性能，例如对叶子害虫如南方粘虫和墨西哥大豆甲虫。
在上面的讨论中和在表1中所报道的结果中，根据本发明的代表性的化合物可在各种浓度下应用。使用1ppm(每百万份所用试验溶液中的化合物份数的浓度)的叶子用溶液或悬浮液或乳化液约相当于使用1克/公顷的活性组分，根据近似喷射体积1000升/公顷(充分地足以使溢出)。因此应有于叶子的喷射，用约6.25-500ppm就相当于约6-500克/公顷。
表1 2，3-二氮杂萘酮化合物杀虫效力的使用实例子叶或诱饵的应用
A70-100%致死率
B30-50%致死率C0-29%致死率-表示未予测试虽然本发明以具体的和解说性的详细细节作了说明，并且对可优选的特质作了描述，对专业领域中具有普通技能的技术人员来说是明白的，在不脱离本发明的范围和精神下，它是能容许改变、改性或更替的，这些规定在附加于此的权利要求中。
权利要求
1.一种控制某处害虫生长的方法，包括在该处施用农药有效量的式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接的盐 其中R为氢原子；含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基、链烯基或炔基；-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基；-(-CR3R4)nHet基；-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5a基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代；R1为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基；-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基；-(-CR3R4)nHet基；-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5b基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代；假定R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基和/或R1为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q基，其中n为0；R2为R5基；或任选地被1-5个相同或不同的R5基取代的苯基；X为氧或硫；m为0或1-4的整数；当m大于1时，R2基可相同或不同；R3和R4，可相同或不同，分别为氢原子或含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基；R5，R5a和R5b，可相同或不同，分别为卤原子；含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基；或选自氰基，硝基，-CO2R6，-S(O)pR6，-NR3R4，-COR6，-S(O)pR7，-CO2R7，-OR7，-CONR3R4，-OSO2R7，-OSO2R8，-OCH2R7，-N(R3)COR8，-N(R3)SO2R8，-N(R3)SO2R7，-SO2NR3R4，-Si(R8)3和-OR6的基团；n为0，1或2；当n为2时，-(-CR3R4)-基可相同或不同；q为0或1-5的整数；当q大于1时，R5a和/或R5b基可相同或不同；R5l的定义如前R5，或为=O，=S；Het为5或6元杂环，该杂环在环内含3-5个碳原子，在环内含1-3个选自氮，硫和氧的杂原子，任选地被一个或多个相同或不同的R5基取代；R6为氢原子或含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基；p为0，1或2；R7为任选地被1-5个相同或不同的，选自卤素，硝基，氰基，R6和-OR6基取代的苯基；R8为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基。
2.如权利要求1所述的式(Ⅰ)化合物，其特征在于，排除下述化合物或其农业上可接受的盐，(a)X为氧，m为0，R1为苯基，R为4-N(CH3)2-苯基;(b)X为氧，R为烷基，(R2)m为6，8-二甲基-7-烷羧基，5-硝基-6-甲基-7-烷羧基或5-硝基-6，8-二甲基-7-烷羧基;(c)X为氧，m为0，R1为选自由氢，苯基，4-氯苯基和3-氯苯基构成的组，R为在3，4或5-位上被-NH2取代的苯基，且任选地带一个或两个选自烷基，卤素，烷氧基，羟基，苯氧基苯基氨磺酰和硝基的附加取代基;(d)X为氧，R1为-(CH2)nHet，其中n为2;(e)R1为烷基，苯基或苄基，R为-(CR3R4)nHet;(f)X为氧，m为0，R1为4-吡啶甲基，苄基或乙基，R为苯基，3-硝苯基，3-卤苯基或3-氯-5-溴苯基;(g)R1为苯基或甲基，R为3-甲基-4-卤苯基;(h)X为氧，m为0，R为3，4-二氯苯基，R1为则选自苯基，甲基和苄基;(i)X为氧，m为0，R1为苯基，4-硝苯基或2，4-二硝苯基，R为甲基，苯基，4-甲苯基，4-氯苯基或4-甲氧苯基;(j)m为0，R1为苯基，2-硝苯基或乙基，R为苯基，4-烷苯基，4-卤苯基或4-硝苯基;(k)X为氧，m为0，R为苯基，R1为4-烷苯基，4-烷氧苯基或4-卤苯基;(l)X为氧，R为4-卤-3-甲苯基，R1为氢，甲基，苯基或苄基;(m)X为氧，m为0，R1为被氯原子取代的C3-6烷基;(n)X为氧，m为0，R为4-氯苯基，R1为-CH2C≡CCH2CH3;(o)R为萘基，苄基或甲基，R1为苯基;(p)R和R1为苯基，m为大于0的整数;(q)R为二甲苯基，R1为苯基，2，5-二硝苯基，4-甲氧苯基，或-CH2(N-哌啶);(r)R为氢或4-乙苯基，(R2)m为6，7-OMe2;(s)R为苯基，R1为烷基或-(-CR3R4)nHet;(t)R为4-甲苯基，R1为甲基或4-甲氧苯基，(R2)m为四溴代;(u)R为氢，R1为苯基，苄基或萘基;(v)X为氧，R为氢，R1为2-甲苯基，2-氟苯基，2-甲氧苯基，(R2)m为7-乙羧基或7-羧基;(w)X为氧，R为氢，R1为三氟甲苯基，(R2)m为6-NH2-7-Cl，6-SO2NH2-7-Cl或6-Cl-7-SO2NH2;(x)R为氢，R1为在4-位被溴，硝基或甲氧基取代，或在2-位被氟，甲基或甲氧基取代的苯基;(y)X为氧，R为氢，R1为在4-位被羧基，硝基或氟，或在2-位被甲基取代的苯基，(R2)m为8-羧基或8-甲羧基;和(z)X为氧，R为氢，R1为4-硝苯基，(R2)m为7，8-二甲氧基。
3.一种适用作农药的组合物，包含一种或多种如权利要求2所述的式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接受的盐，结合一种或多种相容的农业上可接受的稀释剂或载体。
4.一种控制某处杂草生长的方法，包括在该处施用除草有效量的式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮，或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接的盐 R为含2-6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基、链烯基或炔基;-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;-(-CR3R4)nHet基;-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5a基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代;R1为含2至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;-(-CR3R4)nHet基;-(-CR3R4)n-Ar基，其中Ar为任选地被一个或多个R5b基取代的苯基或吡啶基，其中在环邻位上的两个取代基和与之相连接的两个原子形成5-7元脂族环(可任选地为不饱和)或任选地含一个或多个杂原子的芳香环，其中脂族环或芳香环任选地被一个或多个相同或不同的R51基取代;假定R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基和/或R1为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q基，其中n为0;以及R为不是在4-位被卤素单取代的苯基;R2为R5基;或任选地被1-5个相同或不同的R5基取代的苯基;X为氧或硫;m为0或1-4的整数;当m大于1时，R2基可相同或不同;R3和R4，可相同或不同，分别为氢原子或含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;R5，R5a和R5b，可相同或不同，分别为卤原子;含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;或选自氰基，硝基，-CO2R6，-S(O)pR6，-NR3R4，-COR6，-S(O)pR7，-CO2R7，-OR7，-CONR3R4，-OSO2R7，-OSO2R8，-OCH2R7，-N(R3)COR8，-N(R3)SO2R8，-N(R3)SO2R7，-SO2NR3R4，-Si(R8)3和-OR6的基团;n为0，1或2;当n为2时，-(-CR3R4)-基可相同或不同;q为0或1-5的整数;当q大于1时，R5a和/或R5b基可相同或不同;R51的定义如前R5，或为＝O，＝S;Het为5或6元杂环，该杂环在环内含3-5个碳原子，在环内含1-3个选自氮，硫和氧的杂原子，任选地被一个或多个相同或不同的R5基取代;R6为氢原子或含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;p为0，1或2;r为1或2;R7为任选地被1-5个相同或不同的，选自卤素，硝基，氰基，R6和-OR6基取代的苯基;R8为含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;R61和R62分别为氢，卤素或烷基。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，使用其中m为0，X为氧，R为苯基或三氟甲苯基，R1为苯基或4-氟苯基的式(Ⅰ)化合物。
6.如权利要求4或5所述的方法，其特征在于，该处为已用于或将用于作物生长的土地，且施用化合物的施用率为每公顷0.01kg-4.0kg。
7.如权利要求5所述的式Ⅰ化合物，其特征在于，排除下述化合物或其农业上可接受的盐(a)X为氧，m为0，R1为苯基，R为4-N(CH3)2-苯基;(b)X为氧，R为烷基，(R2)m为6，8-二甲基-7-烷羧基;(c)X为氧，m为0，R1为选自由苯基，4-氯苯基和3-氯苯基构成的组，R为在3，4或5-位上被-NH2取代的苯基，且任选地带一个或两个选自烷基，卤素，烷氧基，羟基，苯氧基苯基氨磺酰和硝基的附加取代基;(d)X为氧，R1为-(CH2)nHet，其中n为2;(e)R1为苯基，R为-(CR3R4)nHet;(f)X为氧，m为0，R1为4-吡啶甲基，苄基或乙基，R为苯基，3-硝苯基，3-卤苯基或3-氯-5-溴苯基;(g)R1为苯基或甲基，R为3-甲基-4-卤苯基;(h)X为氧，m为0，R为3，4-二氯苯基，R1为选自苯基，甲基和苄基;(i)X为氧，m为0，R1为苯基，4-硝苯基或2，4-二硝苯基，R为甲基，苯基，4-甲苯基或4-甲氧苯基;(j)m为0，R1为苯基，2-硝苯基或乙基，R为苯基，4-烷苯基或4-硝苯基;(k)X为氧，m为0，R为苯基，R1为4-烷苯基，4-烷氧苯基或4-卤苯基;(l)X为氧，R为4-卤-3-甲苯基，R1为甲基，苯基或苄基;(m)X为氧，m为0，R1为被氯原子取代的C3-6烷基;(n)R为萘基，苄基或甲基，R1为苯基;(o)R和R1为苯基，m为大于0的整数;(q)R为二甲苯基，R1为苯基，2，5-二硝苯基，4-甲氧苯基，或-CH2(N-哌啶);(q)R为苯基，R1为甲基，(R2)m为6，7-二甲氧基;(r)R为苯基，R1为-(-CR3R4)nHet;和(s)R为4-甲苯基，R1为甲基或4-甲氧苯基，(R2)m为四溴代。
8.如权利要求7所述的化合物，其特征在于R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q基;R1为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q基;R2为卤原子;含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;或选自氰基，硝基，-CO2R6，-S(O)pR6，-NR3R4，-COR6，-S(O)pR7，-CO2R7，-OR7，-CONR3R4，-OSO2R7和-OR6的基团;和X为氧。
9.如权利要求7或8所述的化合物，其特征在于，n为0。
10.如权利要求7，8或9所述的化合物，其特征在于，R为在3-位上被R5a基取代的苯基;R1为在3和/或4-位上被一基团或R5b基取代的苯基;R2为卤原子;含多至6个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，链烯基或炔基;R5a为卤原子;含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基，或烷氧基;或氰基;R5b为卤原子;含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;或氰基;m为0，1或2和X为氧。
11.如权利要求7，8或9所述的化合物，其特征在于，R为亚甲二氧苯基，其中亚甲基任选地被一个或两个相同或不同的R51基取代;R1为任选地在3和/或4-位上被R5b基取代的苯基;R2为卤原子;含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;或选自-S(O)pR6，-OR6和NR3R4基团;R5b为卤原子;含多至4个碳原子，任选地被一个或多个卤原子取代的直链或带支链的烷基;氰基;m为0，1或2;和X为氧。
12.如权利要求7-11任一所述的化合物，其特征在于，R51为卤素。
13.如权利要求7所述的化合物，其特征在于，R为在3-位上被R5a取代的苯基;或2，3-亚甲二氧苯基，其中亚甲基任选地被一个或两个相同或不同的R51基取代;R1为在3-和/或4-位上被R5b基取代的苯基;R2为卤原子;含1-3个碳原子的直链或带支链的烷基;R5a为含多至3个碳原子，被1-7个氯或氟原子取代的烷氧基;或2，3-二氟亚甲二氧苯基;R5b为卤原子;被1-3个卤素取代的甲基;或氰基;m为0，1或2;X为氧。
14.如权利要求7-13任一所述的化合物，其特征在于，m为1或2，某基团或R2基在2，3-二氮杂萘酮环的6-和/或7-位上。
15.如权利要求14所述的化合物，其特征在于，m为1，R2为甲基，R2占据2，3-二氮杂萘酮环的7-位。
16.如权利要求7所述的化合物，其特征在于，R为在3-位上被三氟甲氧基单取代的苯基。
17.如权利要求7所述的化合物，其特征在于，它为2-(2，4-二氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，8-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-7-甲基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-三氧甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氯-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-7-甲基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-7-甲基-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氯-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-甲基-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(5-三氟甲基吡啶-2-基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-甲基-4-(3-三氟甲基氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-7-甲氧基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，6-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-甲氧基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氯-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-7-三氟甲氧基-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-7-三氟甲基-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氟-4-(3-三氟甲氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氯-4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-氟-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(2，3-二氟亚甲二氧苯基)-7-氟-2-(4-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，5-氟-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(吡啶-3-基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(3-乙苯基)-2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-7-硝基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-6-硝基-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，6-氨基-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氨基-2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，或2-苯基-4-(3-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，或其农业上可接受的盐。
18.一种除草组合物，包含除草有效量的如权利要求7-17任一所述的式(Ⅰ)化合物或其农业上可接受的盐作为活性组份，结合一种或多种相容的农业上可接受的稀释剂或载体。
19.如权利要求18所述的组合物，其特征在于，包含约0.05%-约95%(重量)的活性组份和约0.05%-约25%(重量)的表面活性剂。
20.如权利要求18或19所述的组合物，其特征在于，它以含水悬浮浓缩物，可湿粉，可溶粉，液体水溶浓缩物，液体可乳化悬浮浓缩物，颗粒或可乳化浓缩物的形式存在。
21.一种控制某处害虫生长的方法，包括用有效量的式Ⅰ的2，3-二氮杂萘-1-酮或2，3-二氮杂萘-1-硫酮衍生物或其农业上可接受的盐加以处理 其中R为氢原子;或任选地带1-5个选自由卤素，烷基，卤烷基，氰基，烷氧基和卤烷氧基构成的组的取代基的苯基;R1为任选地带1-5个选自由卤素，烷基，卤烷基，硝基，烷氧基，卤烷氧基和氰基构成的组的取代基的苯基;R2为选自卤素，烷基，卤烷基，硝基，烷氧基，卤烷氧基和氰基中的一种;X为氧或硫;和m为0或1-4的整数。
22.如权利要求21所述的方法，其特征在于，用于控制节肢动物。
23.如权利要求21或22所述的方法，其特征在于，将每公顷约0.005kg-约15kg的活性化合物施予该处。
24.如权利要求21所述的式(Ⅰ)化合物，其特征在于，排除下列化合物(a)X为氧，m为0，R1为苯基，R为4-N(CH3)2-苯基;(b)R1为苯基，R为3-甲基-4-卤苯基;(e)X为氧，m为0，R为3，4-二氯苯基，R1为苯基;(d)m为0，R1为苯基，4-硝苯基或2，4-二硝苯基，R为苯基，4-甲苯基，4-氯苯基或4-甲氧苯基;(e)m为0，R1为苯基或2-硝苯基，R为苯基，4-烷苯基或4-卤苯基;(f)X为氧，m为0，R为苯基，R1为4-烷苯基，4-烷氧苯基或4-卤苯基;(g)X为氧，R为4-卤-3-甲苯基，R1为苯基;(h)R和R1为苯基，m为大于0;(i)R为二甲苯基，R1为苯基，2，5-二硝苯基或4-甲氧苯基;(j)R为氢或苯基，(R2)m为6，7-二甲氧基;(k)R为4-甲苯基，R1为4-甲氧苯基，(R2)m为四溴代;(l)R为氢，R1为苯基;(m)R为氢，R1为在4-位上被溴，硝基或甲氧基，或在2-位上被氟，甲基或甲氧基取代的苯基;和(n)X为氧，R为氢，R1为4-硝苯基，(R2)m为7，8-二甲氧基。
25.如权利要求24所述的化合物，其特征在于，R为任选地在4-上被单取代的苯基。
26.如权利要求24所述的化合物，其特征在于，R为被1-3
27.如权利要求24，25或26所述的化合物，其特征在于，R1为被一种或两种选自由硝基，卤素，卤烷基和卤烷氧基构成的组的取代基取代的苯基。
28.如权利要求24-27所述的化合物，其特征在于，R2在2，3-二氮杂萘酮环的6-或7-位。
29.如权利要求24-28任一所述的化合物，其特征在于，R2为卤素。
30.如权利要求24-29任一所述的化合物，其特征在于，X为氧。
31.如权利要24所述的化合物，其特征在于，m为0，1或2。
32.如权利要求24所述的化合物，其特征在于R为氢或带卤素的苯基;R1为带选自硝基，烷基和卤烷氧中的一种或两种取代基的苯基;R2为卤素;和m为0，1或2。
33.如权利要求24所述的化合物，其特征在于，R为氢或在4-位上被卤素单取代的苯基。
34.如权利要求24所述的化合物，其特征在于，它为4-(4-溴苯基)-2-(2，4-二硝苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-三氟甲苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氯苯基)-7-氟-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，7-氟-4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(2，4，6-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，2-(4-氯苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，6，7-二氯-4-(4-氯苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，6，7-二氯-2-(4-氯苯基)-4-(4-三氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，6，7-二氯-4-(4-氟苯基)-2-(4-三氟甲氧苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，或2-(4-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-2，3-二氮杂萘-1-酮，或其农业上可接受的盐。
35.一种农药组合物，包含农药有效量的权利要求24-34任一所述的至少一种式(Ⅰ)化合物或其农业上可接受的盐作为活性组份，结合一种或多种相容的农业上可接受的稀释剂或载体。
36.如权利要求35所述的组合物，其特征在于，包含约0.05%-约95%(重量)的活性组份和约0.05%-约25%(重量)的表面活性剂。
37.如权利要求35或36所述的组合物，其特征在于，它以含水悬浮浓缩物，可湿性粉，可溶性粉，液体水溶浓缩物，液体可乳化悬浮浓缩物，颗粒或可乳化浓缩物的形式存在。
38.一种制备如权利要求1所述式Ⅰ化合物的方法，所述方法包括(a)将式Ⅱ化合物 其中R，R2和m如权利要求1中定义，L为一离去基团，与式Ⅲ肼或其盐反应其中R1如权利要求1中定义;(b)当X为氧时，环化式(Ⅱa)化合物 其中R，R1，R2和m如权利要求1中定义，L如上定义;(c)当X为氧，R为-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar时，将式Ⅳ化合物 其中R1，R2和m如权利要求1中定义，L1为卤素，与式VGrignard试剂反应其中L1如上定义，R为烷基，-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，R3，R4，R5a，q，n，Het和Ar如权利要求1中定义;(d)当X为氧，R为烷基，-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，其中n为1或2，将下式化合物 其中R2和m如权利要求1中定义，R为烷基，-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5a)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，其中n为1或2，R3，R4，R5a，q，Het和Ar如权利要求1中定义，与上述式Ⅲ肼或其盐反应，其中R1如权利要求1中定义;(e)当X为氧，R1为烷基，链烯基，炔基或-(-CR3R4)n-(苯基)-(R5b)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar，其中n为1或2时，将其中R1为氢的相应式Ⅰ化合物与式Ⅶ化合物反应其中R1为烷基，链烯基，炔基或选自-(-CR3R4)n(苯基)-(R5b)q，-(-CR3R4)nHet或-(-CR3R4)n-Ar的基团，其中n为1或2，L2为一离去基团，R3，R4，R5，q，Het和Ar如权利要求1中定义;(f)当X为硫时，将其中X为氧的相应式Ⅰ化合物与硫化试剂反应，将羰基转变成硫代羰基;(g)当R为链烯基或炔基时，将上述式(Ⅳ)化合物，其中R1，R2和m如权利要求1中定义，L1如上定义，与合适的链烯烃或炔烃在催化剂存在下反应;(h)当X为氧，R为氢时，将式Ⅴa化合物 其中R2和m如权利要求1中定义，与合适取代的上述式Ⅲ肼或其盐反应，其中R为氢;然后任选地将这样获得的式Ⅰ化合物转变成其农业上可接受的盐。
39.一种在制备如权利要求1，4或20所述的式Ⅰ化合物中用作中间体的化合物，所述化合物的结构式为 其中R，R1，的R2和m如权利要求1，4或20中定义，L为-OH，直链或带支链的烷氧基或卤素。
全文摘要
本发明提供上式化合物其中的符号如说明书中定义，它具有作为农药(例如除草剂和杀虫剂)的用途。
文档编号C07C205/61GK1103866SQ9410859
公开日1995年6月21日 申请日期1994年7月13日 优先权日1993年7月13日
发明者K·鲍登, D·F·布谢, T·D·席尔瓦, D·B·甘特, N·D·赫尔曼, S·N·佩蒂特, N·Ch·雷, P·H·G·史密斯 申请人:罗纳-普朗克农业有限公司