专利名称：四唑啉酮衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及四唑啉酮衍生物，其制备方法和作为除草剂的应用，并涉及其中间体。
四唑啉酮衍生物作为除草剂使用已是众所周知的(见美国专利No.4618365，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152，5342954，5344814，5347009，5347010及5362704)现业已发现下式新的四唑啉酮衍生物， 其中，R1代表烷基，卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代键烯基、链炔基，烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基，卤代烷基、环烷基、键烯基、卤代键烯基、链炔基，烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2还可和与之相连的氮原子一起形成五或六元杂环，所述杂环可与碳环稠合，和/或被C1-4烷基取代，R3代表含有杂原子以及碳原子的五元杂环，所述杂原子任意选自由氮原子，氧原子和硫原子所组成的一组杂原子，所述五元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
该新型四唑啉酮衍生物(式I)按下述方式获得(a)将下式化合物， (其中R3定义同上)与下式化合物， (其中R1和R2定义同上，hal代表可释放的基团，例如氯式溴)在酸结合剂和惰性溶剂存在下反应。
(b)当R3代表有部分结构式为 的五元杂环，尔后R3可以由 代表时将下式化合物还原， (其中R1和R2定义同上)，假如适宜，该还原反应可在催化剂，在惰性溶剂存在下进行。
该新型四唑啉酮衍生物(式I)具很强除草性能。
令人惊异的是，根据本发明的式I四唑啉酮衍生物，实质上比现有技术的已知该类化合物，例如前面所介绍的美国专利(具体如No.4618365)具更高的除草活性。
根据本发明的式I化合物，和用于生产该式I化合物的，上述各通式所代表的中间体中，各自的卤原子，以及所述卤代烷基，卤代链烯基和卤代烷氧基的卤部分均指氟、氯、溴或碘，优选氯或氟。
烷基例如代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正(异、仲、叔)丁基、正(异、仲、叔、新)戊基、或正(异、仲、叔、新)己基。
卤代烷基代表由相同或不同卤原子取代的上述烷基基团，例如三氟甲基，2-氯代乙基及2，2，2-三氟乙基可作为典型例。
环烷基例如代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
链烯基例如代表乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。2-(或3-)丁烯基或2(3或4)戊烯基。
卤代链烯基代表以相同或不同卤原子取代的上述链烯基基团，如2-氯-2-丙烯基可作为典型例。
链炔基例如代表炔丙基。
烷氧基例如代表甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正(异、仲、叔)丁氧基、正(异、仲、叔、新)戊氧基或正(异、仲、叔、新)己氧基。
苯基可任意被取代，这些取代基选自下述一组基团卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷硫基。
5或6之杂环代表至少含有一个氮作为杂原子，并可含选自氮、氧和硫组成的一组杂原子的杂环。所述杂环可与碳环稠合和/或由一个或多个C1-4烷基取代，例如吡咯烷基、2.5-二甲基-吡咯烷基、吡咯啉基、2，5-二甲基-3-吡咯啉基、咪唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、5-甲基-2-吡唑啉基、哌啶基、2-甲基-哌啶基、2，6-二甲基哌啶基、哌嗪基、二氢吲哚基、吗啉基、1，2，3，4-四氢喹啉基、2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉基、全氢吲哚-1-基、全氢喹啉-1-基可作为典型例。
五元杂环代表含有一个杂原子(任意地选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的一组杂原子)以及碳原子的杂环，例如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻吩基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、12，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基。所述五元杂环可以被取代，可以提及的取代基实例是卤素(氟，氯，溴)，烷基(甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基)、环烷基(环丙基、环已基、环戊基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基)、卤代烷基(三氟甲基)、卤代烷氧基(氟代甲氧基)，烷硫基(甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基)、烷基磺酰基(甲磺酰基、乙磺酰基、正丙磺酸基)、苄基、苯基和卤素取代的苯基。如果五元杂环由多个取代基取代，则这些取代基可以相同或不同。
根据本发明的四唑啉酮衍生物，优选如下的式I化合物，其中
R1代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基。
R2代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基。
R1和R2可以和其相连的氮原子一起形成5或6元杂环，该杂环的杂原子选自氮原子，氧原子和硫原子所组成的一组杂原子，所述杂环可以与环己基或苯基稠合，和/或可被一个或多个甲基取代。
R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可由选自下述一组取代基的基团取代卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基，C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基及C3-8环烷基。
特别优选的四唑啉酮衍生物(式I)是下述的化合物，其中R1代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基，R2代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基，R1和R2可以与其相连的氮原子一起形成吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基、吡咯啉-1-基、2，5-二甲基-3-吡咯啉基、5-甲基-2-吡咯啉-1-基、哌啶子基、2-甲基哌啶子基、2，6-二甲基哌啶子基、哌嗪-1-基、吗啉代、1，2，3，4-四氢-喹啉-1-基、2-甲基-1，2，3，4-四氢-喹啉-1-基、全氢引哚-1-基或全氢喹啉-1-基，R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二噁基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，并且所述5元杂环可以被选自下述一组基团的取代基取代氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基、环丙基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、苄基、苯基和氯代苯基。
具体地说，下述化合物可列入表1和表2中，根据本发明的这些化合物，其中的R1和R2各自代表独立的基团，列入表1，而R1和R2与其相连的氮原子一起形成杂环的那些化合物则列入表2。在表1、2和3中Q1代表
表1(1-16) R3R1R2R3R1R2Q1 乙基乙基 Q4 乙基环丙基Q1 乙基异丙基 Q4 乙基仲丁基Q1 异丙基苯基 Q4 正丙基 异丙基Q2 乙基乙基Q4 异丙基 异丙基Q2 乙基异丙基 Q5 甲基 异丙基Q2 乙基环己基 Q5 乙基 异丙基Q3 甲基环丙基 Q5 乙基 环丙基Q3 乙基乙基Q5 乙基 环己基Q3 乙基异丙基 Q5 正丙基 异丙基Q3 乙基环己基 Q6 甲基 异丙基Q3 正丙基 异丙基 Q6 乙基 乙基Q3 异丙基 异丙基 Q6 乙基 异丙基Q4 甲基异丙基 Q6 乙基 环己基Q4 乙基乙基Q6 正丙基 异丙基Q4 乙基异丙基 Q6 异丙基 异丙基Q7 甲基异丙基 Q9 乙基 环丙基Q7 乙基乙基Q9 乙基 环己基Q7 乙基正丙基 Q9 正丙基 异丙基Q7 乙基异丙基 Q9 正丙基 环丙基Q7 乙基环己基 Q9 正丙基 仲丁基Q7 正丙基 异丙基 Q9 异丙基 异丙基Q8 甲基异丙基 Q9 异丙基 苯基Q8 乙基乙基Q9 异丙基 烯丙基Q8 乙基异丙基 Q10 甲基 异丙基Q8 乙基环丙基 Q10 乙基 乙基Q8 乙基仲丁基 Q10 乙基 异丙基Q8正丙基异丙基 Q10 乙基 环丙基Q9甲基 正丙基 Q10 乙基 环戊基Q9甲基 异丙基 Q10 乙基 环己基Q9甲基 叔丁基 Q10 乙基 2-氯乙基Q9甲基 环戊基 Q10 乙基 2，2，2-三氟乙基Q9甲基 环己基 Q10 2-氯乙基 2-氯乙基Q9甲基2-甲基-2-丙烯基 Q10 正丙基异丙基Q9乙基 乙基 Q10 正丙基2-氯乙基Q9乙基 异丙基 Q10 正丙基2，2，2-三氟乙基Q10 异丙基环己基 Q13 异丙基异丙基Q10 异丙基苯基 Q13 异丙基苯基Q10 异丙基2-氯乙基 Q14 甲基 乙基Q10 异丙基 2，2，2-三氟乙基 Q14 甲基 正丙基Q11 甲基 异丙基 Q14 甲基 异丙基Q11 乙基 乙基 Q14 甲基 环丙基Q11 乙基 异丙基 Q14 甲基 叔丁基Q11 乙基 环己基 Q14 甲基 环己基Q12 甲基 异丙基 Q14 乙基 乙基Q12 乙基 乙基 Q14 乙基 异丙基Q12 乙基 异丙基 Q14 乙基 环丙基Q12 乙基 环丙基 Q14 乙基 仲丁基Q12 乙基 环己基 Q14 乙基 环戊基Q12 正丙基异丙基 Q14 乙基 环己基Q13 甲基 异丙基 Q14 乙基 苯基Q13 乙基乙基 Q14 正丙基 丙基Q13 乙基异丙基Q14 正丙基 仲丁基Q13 乙基环丙基Q14 正丙基 环己基Q13 乙基环己基Q14 异丙基 异丙基Q13 正丙基异丙基 Q14 异丙基 苯基Q14 异丙基烯丙基 Q18 乙基 异丙基Q15 甲基异丙基Q19 甲基 异丙基Q15 乙基乙基 Q19 乙基 乙基Q15 乙基异丙基Q19 乙基 异丙基Q15 乙基环己基Q19 乙基 环丙基Q15 正丙基异丙基 Q20 甲基 异丙基Q15 异丙基异丙基 Q20 乙基 乙基Q16 甲基异丙基Q20 乙基 异丙基Q16 乙基乙基 Q20 乙基 环己基Q16 乙基异丙基Q21 甲基 异丙基Q16 乙基环丙基Q21 乙基 乙基Q16 乙基仲丁基Q21 乙基 异丙基Q16 乙基环己基Q21 乙基 环丙基Q16 正丙基 异丙基Q22 甲基 异丙基Q16 异丙基 异丙基Q22 乙基 乙基Q17 甲基异丙基Q22 乙基 异丙基Q17 乙基乙基 Q22 乙基 环己基Q17 乙基异丙基Q23 甲基 乙基Q18 甲基异丙基Q23 甲基 正丙基Q18 乙基乙基 Q23甲基 异丙基Q23 甲基环丙基Q24乙基 异丙基Q23 甲基仲丁基Q24乙基 环丙基Q23 甲基环戊基Q24乙基 环己基Q23 甲基环己基Q24正丙基 异丙基Q23 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q24异丙基 异丙基Q23 乙基乙基 Q25甲基 异丙基Q23 乙基正丙基Q25乙基 乙基Q23 乙基异丙基Q25乙基 异丙基Q23 乙基环丙基Q25乙基 环丙基Q23 乙基仲丁基Q26甲基 异丙基Q23 乙基环己基Q26乙基 乙基Q23 正丙基 异丙基Q26乙基 正丙基Q23 正丙基 环丙基Q26乙基 异丙基Q23 正丙基 环己基Q26乙基 环丙基Q23 异丙基 异丙基Q26乙基 环己基Q23 异丙基 苯基 Q26正丙基 异丙基Q23 异丙基 烯丙基Q26异丙基 乙基Q24 甲基异丙基Q27甲基 乙基Q24 甲基环丙基Q27乙基 乙基Q24 乙基乙基 Q27乙基 异丙基Q27 乙基环己基Q30甲基 正丙基Q28 甲基异丙基Q30甲基 异丙基Q28 乙基乙基 Q30甲基 环丙基Q28 乙基 异丙基 Q30 甲基 仲丁基Q28 乙基 环丙基 Q30 甲基 环戊基Q29 甲基 异丙基 Q30 甲基 2-甲基-2-丙烯基Q29 甲基 环丙基 Q30 乙基 乙基Q29 乙基 乙基Q30 乙基 正丙基Q29 乙基 异丙基 Q30 乙基 异丙基Q29 乙基 环丙基 Q30 乙基 环丙基Q29 乙基 环己基 Q30 乙基 仲丁基Q29 乙基 2-氯乙基Q30 乙基 环己基Q29 乙基2，2，2-三氟乙基 Q30 正丙基异丙基Q29 2-氯乙基 2-氯乙基Q30 正丙基环己基Q29 正丙基 异丙基 Q30 异丙基异丙基Q29 正丙基 2-氯乙基Q30 异丙基环己基Q29 正丙基 2，2，2-三氟乙基 Q30 异丙基烯丙基Q29 异丙基 异丙基 Q31 甲基 异丙基Q29 异丙基 2-氯乙基Q31 乙基 乙基Q29 异丙基 2，2，2-三氟乙基 Q31 乙基 异丙基Q31 乙基 环丙基 Q34 正丙基异丙基Q31 乙基 环己基 Q34 异丙基异丙基Q31 正丙基 异丙基 Q35 甲基 异丙基Q31 异丙基 异丙基 Q35 乙基 乙基Q32 甲基 异丙基 Q35 乙基 异丙基Q32 乙基 乙基Q35 异丙基苯基Q32 乙基 异丙基 Q36 甲基 异丙基Q32 乙基 环己基 Q36 乙基 乙基Q33 甲基 异丙基 Q36 乙基 异丙基Q33 乙基 乙基 Q36 乙基 环己基Q33 乙基 异丙基 Q37 甲基 异丙基Q33 乙基 环丙基 Q37 乙基 乙基Q33 乙基 2-氯乙基 Q37 乙基 异丙基Q33 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q37 乙基 环丙基Q33 2-氯乙基 2-氯乙基 Q38 甲基 异丙基Q34 甲基 异丙基 Q38 乙基 乙基Q34 乙基 乙基 Q38 乙基 异丙基Q34 乙基 异丙基 Q38 乙基 环丙基Q34 乙基 环丙基 Q38 异丙基 苯基Q34 乙基 环己基 Q39 甲基 异丙基Q39 乙基 乙基 Q42 正丙基 异丙基Q39 乙基 异丙基 Q42 异丙基 苯基Q39 异丙基 苯基 Q43 甲基 异丙基Q40 甲基 异丙基 Q43 乙基 乙基Q40 乙基 乙基 Q43 乙基 异丙基Q40 乙基 异丙基 Q43 乙基 环丙基Q40 乙基 环丙基 Q44 甲基 异丙基Q41 甲基 异丙基 Q44 乙基 乙基Q41 乙基 乙基 Q44 乙基 异丙基Q41 乙基 异丙基 Q44 乙基 环己基Q41 乙基 环丙基 Q45 乙基 乙基Q41 乙基 2-氯乙基 Q45 乙基 异丙基Q41 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q46 乙基 乙基Q41 2-氯乙基 2-氯乙基 Q46 乙基 异丙基Q42 甲基 异丙基 Q46 乙基 环己基Q42 乙基 乙基 Q47 甲基 甲基Q42 乙基 异丙基 Q47 乙基 乙基Q42 乙基 环丙基 Q47 乙基 正丙基Q42 乙基 仲丁基 Q47 乙基 异丙基Q42 乙基 环己基 Q47 乙基 环丙基Q47 甲基 仲丁基 Q47 正丙基仲丁基Q47 甲基 叔丁基 Q47 正丙基环戊基Q47 甲基 环戊基 Q47 正丙基环己基Q47 甲基 环己基 Q47 正丙基2-氯己基Q47 甲基 苯基 Q47 正丙基2，2，2-三氟乙基Q47 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q47 异丙基异丙基Q47 甲氧基 异丙基 Q47 异丙基环己基Q47 乙基 乙基 Q47 异丙基苯基Q47 乙基 正丙基 Q47 异丙基烯丙基Q47 乙基 异丙基 Q47 异丙基2-氯乙基Q47 乙基 环丙基 Q47 异丙基2，2，2-三氟乙基Q47 乙基 仲丁基 Q48 乙基 乙基Q47 乙基 环戊基 Q48 乙基 异丙基Q47 乙基 环己基 Q48 异丙基苯基Q47 乙基 苯基 Q49 甲基 甲基Q47 乙基 2-氯己基 Q49 甲基 乙基Q47 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q49 甲基 正丙基Q47 2-氯乙基 2-氯乙基 Q49 甲基 异丙基Q47 正丙基 异丙基 Q49 甲基 环丙基Q47 正丙基 环丙基 Q49 甲基 仲丁基Q49 甲基 叔丁基 Q49 异丙基 苯基Q49 甲基 环戊基 Q49 异丙基 烯丙基Q49 甲基 环己基 Q50 乙基 乙基Q49 甲基 苯基 Q50 乙基 异丙基Q49 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q50 异丙基 苯基Q49 乙基 乙基 Q51 甲基 异丙基Q49 乙基 正丙基 Q51 乙基 乙基Q49 乙基 异丙基 Q51 乙基 异丙基Q49 乙基 环丙基 Q51 异丙基 苯基Q49 乙基 仲丁基 Q52 乙基 乙基Q49 乙基 环戊基 Q52 乙基 异丙基Q49 乙基 环己基 Q52 异丙基 苯基Q49 乙基 苯基 Q53 甲基 异丙基Q49 正丙基 异丙基 Q53 乙基乙基Q49 正丙基 环丙基 Q53 乙基异丙基Q49 正丙基 仲丁基 Q53 异丙基 苯基Q49 正丙基 环戊基 Q54 甲基 异丙基Q49 正丙基 环己基 Q54 乙基 乙基Q49 异丙基 异丙基 Q54 乙基 异丙基Q49 异丙基 环己基Q54 乙基 环丙基Q54 异丙基 苯基 Q47 甲基2-甲基-2-丙烯基Q55 乙基乙基 Q47 乙基 乙基Q55 乙基异丙基Q57 乙基 正丙基Q55 异丙基 苯基 Q57 乙基 异丙基Q56 甲基异丙基Q57 乙基 环丙基Q56 甲基环丙基Q57 乙基 仲丁基Q56 乙基乙基 Q57 乙基 环戊基Q56 乙基异丙基Q57 乙基 环己基Q56 异丙基 异丙基Q57 乙基 苯基Q56 异丙基 苯基 Q57 正丙基异丙基Q57 甲基甲基 Q57 正丙基环丙基Q57 甲基乙基 Q57 正丙基仲丁基Q57 甲基正丙基Q57 丙基环戊基Q57 甲基异丙基Q57 正丙基环己基Q57 甲基环丙基Q57 异丙基异丙基Q57 甲基仲丁基Q57 异丙基环己基Q57 甲基叔丁基Q57 异丙基苯基Q57 甲基环戊基Q57 异丙基烯丙基Q57 甲基异己基Q58 甲基 异丙基Q57 甲基苯基 Q58 乙基 乙基Q58 乙基正丙基Q59 乙基 正丙基Q58 乙基异丙基Q59 乙基 异丙基Q58 乙基环丙基Q59 乙基 环丙基Q58 乙基 仲丁基Q59 乙基 仲丁基Q58 乙基 环己基Q59 乙基 环戊基Q58 正丙基 异丙基Q59 乙基 环己基Q58 异丙基 异丙基Q59 乙基 苯基Q58 异丙基 苯基 Q59 正丙基 异丙基Q59 甲基 甲基 Q59 正丙基 环丙基Q59 甲基 乙基 Q59 正丙基 仲丁基Q59 甲基 正丙基Q59 正丙基 环戊基Q59 甲基 异丙基Q59 正丙基 环己基Q59 甲基 环丙基Q59 异丙基 异丙基Q59 甲基 仲丁基Q59 异丙基 环己基Q59 甲基 叔丁基Q59 异丙基 苯基Q59 甲基 环戊基Q59 异丙基 烯丙基Q59 甲基 环己基Q60 甲基 异丙基Q59 甲基 苯基 Q60 乙基乙基Q59 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q60 乙基异丙基Q59 乙基 乙基 Q60 乙基环丙基Q60 乙基 环己基Q61 乙基 环己基Q60 正丙基 异丙基Q61 乙基 苯基Q60 异丙基 苯基 Q61 正丙基 异丙基Q61 甲基 甲基 Q61 正丙基 环丙基Q61 甲基 乙基 Q61 正丙基 仲丁基Q61 甲基 正丙基Q61 正丙基 环戊基Q61 甲基 异丙基Q61 正丙基 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乙基 仲丁基Q126 乙基 叔丁基 Q127 乙基 环己基Q126 乙基 环戊基 Q127 正丙基 异丙基Q126 乙基 环己基 Q127 异丙基 异丙基Q126 乙基 环庚基 Q127 异丙基 苯基Q126 乙基 苯基 Q128 甲基 异丙基Q126 乙基 2-氯乙基 Q128 甲基 环丙基Q126 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q128 乙基 乙基Q126 2-氯乙基 2-氯乙基 Q128 乙基 异丙基Q126 正丙基 正丙基 Q128 乙基 环丙基Q126 正丙基 异丙基 Q128 乙基 环己基Q126 正丙基 环丙基 Q128 正丙基 异丙基Q126 正丙基 仲丁基 Q128 异丙基 异丙基Q126 正丙基 环戊基 Q128 异丙基 苯基Q126 正丙基 环己基 Q128 甲基 异丙基表1-41 表1-42R3R1R2R3R1R2Q129 乙基乙基 Q131 正丙基 异丙基Q129 乙基正丙基 Q131 正丙基 环丙基Q129 乙基异丙基 Q131 正丙基 仲丁基Q129 乙基环丙基 Q131 正丙基 环戊基Q129 乙基仲丁基 Q131 正丙基 环己基Q129 乙基 环己基 Q131 异丙基异丙基Q129 正丙基 异丙基 Q131 异丙基环己基Q129 异丙基 异丙基 Q131 异丙基苯基Q129 异丙基 苯基Q131 异丙基烯丙基Q130 甲基 异丙基 Q132 甲基 异丙基Q130 乙基 乙基Q132 甲基 环丙基Q130 乙基 异丙基 Q132 乙基 乙基Q130 乙基 环丙基 Q132 乙基 异丙基Q130 异丙基 苯基Q132 乙基 环丙基Q131 甲基 甲基Q132 乙基 环丙基Q131 甲基 乙基Q132 正丙基异丙基Q131 甲基 正丙基 Q132 异丙基异丙基Q131 甲基 异丙基 Q132 异丙基苯基Q131 甲基 环丙基 Q133 甲基 异丙基Q131 甲基 仲丁基 Q133 乙基 乙基Q131 甲基 叔丁基 Q133 乙基 异丙基Q131 甲基 环戊基 Q133 乙基 环丙基Q131 甲基 环己基 Q133 异丙基苯基Q131 甲基 苯基Q134 甲基 甲基Q131 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q134 甲基 异丙基Q131 乙基 乙基Q134 乙基 乙基Q131 乙基 正丙基 Q134 乙基 异丙基Q131 乙基 异丙基 Q134 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甲基异丙基Q158 正丙基 正丙基Q150 乙基乙基 Q158 异丙基 丙烯基Q150 乙基异丙基Q158 异丙基 丙烯基Q150 乙基环丙基Q158 异丙基 炔丙基Q150 异丙基 苯基 Q158 炔丙基 炔丙基Q151 甲基异丙基Q159 乙基 正丙基Q151 乙基乙基 Q159 正丙基 正丙基Q151 乙基异丙基Q159 异丙基 丙烯基Q151 乙基环丙基Q159 异丙基 丙烯基Q151 异丙基 苯基 Q159 异丙基 炔丙基Q152 甲基异丙基Q159 炔丙基 炔丙基Q152 乙基乙基 Q160 乙基 正丙基Q152 乙基异丙基Q160 正丙基 正丙基Q152 乙基环丙基Q160 异丙基 丙烯基Q152 异丙基 苯基 Q160 异丙基 丙烯基Q153 甲基异丙基Q160 异丙基 炔丙基Q153 乙基乙基 Q160 炔丙基 炔丙基Q153 乙基异丙基Q161 乙基 正丙基Q153 乙基环丙基Q161 正丙基 正丙基Q153 异丙基 苯基 Q161 异丙基 丙烯基Q154 甲基异丙基Q161 异丙基 丙烯基Q154 乙基乙基 Q161 异丙基炔丙基Q154 乙基异丙基 Q161 炔丙基炔丙基Q154 乙基环丙基 Q162 乙基 正丙基Q154 异丙基 苯基 Q162 正丙基正丙基Q155 乙基乙基 Q162 异丙基丙烯基Q155 甲基异丙基 Q162 异丙基丙烯基Q156 甲基异丙基 Q162 异丙基炔丙基表1-47 表1-48R3R1R2R3R1R2Q162 炔丙基 炔丙基 Q167 异丙基异丙基Q163 甲基 异丙基 Q167 异丙基苯基Q163 乙基 乙基 Q168 甲基 异丙基Q163 乙基 正丙基 Q168 乙基 乙基Q163 乙基 异丙基 Q168 乙基 正丙基Q163 正丙基 正丙基 Q168 乙基 异丙基Q163 异丙基 异丙基 Q168 乙基 环丙基Q164 甲基 异丙基 Q168 乙基 仲丁基Q164 乙基 乙基 Q168 乙基 环己基Q164 乙基 异丙基 Q168 正丙基异丙基Q164 异丙基 异丙基 Q168 异丙基异丙基Q165 甲基 异丙基 Q168 异丙基 苯基Q165 乙基 乙基Q169 甲基 异丙基Q165 乙基 异丙基 Q169 乙基 乙基Q165 异丙基 异丙基 Q169 乙基 正丙基Q166 甲基 异丙基 Q169 乙基 异丙基Q166 乙基 乙基Q169 乙基 环丙基Q166 乙基 正丙基 Q169 乙基 仲丁基Q166 乙基 异丙基 Q169 乙基 环己基Q166 乙基 环丙基 Q169 正丙基 异丙基Q166 乙基 仲丁基 Q169 异丙基 异丙基Q166 乙基 环己在 Q169 异丙基 苯基Q166 正丙基 异丙基 Q170 甲基 异丙基Q166 异丙基 异丙基 Q170 乙基 乙基Q167 异丙基 苯基Q170 乙基 正丙基Q167 甲基 异丙基 Q170 乙基 异丙基Q167 乙基 乙基Q170 乙基 环丙基Q167 乙基 正丙基 Q170 乙基 仲丁基Q167 乙基 异丙基 Q170 乙基 环己基Q167 乙基 环丙基 Q170 正丙基 异丙基Q167 乙基 仲丁基 Q170 异丙基 异丙基Q167 乙基 环己基 Q170 异丙基 苯基Q167 正丙基 异丙基 Q171 甲基 异丙基表1-49 表1-50R3R1R2R3R1R2Q171 乙基 乙基 Q174 乙基环丙基Q171 乙基 正丙基 Q174 乙基仲丁基Q171 乙基 异丙基 Q174 乙基环己基Q171 乙基 环丙基 Q174 正丙基 异丙基Q171 乙基 仲丁在 Q174 异丙基 异丙基Q171 乙基 环己基 Q174 异丙基 苯基Q171 正丙基 异丙基 Q175 甲基异丙基Q171 异丙基 异丙基 Q175 乙基乙基Q171 异丙基 苯基 Q175 乙基正丙在Q172 甲基 异丙基 Q175 乙基异丙基Q172 乙基 乙基 Q175 乙基环丙基Q172 乙基 正丙基 Q175 乙基仲丁基Q172 乙基 异丙基 Q175 乙基环己基Q172 乙基 环丙基 Q175 正丙基 异丙基Q172 乙基 仲丁基 Q175 异丙基 异丙基Q172 乙基 环己基 Q175 异丙基 苯基Q172 正丙基 异丙基 Q176 甲基异丙基Q172 异丙基 异丙基 Q176 乙基乙基Q172 异丙基 苯基 Q176 乙基正丙基Q173 甲基 异丙基 Q176 乙基异丙基Q173 乙基 乙基Q176 乙基 环丙基Q173 乙基 正丙基 Q176 乙基 仲丁基Q173 乙基 异丙基 Q176 乙基 环己基Q173 乙基 环丙基 Q176 正丙基 异丙基Q173 乙基 仲丁基 Q176 异丙基 异丙基Q173 乙基 环己基 Q176 异丙基 苯基Q173 正丙基 异丙基 Q177 甲基 异丙基Q173 异丙基 异丙基 Q177 乙基 乙基Q173 异丙基 苯基Q177 乙基 正丙基Q174 甲基 异丙基 Q177 乙基 异丙基Q174 乙基 乙基Q177 乙基 环丙基Q174 乙基 正丙基 Q177 乙基 仲丁基Q174 乙基 异丙基 Q177 乙基 环己基表1-51表2-1R3R1R2 Q178 乙基 异丙基Q178 乙基 环丙基R3Q178 乙基 仲丁基Q178 乙基 环己基Q1 2-甲基哌啶子基Q178 正丙基 异丙基Q2 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q178 异丙基 异丙基Q3 吡咯烷-1-基Q178 异丙基 苯基 Q3 哌淀子基Q179 甲基 异丙基Q3 2-甲基哌啶子基Q179 乙基 乙基 Q3 2，5-二甲基-3-吡咯林-1-基Q179 乙基 正丙基Q3 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q179 乙基 异丙基Q4 2-甲基哌啶子基Q179 乙基 环丙基Q4 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q179 乙基 仲丁基Q5 吡咯烷-1-基Q179 乙基 环己基Q5 2-甲基哌啶基Q179 正丙基 异丙基Q6 哌啶子基Q179 异丙基 异丙基Q6 2-甲基哌啶子基Q179 异丙基 苯基 Q7 2-甲基哌啶子基Q7 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q8 吡咯烷-1-基Q8 哌啶子基Q8 吗啉代Q8 2-甲基哌啶子基Q8 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q8 2，6-二甲基哌啶子基
Q9 吡咯烷-1-基Q9 哌啶子基Q9 吗啉代Q9 2-甲基哌啶子基Q9 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q9 2，6-二甲基哌啶子基Q9 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基表2-2 R3Q10吡咯烷-1-基Q102-甲基哌啶子基Q112-甲基哌啶子基Q12吡咯烷-1-基Q13咯烷-1-基Q13哌啶子基Q132-甲基哌啶子基Q132，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q14吡咯烷-1-基Q14哌啶子基Q14吗啉代Q142-甲基哌啶子基Q142，5-二甲基吡咯啉-1-基Q142，6-二甲基哌啶子基Q142-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q15吡咯烷-1-基Q15哌啶子基Q152-甲基哌啶子基Q152，5-二甲基-3-吡啶啉-1-基Q162-甲基哌啶Q162，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q182-甲基哌啶子基Q192-甲基哌啶子基Q202，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q212-甲基哌啶子基Q222，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q23吡咯烷-1-基Q23哌啶子基Q23吗啉代Q232-甲基哌啶子基Q232，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-3 R3Q232，6-二甲基哌啶子基Q232-甲基-1，2，3，4四氢喹啉-1-基Q24咯烷-1-基Q24哌啶子基Q242-甲基哌啶子基Q242，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q242-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q252-甲基哌啶子基Q252-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q262-甲基哌啶子基Q262，5-甲基-3-吡啶啉-1-基Q272，5-甲基-3-吡啶啉-1-基Q282-甲基哌啶子基Q29吡咯烷-1-基Q29哌啶子基Q292-甲基哌啶子基Q292，5-二甲基吡咯啉-1-基Q292-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q30吡咯烷-1-基Q30哌啶子基Q30吗啉代Q302-甲基哌啶子基Q302，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q302，6-二甲基哌啶子基Q302-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q31吡咯烷-1-基Q31哌啶子基Q31甲基哌啶子基Q312，5-二甲基吡咯啉-1-基Q312-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q322，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-4 R3Q332-甲基哌啶子基Q34吡咯烷-1-基Q34哌啶子基Q342-甲基哌啶子基Q342，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q342-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q342-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q352-甲基哌啶子基Q362，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q372-甲基哌啶子基Q382-甲基哌啶子基Q392，5-二甲基吡咯啉-1-基Q402-甲基哌啶子基Q412-甲基哌啶子基Q422，5-甲基哌啶子基Q432-甲基哌啶子基Q442，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q462，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q47吡咯烷-1-基Q47哌啶子基Q47吗啉代Q472-甲基哌啶子基Q472，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q472，6-二甲基哌啶子基Q472-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q482，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q49吡咯烷-1-基Q49哌啶子基Q49吗啉代Q492-甲基哌啶子基Q492，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-5 R3Q492，6-二甲基哌啶子基Q492-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q502-甲基哌啶子基Q512，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q522-甲基哌啶子基Q532，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q542-甲基哌啶子基Q552，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q56吡咯烷-1-基Q56哌啶子基Q562-甲基哌啶子基Q562，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q562-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q57吡咯烷-1-基Q57哌啶子基Q57吗啉代Q572-甲基哌啶子基Q572，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q572，6-二甲基哌啶子基Q572-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q582-甲基哌啶子基Q582，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q59吡咯烷-1-基Q59哌啶子基Q59吗啉代Q592-甲基哌子基Q592，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q592，6-二甲基哌啶子基Q592-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q60吡咯烷-1-基Q60哌啶子基表2-6 R3Q602-甲基哌啶子基Q602，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q602-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q61吡咯烷-1-基Q61哌啶子基Q61吗啉代Q612-甲基哌啶子基Q612，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q612，6-二甲基哌啶子基Q612-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q622-甲基哌啶子基Q632，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q64吡咯烷-1-基Q64哌啶子基Q642-甲基哌啶子基Q642，5-二甲基-3-吡啶啉-1-基Q642-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q652-甲基哌啶子基Q652，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q662-甲基哌啶子基Q67吡咯烷-1-基Q67哌啶子基Q672-甲基哌啶子基Q672，5-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q672-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q682-甲基哌啶子基Q692，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q702-甲基哌啶子基Q712，6-二甲基哌啶子基Q72吡咯烷-1-基Q72哌啶子基表2-7 R3Q722-甲基哌啶子基Q722，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q722-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q732-甲基哌啶子基Q732，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q74咯烷-1-基Q74哌啶子基Q742-甲基哌啶子基Q742，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q742-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q752-甲基哌啶子基Q752，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q762-甲基哌啶子基Q772，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q78吡咯烷-1-基Q78哌啶子基Q782-甲基哌啶子基Q782，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q782-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q792-甲基哌啶子基Q792，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q802-甲基哌啶子基Q81咯烷-1-基Q81哌啶子基Q812-甲基哌啶子基Q812，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q812-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q822，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q83吡咯烷-1-基Q83哌啶子基Q83吗啉代表2-8 R3Q832-甲基哌啶子基Q832，5-二甲基吡咯啉-1-基Q832，6-二甲基哌啶子基Q832-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q84吡咯烷-1-基Q84哌啶子基Q84吗啉代Q842-甲基哌啶子基Q842，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q842，6-二甲基哌啶子基Q842-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q852-甲基哌啶子基Q86咯烷-1-基Q86哌啶子基Q86吗啉代Q862-甲基哌啶子基Q862，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q862，6-二甲基哌啶子基Q862-甲基-1，2，3，4-四氢喹-1-基Q872-甲基哌啶子基Q88咯烷-1-基Q882-甲基哌啶子基Q882，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q892，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q90吡咯烷-1-基Q90哌啶子基Q90吗啉代Q902-甲基哌啶子基Q902，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q902，6-二甲基哌啶子基Q902-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基表2-9 R3Q91吡咯烷-1-基Q91哌啶子基Q91吗啉代Q912-甲基哌啶子基Q912，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q912，6-二甲基哌啶子基Q912-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q92吡咯烷-1-基Q92哌啶子基Q92 2-甲基哌啶子基Q92 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q92 2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q93 2-甲基哌啶子基Q94 2，5-二甲基-3-哟咯啉-1-基Q95 2-甲基哌啶子基Q96 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q97 2-甲基哌啶子基Q98 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q99 2-甲基哌啶子基Q1002，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1012，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1022，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1032-甲基哌啶子基Q1042，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q105吡咯烷-1-基Q105哌啶子基Q1052-甲基哌啶子基Q1052，5-甲基-3-吡咯啉-1-基Q1052-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q1062-甲基哌啶子基Q1062，5-二甲基-3-哟咯啉-1-基表2-10 R3Q107吡咯烷-1-基Q107哌啶子基Q107吗啉代Q107甲基哌啶子基Q1072，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1072，6-二甲基哌啶子基Q1072-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q1082-甲基哌啶子基Q1082，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q109吡咯烷-1-基Q109哌啶子基Q109吗啉代Q1092-甲基哌啶子基Q1092，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1092，6-二甲基哌啶子基Q1092-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q110吡咯烷基-1-基Q110哌啶子基Q1102-甲基哌啶子基Q1102，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1102-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q1112-甲基哌啶子基Q1112，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q112吡咯烷-1-基Q112哌啶子基Q112吗啉代Q1122-甲基哌啶子基Q1122，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1122，6-二甲基哌啶子基Q1122-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q113吡咯烷-1-基表2-11 R3Q113哌啶子基Q1132-甲基哌啶子基Q1132，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1132-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q114吡咯烷-1-基Q114哌啶子基Q114吗啉代Q1142-甲基哌啶子基Q1142，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1142，6-二甲基哌啶子基Q1142-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q115吡咯烷-1-基Q115哌啶子基Q115吗啉代Q1152-甲基哌啶子基Q1152，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1152，6-二甲基哌啶子基Q1152-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q116吡咯烷-1-基Q116哌啶子基Q116吗啉代Q1162-甲基哌啶子基Q1162，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1162，6-二甲基哌啶子基Q1162-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q117吡咯烷-1-基Q117哌啶子基Q117吗啉代Q1172-甲基哌啶子基Q1172，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1172，6-二甲基哌啶子基表2-12 R3Q1172-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q118吡咯烷-1-基Q118哌啶子基Q118吗啉代Q1182-甲基哌啶子基Q1182，5-甲基-3-吡咯啉-1-基Q1182，6-二甲基哌啶子基Q1182-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q119吡咯烷-1-基Q119哌啶子基Q1192-甲基哌啶子基Q1192，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1192-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q120吡咯烷-1-基Q120哌啶子基Q120吗啉代Q1202-甲基哌啶子基Q1202，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1202，6-二甲基哌啶子基Q1202-甲基-1，2，3，4-四氢哌啶子基Q121吡咯烷-1-基Q121哌啶子基Q121吗啉代Q1212-甲基哌啶子基Q1212，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1212，6-二甲基哌啶子基Q1212-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q122吡咯烷-1-基Q122哌啶子基Q1222-甲基哌啶子基Q1222，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-13 R3Q1222-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q1232-甲基哌啶子基Q1232，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q124吡咯烷-1-基Q124哌啶子基Q1242-甲基哌啶子基Q1242，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1242-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q125吡咯烷-1-基Q125哌啶子基Q125吗啉代Q1252-甲基哌啶子基Q1252，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1252，6-二甲基哌啶子基Q1252-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q126吡咯烷-1-基Q1262，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q126哌啶子基Q1265-甲基-2-吡唑啉-1-基Q126吗啉代Q1262-甲基哌啶子基Q1262，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1262，6-二甲基哌啶子基Q1262-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q126全氢化喹啉-1-基Q126全氢化吲哚-1-基Q1272-甲基哌啶子基Q1272，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q128吡咯烷-1-基Q128哌啶子基Q1282-甲基哌啶子基表2-14 R3Q1282，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1282-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q1292-甲基哌啶子基Q1292，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1302-甲基哌啶子基Q131吡咯烷-1-基Q131哌啶子基Q131吗啉代Q1312-甲基哌啶子基Q1312，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1312，6-二甲基哌啶子基Q1312-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q132吡咯烷基-1-基Q132哌啶子基Q1322-甲基哌啶子基Q1322，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1322-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基Q1332-甲基哌啶子基Q1342，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1352-甲基哌啶子基Q1362-甲基哌啶子基Q1372-甲基哌啶子基Q1372，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1382-甲基哌啶子基Q1382，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1392-甲基哌啶子基Q1392，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1402-甲基哌啶子基Q1402，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1412-甲基哌啶子基Q1412，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-15 R3Q1422-甲基哌啶子基Q1422，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1432-甲基哌啶子基Q1432，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1442-甲基哌啶子基Q1442，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1452-甲基哌啶子基Q1452，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1462-甲基哌啶子基Q1462，5-二甲基-3-哌咯啉-1-基Q1472-甲基哌啶子基Q1472，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1482-甲基哌啶子基Q1482，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1492-甲基哌啶子基Q1492，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1502-甲基哌啶子基Q1502，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1512-甲基哌啶子基Q1512，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1522-甲基哌啶子基Q1522，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1532-甲基哌啶子基Q1532，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1542-甲基哌啶子基Q1542，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1552-甲基哌啶子基Q1552，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1562-甲基哌啶子基Q1562，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1572-甲基哌啶子基表2-16 R3Q1572，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1582，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1582-甲基哌啶子基Q1592，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1592-甲基哌啶子基Q1602，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1612，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1612-甲基哌啶子基Q1622，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1632，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1632-甲基哌啶子基Q1642，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1652，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1652-甲基哌啶子基Q1662-甲基哌啶子基Q1662，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1672-甲基哌啶子基Q1672，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1682-甲基哌啶子基Q1682，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1692-甲基哌啶子基Q1692，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1702-甲基哌啶子基Q1702，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1712-甲基哌啶子基Q1712，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q1722-甲基吡咯烷基Q1722，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q1732-甲基哌啶子基Q1732，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q1742-甲基哌啶子基表2-17 R3Q1742，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1752-甲基哌啶子基Q1752，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1762-甲基哌啶子基Q1762，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1772-甲基哌啶子基Q1772，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1782-甲基哌啶子基Q1782，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1792-甲基哌啶子基Q1792，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基在上述方法(a)中，如果使用1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮和二乙基氨基甲酰氯作起始物质，例如，该反应可表示如下 在上述方法b)中，如果使用1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮和氢气作起始物质，例如，该反应可表示如下
在上述反应a)中，式(II)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(II)化合物是新化合物，而本申请涉及所述化合物同时也涉及制备这些化合物的方法。
式(II)化合物也可用下述方法合成。方法c)使下式表示的化合物 其中R3具有与上述定义相同的含义，与三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，或方法d)使下式表示的化合物R3-NCO(VI)其中R3具有与上述定义相同的含义，与三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，或方法e)使下式表示的化合物 其中R3具有与上述定义相同的含义，与叠氮化钠反应。
在上述方法c)中，式(V)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(V)化合物是有机化学领域中已知的化合物(通常作为试剂出售)，例如可提及下述化合物2-呋喃甲酰氯，2-噻吩甲酰氯，3-氯-2-噻吩甲酰氯，3，5-二甲基异噁唑-4-羰基氯，和5-甲基异噁唑-3-羰基氯。
式(V)化合物也可通过用一般的方法氯化下式表示的化合物容易地得到 其中R3具有与上述定义相同的含义。
式(VIII)表示的化合物是有机化学领域公知的化合物。所述化合物例如在专利公报中已公开，如DE3013908-A，DE3713774-A，EP-199675-A，EP-262873-A，EP-306868-A，EP-371950-A，EP-371594-A，EP-372470-A，EP-442430-A，EP-538231-A，EP-550111-A，EP-555153-A，EP-570706-A，EP-538231-A，ES2005136-A，FR-1535810，JP Hei.1-61463-A，JP Hei.2-42061-A，JP Hei.2-53776-A，JP Hei.2-129171-A，JP Hei.3-56478-A，JP Hei.4-120005-A，JP Hei.4-120059-A，JP Hei.5-59024-A，NL6607796，US-3271407-A，US-3294783-A，US-4226877-A，US4785012-A，US5201938-A，US5276025-A，W09308155-A，WO9311117-A，WO9314083-A，等，以及在科学杂志中已公开，例如nals such asActa.Chem.Scand.，24(9)，3107-15，(1970)，Agric.Biol.Chem.，48(1)，45，(1984)，Angew.Chem.，102(6)，758-9，Arch.Pham.(Weinheim，Ger.)，325(2)，83-7，(1992)，Boll.Chim.Farm.，119(12)，725-30，(1980)，Bull.Soc.Chim.Fr.(1)，242-5，(1971)，Chem.Lett.，(4)，585-8，(1991)，Chem.Scr.，16(1-2)，38-41，(1980)，do.16(4)，117-121，(1980)，Eur.J.Med.Chem.，27(6)，581-93，(1992)，Heterocycles，23(6)，1431-5，(1985)，do.29(4)，667-677(1989)，Indian J.Chem.，Sect B，17B(3)，222，(1979)，J.Am.Chem.Soc.，89(21)，5461-2，(1967)，do.114(23)，8783-94(1992)，J.Chem.Soc.C.，(2)，172-85，(1968)，do.(2)，172-85，(1968)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，(4)，791-4(1983)，do.(7)，1875-9，(1988)，do.(6)，1139-45，(1989)，do.(10)，2417-28(1991)，do.(10)，2600-2601，(1991)，do.(2)，215-19，(1992)，J.Chin.Chem.Soc.(Taipei)，39(4)，319-23，(1992)，J.Heterocycl.Chem.，14(5)，725-8，(1977)，do.19(3)，561-6(1982)，do.22(6)，1621-30，(1985)，do.28(4)，1003，(1991)，J.Org.Chem.，42(20)，3230-3，(1977)，do.50(26)，5660-6，(1985)，Kenkyu Hokoku-AsahiGarasm，60，167-174，Khim.Geterotsikl.Soedin.，(8)，1024-1025，(1973)，Mohatsh，Chem.，114(2)，249-25，(1983)，Symth.Commun.，24(1)，95-101，Systhesis(1)，69-70，(1986)，do.(9)，753-5，(1986)，do.(11)，829-30，(1978)，do.(10)，767-71，(1988)，Tetrahedron，27(15)，3307-15(1971)，do.32(4)，507-13，(1976)，Tetrahedron Lett.，26(14)，1777，(1985)，Zh.Obsch.Khim.，52(11)，2529，(1982)，Zh.Org.Kim.，26(7)，1560-6，(1990)，J.Pesticide Sci.18(3)，245-51，(1993)，Journal ofPharmacy 90(1)，32-5，(1970)，等，或所述化合物通常作为试剂出售，作为所述化合物的实例，可提及下述化合物3-呋喃甲酸，3-氯-2-呋喃甲酸，3-甲基-2-呋喃甲酸，3-甲氧基-2-呋喃甲酸，2-甲基-3-呋喃甲酸，2-氯-3-呋喃甲酸，2-甲基-4-三氟甲基-3-呋喃甲酸，2，4-二甲基-3-呋喃甲酸，2，5-二甲基-3-呋喃甲酸，
3-噻吩甲酸，2-甲基-3-噻吩甲酸，2-甲基-4-甲氧基-3-噻吩甲酸，4-氟-3-噻吩甲酸，4-甲基-3-噻吩甲酸，5-三氟甲基-2-噻吩甲酸，5-氯-3-甲氧基-2-噻吩甲酸，3-氟-2-噻吩甲酸，3，4，5-三氯-2-噻吩甲酸，2-甲氧基-3-噻吩甲酸，4-氯-2-甲基-3-噻吩甲酸，2-氯-3-噻吩甲酸，4-氯-3-噻吩甲酸，3-甲氧基-2-噻吩甲酸，3-甲硫基-2-噻吩甲酸，3-甲基-2-噻吩甲酸，2-氯-4-甲基-3-噻吩甲酸，2-甲基-3-噻吩甲酸，2，4，5-三甲基-3-噻吩甲酸，5-氯-2-噻吩甲酸，2，5-二甲基-3-噻吩甲酸，1-甲基-2-吡咯羧酸，1，3-二甲基-2-吡咯羧酸，1，2-二甲基-3-吡咯羧酸，
5-氯-1-甲基-2-吡咯羧酸，1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯羧酸，4-甲基-5-噁唑羧酸，2，4-二甲基-5-噁唑羧酸，5-氯-2-甲基-4-噁唑羧酸，2，5-二甲基-4-噁唑羧酸，4-乙氧基-2-甲基-5-噁唑羧酸，5-甲基-4-噁唑羧酸，2-甲基-5-噁唑羧酸，5-噁唑羧酸，3，5-二甲基-4-异噁唑羧酸，3-异噁唑羧酸，5-氯-3-甲基-4-异噁唑羧酸，5-甲基-3-异噁唑羧酸，3-甲基-5-异噁唑羧酸，4-异噁唑羧酸，3-甲氧基-5-异噁唑羧酸，5-异噁唑羧酸，3-氯-5-异噁唑羧酸，3-甲基-4-异噁唑羧酸，3-乙基-5-甲基-4-异噁唑羧酸，3-乙氧基-5-甲基-4-异噁唑羧酸，3-氯-5-甲基-4-异噁唑羧酸，5-甲基-4-异噁唑羧酸，
3-甲基-5-甲氧基-4-异噁唑羧酸，4-氯-3-甲基-5-异噁唑羧酸，3，4-二氯-5-异噁唑羧酸，5-环丙基-4-异噁唑羧酸，3-溴-5-甲基-4-异噁唑羧酸，4，5-二甲基-3-异噁唑羧酸，3-甲基-5-异丙基-4-异噁唑羧酸，3，4-二甲基-5-异噁唑羧酸，4-噻唑羧酸，5-噻唑羧酸，2-噻唑羧酸，3-甲基-5-噻唑羧酸，2-氯-4-甲基-5-噻唑羧酸，2，4-二氯-5-噻唑羧酸，2，4-二甲基-5-噻唑羧酸，2-甲基-4-噻唑羧酸，2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑羧酸，2，5-二氯-4-噻唑羧酸，2，5-二甲基-4-噻唑羧酸，4-甲基-2-甲氧基-5-噻唑羧酸，5-甲基-4-噻唑羧酸，3-氯-5-甲氧基-4-异噻唑羧酸，3，5-二氯-4-异噻唑羧酸，3-异噻唑羧酸，
3，5-二甲硫基-4-异噻唑羧酸，4-甲基-5-异噻唑羧酸，3-甲基-4-异噻唑羧酸，5-异噻唑羧酸，5-氯-3-甲基-4-异噻唑羧酸，3，5-二甲基-4-异噻唑羧酸，3，4-二氯-5-异噻唑羧酸，3-甲氧基-4-异噻唑羧酸，3-甲基-5-异噻唑羧酸，4，5-二氯-3-异噻唑羧酸，4-氯-5-异噻唑羧酸，4-氯-3-甲基-5-异噻唑羧酸，4-异噻唑羧酸，1-甲基-2-咪唑羧酸，1-苄基-2-咪唑羧酸，1-甲基-4-咪唑羧酸，1-甲基-5-咪唑羧酸，1，2-二甲基-5-咪唑羧酸，1，4-二甲基-5-咪唑羧酸，1，5-二甲基-4-咪唑羧酸，1-甲基-4-甲硫基-5-咪唑羧酸，1，3，5-三甲基-4-吡唑羧酸，1，4-二甲基-3-吡唑羧酸，4-氯-1-甲基-5-吡唑羧酸，
4-氯-1-甲基-3-吡唑羧酸，1，3-二甲基-4-吡唑羧酸，5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧酸，3-氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，5-氯-3-乙基-1-甲基-4-吡唑羧酸，1，3-二甲基-5-甲氧基-4-吡唑羧酸，1，3-二甲基-5-甲硫基-4-吡唑羧酸，4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸，4-氯-1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，3，5-二氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-3-甲氧基-4-吡唑羧酸，1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-5-甲氧基-4-吡唑羧酸，1-乙基-3，5-二甲基-4-吡唑羧酸，5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑羧酸，1，5-二甲基-4-吡唑羧酸，4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，5-氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，1-甲基-5-吡唑羧酸，1，4-二甲基-5-吡唑羧酸，1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-4-吡唑羧酸，
4-氯-1，5-二甲基-3-吡唑羧酸，1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑羧酸。
上述方法c)的反应用类似杂志Chemical Society，PerkinTransactions 1，1992，1101-1104页，或者AmericanChemical Society第81卷，1959，3076-3079页中所述合成四唑啉酮的方法进行。
在上述方法d)中，式(VI)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(VI)化合物是有机化学领域内公知的，例如在专利公报中已公开，这些公报有AT352745，JP Sho.60-72889-A，JP Sho.61-167675-A，WO82/04047-A，EP-13817，US4863947等，以及在下述科学杂志中已公开，如J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，1992，1101-1104页，Chem.Ber.89卷，1473页，1956，Chem.Pharm.Bull.29卷，237页，1981，J.Heterocyle.Chem.28卷，1003页，1991等。所述化合物的实例可提及下述化合物2-氯-3-异氰酰-4-甲基噻吩，2-异氰酰-3-甲基噻吩，3-异氰酰噻吩，3-呋喃甲酰异氰酸盐，2-异氰酰噻吩，2，5-二氯-4-异氰酰噻唑，2-氯-5-三氟甲基-4-异氰酰噻唑，4-异氰酰-3，5-二甲基异噁唑，3-异氰酰-4-苯基-1，2，5-噁二唑，
3-异氰酰-4-(4-氯苯基)-1，2，5-噁二唑，2-异氰酰-5-叔丁基-1，3，4-噻二唑，5-异氰酰-(1H)-四唑。
所述式(VI)化合物也可通过将上述式(VIII)表示的化合物进行Curtius重排容易地制得，或者将下述式(IX)化合物进行Schmidt重排R3-NH2(IX)其中R3具有上述定义的相同含义。
上述方法的反应可用Chem.Rer.72卷，457-496(1972)中所述合成方法或类似方法进行。
在上述方法中，式(IX)化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(IX)表示的化合物在有机化学领域内是公知化合物(通常作为试剂出售)，所述化合物的实例可提及下列化合物5-氨基-3-甲基异噁唑，3-氨基-5-甲基异噁唑，2-氨基噻唑，5-氨基-3-甲基异噻唑，4-氨基-1，2，3-噁二唑，1-甲基-5-氨基-1，2，4-三唑，2-氨基-1，3，4-噁二唑，5-氨基-1，2，4-噻二唑，
3-氨基-1，2，4-噁二唑，5-氨基-1，2，3-噻二唑，5-氨基-1-苄基-1，2，3-三唑。
方法d)的反应可按类似于J.Org.Chem.45卷，5130-5136页，1980年或J.Am.Chem.Soc.81卷，3076-3079页，1959中所述四唑啉酮的合成方法进行。
在上述方法e)中，式(VII)起始化合物是具有前面对R3定义的取代基的化合物，优选具有前面对R3定义的优选取代基。
式(VII)化合物按下述已知方法可容易地制备。
方法(f)使上述式(IX)表示的化合物与苯基氯甲酸酯反应的方法。
上述方法(f)可按日本专利公开Sho54(1979)-73777中所述合成方法或类似于它的合成方法进行。
在上述方法a)中，式(II)化合物的实例可提及下述化合物1-(2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-4-三氟甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-4-甲氧基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氟-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑酮，1-(5-三氟甲基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-甲氧基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氟-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4，5-三氯-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-2-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲硫基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮；1-(2-氯-4-甲基-3-噻吩基)-4(4H)-四唑啉酮，1-(2，4，5-三甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，2-二甲基-3-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-1-甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二甲基-5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-2-二甲基-4-噁唑基)-5-(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-4-噁唑基)-5-(4H)-四唑啉酮，1-(4-乙氧基-2-甲基-5-噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，1-(5-甲基-4-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-2-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-乙基-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-乙氧基-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-甲氧基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-甲基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4-二氯-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-环丙基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-溴-5-甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4，5-二甲基-3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-异丙基基-4异噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，1-(3，4-二甲基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-5-甲基-3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-3-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-2-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-4-甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二氯-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-2-甲硫基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮。
1-(2-甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二氯-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-2-甲氧基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-5-甲氧基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二氯-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲硫基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮1-(4-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-甲基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基-4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4-二甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-4-异噻唑基-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4，5-二氯-3-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-2-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-2-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-4-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，2-二甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，4-二甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，5-二甲基-4-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-4-甲硫基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮
1-(1，3，5-三甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，4-二甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1-甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-乙基-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-5-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-5-甲硫基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-5-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基-1-乙基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，5-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，4-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1，5-二甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，在上述方法a)中，原料化合物式(III)是具有上述定义的取代基R1和R2的化合物，优选上述定义的有优选取代基R1和R2的该化合物。
式(III)化合物是有机化学领域公知化合物，作为试剂出售，以下化合物可作为上述化合物的实例，二异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，二乙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，二甲基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-乙基氨基甲酰氯化物和溴化物，N-甲基-N-正丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-环丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-仲丁基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-环戊基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-1-甲基-2-丙烯基氨基甲酰基氯化物和溴化物。
N-乙基-N-正丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，
N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物N-乙基-N-环丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-乙基-N-仲丁基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-乙基-N-环戊基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-乙基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-乙基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-正丙基-N-异丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-正丙基-N-环丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-正丙基-N-仲丁基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-正丙基-N-环戊基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-正丙基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-异丙基-N-环己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-异丙基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-异丙基-N-烯丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，吡咯烷-1-基羰基氯化物和溴化物，哌啶子基羰基氯化物和溴化物，吗啉代羰基氯化物和溴化物，2-甲基哌啶子基羰基氯化物和溴化物，2，5-二甲基吡咯烷-1-基羰基氯化物和溴化物，2，6-二甲基哌啶子基羰基氯化物和溴化物，2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基羰基氯化物和溴化物，和全氢化喹啉-1-基羰基氯化物和溴化物。
在上述方法b)中，原料化合物式(IV)是具有如前所定义的取代基R1和R2，并且 表示5元杂环的化合物，该5-元杂环部分有R3定义中以 表示的结构式，所述杂环可以有定义为R3的取代基。优选的原料化合物式(IV)是具有如前所定义的优选取代基R1和R2，并且 优选表示5-元杂环的化合物，该5-元杂环部分有R3的优选定义中以 表示的结构式，所述杂环可以有定义为R3的优选取代基。
式(IV)化合物是本发明化合物，并且可用上述方法a)合成，可以提出下列化合物作为所述化合物的实例1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N，N，二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-2-咪唑基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-2-咪唑基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-4-(N-乙基-N-异丙基氨基甲酰基)-5-(4H)-四唑啉酮，
1-(1-苄基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N-乙基-N-环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-2-咪唑基)-4-(N-乙基-N-环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-苄基-3，5-二甲基-4-唑唑基)-4-(N-乙基-N-环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮。
在完成上述方法a)中，可使用任何惰性有机溶剂作合适的稀释剂。
稀释剂的例子是脂肪族，脂环族和芳香族的氯化(或未氯代)的烃类，如戊烷，己烷，环己烷，石油醚，挥发油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯，二氯苯等，醚类如乙醚，甲乙醚，二异丙醚，二丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氢呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等，腈如乙腈，丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷酰三胺(HMPA)等，砜和亚砜如二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等，以及碱如吡啶。
上述方法a)可以在酸吸收剂(结合剂)存在下完成，作为酸吸收剂例如可以是无机碱，包括氢氧化物，碳酸盐，碳酸氢盐及碱金属醇盐，如碳酸氢钠，碳酸氢钾，碳酸钠，碳酸钾，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，叔丁醇钾等，碱金属的无机胺化物如氨基锂，氨基钠，氨基钾等，以及包括叔胺，二烷基氨基苯胺，吡啶的有机碱，如三甲胺，三乙胺，1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等，而且，还可使用有机锂化合物如甲基锂，正丁基锂，仲丁基锂，叔丁基锂，苯基锂，二甲基铜锂，二异丙基胺锂，环己基异丙基胺锂，二环己基胺锂，正丁基锂·DABCO，正丁基锂·DBU，正丁基锂·TMEDA等。
在上述方法a)中，反应温度可在很宽的范围内改变，通常，反应温度可在约-30℃至约200℃，优选约-20℃至约130℃下完成。
而且，虽然也可以使用较高或较低的压力，但反应优选的在常压下进行。
在上述方法a)中，例如，对于每摩尔式(II)化合物可以使用在如甲苯这样的稀释剂中的1-1.5摩尔的式(III)化合物，且在1-1.5摩尔酸吸收剂存在下反应，以便得到目的化合物。
在进行上述方法b)时，还原条件如“有机反应”第VII卷，第263页所述(John Wiley & Sons，Inc.Pub.1953)。
在进行上述方法b)时，可以使用任何惰性有机溶剂作为合适的稀释剂。
稀释剂的例子可以是水；脂肪族，脂环族，芳香族的烃类如戊烷，己烷，环己烷，石油醚挥发油，苯，甲苯，二甲苯等，醚如乙醚，甲乙醚，异丙醚，丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氢呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等，醇如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇等，酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；六甲基磷酰三胺(HMPA)等，砜及亚砜如二甲亚砜(DMSO)，环丁砜等。
方法b)可以在催化剂钯的存在下完成，并可载于活性炭，硅石，氧化铝，硫酸钡，碳酸钙上。
在反应b)中，反应温度可在很宽的范围内变化，通常反应在约-70℃到200℃温度下完成，优选约0℃到约120℃。
而且，虽然也可使用较高或较低的压力，但通常反应优选在常压下完成。
当进行上述反应b)时，例如，对于每一摩尔式(IV)化合物，可以使用在如乙醇这样的稀释剂中的1-100摩尔的氢气，并在钯/炭催化剂存在下获得目的化合物。
本发明的活性化合物能用作控制杂草的除草剂。
广义来说，“杂草”这一术语是指在其不需要它生长的地方长出的所有植物。
本发明的化合物视它们使用的浓度，可用作选择性或非选择性的除草剂。
本发明的活性化合物例如可用于下述植物的为害双子叶杂草如芥子(Sinapis)，水芹(Lepidium)，垫子草(Galium)，繁缕(Stellaria)，藜属植物(Chenopodium)，一年生荨麻(Urtica)，千里光属植物(Senecio)，欧洲藜(Amaranthus)，马齿苋(portulaca)，苍耳属植物(Xanthium)，朝颜花(Ipomoea)，节草(Polygonum)，豚草属(Ambrosia)，幼蓟(Cirsium)，蓟(Sonchum)，茄子，马铃薯(Solanum)，假蔊草(Rorippa)，小野芝麻(Lamium)，婆婆纳(Veronica)，曼陀罗(Datura)，紫堇(Viola)，黄鼠狼花(Goleopsis)，罂粟属植物(PaPaver)，矢车菊(Centaurea)，小花牛膝菊(Galinsoga)，齿萼(Rotala)及母草属植物(Lindernia)；双子叶作物如棉花(Gosspnm)，大豆(Glycine)，甜菜(Beta)，胡萝卜(Daucus)，豆科植物(Phaseolus)，碗豆(Pisum)，马铃薯(Solanum)，亚麻(Linum)，甘薯(Ipomoea)，扁豆(Vicia)，烟草(Nicotiana)，西红柿(Lycopersicon)，地栗蒖蒿(Arachis)，洋白菜(Brassica)，莴苣(Lactuca)，黄瓜(Cucumis)，和南瓜(Cucurbita)；单子叶杂草如稗子(Echinochloa)，芒麦草(Setaria)，狗尾草(Panicum)，马唐(Digitaria)，梯牧草(Phleum)，糙水草(Poa)，羊茅草(Festuca)，蟋蟀草(Eleusine)，黑麦草(Lolium)，雀麦草(Bromus)，燕麦(Avena)，莎草属(Cyperus)，高梁属植物(sorghum)，葡萄冰草(Agropyron)，雨久花属(Monochoria)，飘拂草属(Fimbristylis)， 姑属植物(Sagittaris)，加州剌苍菊属(Eleocharis)，灯心草(scirpus)，雀稗草(Paspalum)，(Ischaemum)，小康草(Agrostis)，草原看麦娘(Alopecurus)及狗牙草(Cynodon)；以及单子叶作物如稻(Oryza)，包谷(Zea)，小麦(Triticum)，大麦(Hordeum)，燕麦(Avena)，黑麦(Secale)，高梁(Sorghum)，黍(Panicum)，甘庶(Saccharum)，凤梨(Ananas)，天门冬属植物(Asparagus)和洋葱(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途决不限于上述植物，同样适用于其它植物。
根据所用浓度，该活性化合物能用于杂草的非选择性控制，例如工业场地和铁路，有树木或无树木的小路和广场。同样，该活性化合物可用于杀灭多年生作物中的杂草，例如林场，装饰树种植园，果园，葡萄园，柑橘园，坚果园，香焦园，咖啡种植园，茶园，橡胶种植园，油棕榈种植园，可可种植园，软水果(Soft fruit)种植园中的杂草及蛇麻草，以及选择性控制一年生作物中的杂草。
本发明的活性化合物能转变成常规的制剂，如溶液，可湿粉剂，乳液，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，糊剂，颗粒剂，气雾剂，用该活性化合物浸渍的天然和合成的材料，微胶囊，用于种子的涂敷组合物，以及用于燃烧装置的制剂，如烟熏剂，烟熏罐及烟熏圈，以及ULV(冷雾及暖雾)制剂。
上述制剂可用其本身公知的方法来制备，例如，将该活性化合物的填充剂，即液体，液化的气体，或固体稀释剂，或载体相混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。在用水作为稀释剂的情况下，例如可用有机溶剂作为辅助溶剂。
通常作为液体稀释剂或载体，可以是芳烃如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃如环己烷或链烷属烃例如矿物油镏份，醇如丁醇或甘醇以及它们的醚或酯，酮如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮或环己酮，或者强极性溶剂如二甲基甲酰胺及二甲亚砜，以及水。
液化的气体稀释剂或载体是在常温常压下为气体的液体，例如丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳，以及气雾喷洒剂如卤代烃类。
作为可被使用的固体稀释剂，可以是磨碎的天然材料如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土，硅藻土，及磨碎的合成物质如，高分散硅酸，二氧化铝和硅酸盐。
作为颗粒剂的固体载体，可以用粉碎的天然石料如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机合成颗粒剂；有机材料的颗粒剂如木屑，椰子壳，玉米芯，烟草桿。
作为乳化剂和/或泡沫形成剂可使用非离子型和阴离子型的乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚甘醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及清蛋白水解产物。
分散剂包括例如木素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。
粘性剂如羧甲基纤维素及天然和合成聚合物，例如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯都可用于制剂中(例如粉剂，颗粒剂或乳液)。
还可使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，以及有机染料如茜素染料，偶氮染料或金属酞菁染料，并可使用微量的营养素如铁，镁，硼，铜，钴，钼或锌及它们的盐类。
制剂一般含0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％(重量)。
本发明的活性化合物能被单独或以除草组合物的形式用于控制杂草，也可以将该活性化合物和其它公知除草剂结合起来使用。所得混合物能以即用成品制剂或以通常叫作罐混的其它制剂形式使用。
和本发明的活性化合物结合的公知除草剂可以是对于在谷类植物栽培中控制杂草的有4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-乙硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮，1-氨基-6-乙硫基-3-(2，2-二甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮和N-(2-苯并噻唑基)-N，N′-二甲基脲等；对于在甘庶载培中控制杂草可以是4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮等，对于控制大豆中的杂草可以是4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1，2，4-三嗪5(4H)-酮等。
令人惊奇地发现，本活性化合物的某些混合物制剂还显示出协同效果。
本发明的活性化合物能单独地或以其制剂如现成的即用配制品，浮液，悬浮液，粉尘剂，糊剂及颗粒剂的制剂形式使用，或者也可进一步稀释后使用。
它们能以常规的方式使用，例如水浇，雾化喷洒，以颗粒施用等方式。
本发明的活性化合物可用在植物的芽前或芽后期，也可以在植物种子播种之前将该活性化合物施用在土壤中。
所用活性化合物浓度能在很宽范围内改变，主要是根据所需的效果。通常，作为除草剂所用的量为每公顷用约0.001到约10kg活性化合物，优选约0.01-5kg/ha。
本发明活性化合物的制备及使用可用下述工作实施例阐明，但应注意本发明的范围并不受实施例技术内容的限制。实施例1化合物No.1 将1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮(1.2g)，二乙基氨基甲酰氯(0.95g)和4-二甲氨基吡啶(0.86g)悬浮于甲苯(15ml)中，将所得悬浮液于回流之下加热6小时。过滤除盐，减压蒸掉溶剂，所得残留物进行硅胶色谱提纯(氯仿作洗脱液)，得到1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-4-(N，N-二乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(1.79)，nD20＝1.5085，表3列出了依上述相同方法制得的本发明化合物
表3-1
表3-2
表3-3
表3-4
表3-5<
>
表3-6<
<p>其中R1和R2与其相连的氮原子一起形成杂环的本发明化合物列于表3-7。
表3-7
实施例2原料化合物的合成 将，3，5-二甲基-4-异噁唑基羧酸(14.1g)和亚硫酰氯(15.0g)混合，所得混合物回流加热20小时，减压蒸掉过量的亚硫酰氯，将三甲基甲硅烷基叠氮化物(30.0g)加到所得残留物中，将所得混合物回流加热24小时，减压蒸掉过量的三甲基甲硅烷基叠氮化物，然后向所得残留物中加入甲醇(30ml)，蒸掉甲醇，残留物用硅胶色谱法提纯，用氯仿/乙醇＝15/1作洗脱剂，得到1-(3.5-二甲基-4-异噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮(10.5g)，m.p.191.5-193℃(分解)。
按照类似于上述合成实例制备的化合物如下1-(5-异噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，m.p＝145-146.5℃(分解)，1-(5-甲基-3-异噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，mp＝193-196℃(分解)，1-(2，4-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝139.5-142℃(分解)，1-(2-甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝128-129.5℃(分解)，1-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝109.5-110.5℃(分解)。实施例3 3-噻吩基异氰酸酯(2.5g)和三甲基甲硅烷基叠氮化物(4g)混合，所得混合物回流加热20小时，减压蒸去过量的三甲基甲硅烷基叠氮化物，向残留物中加入甲醇，蒸掉甲醇，所得残留物用硅胶柱色谱法提纯，用氯仿/乙醇＝15/1洗脱，得到1(-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮(3.0g)，m.p＝139-141℃。实施例4
于冰冷却下，将无水氯化铝(8.6g)加到二甲基甲酰胺(50m1)中，将所得混合物搅拌15分钟，往混合物中加入叠氮化钠(3.8g)，将所得混合物搅拌15分钟，搅拌后，向混合物中加入N-(3-甲基-5-异噻唑基)氨基甲酸苯酯(6.3g)，将所得混合物于80℃下搅拌10小时。将反应溶液加到亚硝酸钠(4g)，水(500ml)和冰(250g)的混合物中，用10％的盐酸溶液酸化(至使碘化钾淀粉试纸变色)，溶液用乙酸乙酯提取，所得乙酸乙酯相用硫酸钠干燥，减压蒸掉溶剂，残留物用硅胶柱色谱法提纯，得到1-(3-甲基-5-异噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮(0.2g)，m.p＝160-161.5℃(分解)。实施例5实施例4原料化合物的合成 5-氨基-3-甲基异噻唑(15g)溶在吡啶(150ml)中，于0℃冷却下往所得溶液中滴加氯代甲酸苯酯(15.7g)，0℃搅拌2小时，减压蒸掉溶剂，将水加到所得残留物中，过滤出沉出的晶体，空气干燥，得到N-(3-甲基-5-异噻唑基)氨基甲酸苯酯(19.9g)，m.p.186-188.5℃，按照类似于上述合成实例的方法制备的化合物如下
N-(2-噻唑基)氨基甲酸苯酯，m.p＝108.5-181.5℃实施例6(对山地草的芽前土壤处理试验)活性化合物制剂载体5份重丙酮乳化剂1份重苄氧基聚乙二醇醚。
为制备适用的制剂，将每种活性化合物1份重和上述数量的载体及乳化剂混合，再将所得乳油用水稀释至所需浓度。
试验方法在温室中，在每个面积为120cm2的许多试验花盆中装入取自田地的土壤，将稗子和野不凋花(Amaranthus blitum)种子种在每个试验花盆的土壤表面，然后在该土壤表面再复盖1cm厚的土层，将如上述方法制备的制剂的预定剂量的活性化合物均匀喷洒到每个花盆中的土壤表面。
喷洒化合物制剂稀溶液四周之后，确定对杂草的除草效果，按下述方法评价所得到的除草效果完全杀死100％，和未处理花盆情况相同0％例如，在上述试验中，本发明的化合物1，6，13，16，18，20，22，25，27，28，29，30，34，35，37，39，40，41，57，63，75，76，82，93，99，106，113，115，120和121号在剂量为1.0kg/ha时，对稗子和野不凋花显示了100％的除草效果。实施例7(对山地杂草的芽后叶处理)
试验方法在温室中，在每个面积为120cm2的很多试验花盆中装入取自由地的土壤，将稗子野不凋花(Amaranthus blitum)的种子种在每个试验花盆的土壤表面，再在播种的土壤表面上复盖1cm2厚的土层，播种10天之后(平均为杂草的2叶阶段)，将如实施例6制备的制剂中的预定剂量的活性化合物，均匀喷洒到每个试验盆中受试植物的叶面部分。
喷洒活性化合物制剂稀溶液三周之后，评价对杂草的除草效果在上述试验中，例如本发明的1，6，22，23，27，28，29，35，40和75号化合物在剂量为1.0kg/ha时对稗子和野不凋花显示出100％的除草效果。
权利要求
1.下述通式的四唑啉酮衍生物 其中，R1代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可以被取代的苯基，R2代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可以被取代的苯基，R1和R2可以和与其相连的氮原子一起形成5元或6元杂环，所述杂环可以和碳环稠合，和/或被C1-4烷基取代，而R3代表含有杂原子和碳原子的5元杂环，所述杂原子任意选自氮原子，氧原子和硫原子组成的一组杂原子，该5元杂环可以任意由选自下述一组基团的取代基取代卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中，R1代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基；R2代表C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C3-6链炔基、C1-6烷氧基或苯基；R1和R2可以和与其相连的氮原子一起形成5或6元杂环，其中的杂原子选自氮原子，氧原子和硫原子所组成的一组杂原子，所述杂环可以与环己烷基或苯基稠合，并可被一个或多个甲基取代；R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基、和C3-8环烷基。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中，R1代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基；R2代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基、环丙基、环戊基、环己基、C2-4链烯基、C2-4卤代链烯基、C3-4链炔基、C1-4烷氧基或苯基；R1和R2可以和与之相连的氮原子一起形成吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基，吡咯啉-1-基、2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基、5-甲基-2-吡唑啉-1-基、哌啶子基、2-甲基哌啶子基、2，6-二甲基哌啶子基、哌嗪-1-基、吗啉代、1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、全氢吲哚-1-基或全氢喹啉-1-基；R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基、环丙基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、苄基、苯基和氯代苯基。
4.下式四唑啉酮衍生物的制备方法， 其中，R1代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基、卤代烷基、环烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2可以和与之相连的氮原子一起形成5或6元杂环，所述杂环可以被苯稠合，和/或可被C1-4烷基取代，而R3代表含杂原子以及碳原子的5元杂环，其中所述杂原子任意选自自由氮原子、氧原子和硫原子组成的一组杂原子，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代卤素、苄基、苯基、卤素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基，C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基，其特征在于a)将下式化合物 (其中R3与上面定义相同)与式 化合物(其中R1和R2与上面定义相同，而hal代表氯或溴之类的易释放基团)，在存在酸结合剂及惰性溶剂的条件下反应，b)若R3代表有部分结构式为 的5元杂环，尔后R3可由 式代表时，将下述通式化合物还原， (其中R1和R2与上面定义相同)假若适宜的话可存在催化剂，并可在惰性溶剂存在下进行。
5.除草组合物，其特征在于它们至少含有一种式(I)四唑啉酮衍生物。
6.除灭杂草的方法，其特征在于让式(I)四唑啉酮衍生物作用于杂草和/或其生长处。
7.式(I)四唑啉酮衍生物于除灭杂草的应用。
8.除草组合物的制备方法，其特征在于将式(I)四唑啉酮衍生物与填料和/或表面活性剂混合。
9.下式四唑啉酮衍生物 其中，R3代表含杂原子以及碳原子的5元杂环，其中所述杂原子任意选自氮原子，氧原子和硫原子组成的一组杂原子，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基任意取代卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
10.根据权利要求9的式(II)化合物，其中R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代卤素、苄基、苯基、卤代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基和C3-8环烷基。
11.根据权利要求9的式(II)化合物，其中R3代表选自下述一组杂环基的5元杂环呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元杂环可以由选自下述一组基团的取代基取代氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、丙基、正(异、仲、叔)丁基、环丙基、环己基、环戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正(异、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基，正丙基磺酰基、苄基、苯基和氯代苯基。
全文摘要
新的上式四唑啉酮衍生物及其制备方法和作为除草剂的应用。该通式中，R
文档编号C07D401/14GK1122333SQ95115848
公开日1996年5月15日 申请日期1995年8月4日 优先权日1994年8月5日
发明者五岛敏男, 盛家晃一, F·莫勒, 伊藤整志, 和田胜昭, 宇川和博, 渡边亮, 伊藤晓美, N·峰岸 申请人:日本拜耳农药株式会社