专利名称：吖嗪衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及吖嗪衍生物(其中一些为已知化合物)在防治动物害虫方面的用途。
已知某些吖嗪类化合物(如3，6-二(2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪)具有杀螨活性(参照EP-A 0005912)。但这些已知化合物并非在所有的应用领域(特别是在低用量、低浓度时)完全理想。
已发现式(Ⅰ)吖嗪衍生物(其中一些为已知)特别适用于防治动物害虫，特别是节肢动物和线虫 其中A代表取代的苯基，或代表各自任选取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B代表氢、烷基或各自任选取代的苯基、苯基烷基、苯基链烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；D代表氢或烷基；E代表氢、烷基或各自任选取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；G代表氢或烷基；J代表氢或烷基；K代表氢、烷基或任选取代的苯基；或B和D一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；或D和G一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；或E和G一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中环总是含一个N原子。
随着各取代基性质的不同，式(Ⅰ)化合物可以为几何异构体和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物形式。本发明既涉及纯异构体，也涉及异构体混合物。
式(Ⅰ)中的虚线代表氮原子和带取代基A的相邻碳原子之间的双键。
令人惊奇的是，按本发明使用的式(Ⅰ)吖嗪类化合物比结构最相似的已知化合物表现出好得多的防治动物害虫活性。
式(Ⅰ)对可按本发明使用的化合物给出了一般定义。
A优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基或氰基；或代表萘基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；或代表吡啶基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或氰基；或代表噻吩基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C3烷基；B优选代表氢；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代的苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各种情况下可列举的苯基取代基有卤素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C18烷氧基，它任选被另外1至3个氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，
三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选被C1-C4烷基、C3～C6环烷基和/或卤素取代，环己基或环己氧基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，D优选代表氢或甲基，E优选代表氢、甲基或苯基，苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亚磺酰基-C1-C6烷基或苯磺酰基-C1-C6烷基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，
G优选代表氢或甲基，J优选代表氢或甲基，K优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在B的优选定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，或D和G一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，或E和G一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的优选定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。
A特别优选代表苯基，它可以相同或不相同的方式被单取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至三取代的C1-C6烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基，或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取代，可列举的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5；或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，B特别优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代，各自的苯基取代基可列举如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团
环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被取代基单取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D特别优选代表氢或甲基，E特别优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，G特别优选代表氢或甲基，J特别优选代表氢或甲基，K特别优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基；或D和G一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或E和G一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也特别优选代表N、O或S，环总是含有一个氮原子。
A尤其优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B尤其优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代，可列举的苯基取代基为F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，
C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团 环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被F、Cl或CF3单取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代
C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D尤其优选代表氢或甲基，E尤其优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，G尤其优选代表氢或甲基，J尤其优选代表氢或甲基，K尤其优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基或以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起尤其优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基；或D和G一起尤其优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基；或E和G一起尤其优选代表2-至6-员烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并尤其优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。
某些式(Ⅰ)化合物是已知的，例如可参见Gazz.Chim.Ital.104，1181(1974)，FR 2 158 143，DE 2 158 615，IT 927 515，J.Org.Chem.37，2353(1972)，FR 1 585 475，J.Indian.Chme.Soc.55，195(1978)。
上述一般给出的或在优选范围提及的基团定义和说明可按需要互相组合，也就是说也在特定的范围和优选范围之间。
其中有上述优选意义组合的式(Ⅰ)化合物优选按本发明应用。
其中有上述特别优选意义组合的式(Ⅰ)化合物特别优选按本发明应用。
其中有上述尤其优选意义组合的式(Ⅰ)化合物尤其优选按本发明应用。
可按本发明使用的新型吖嗪衍生物为式(Ⅰa)的化合物
其中A1代表取代的苯基，或代表各自任选取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B1代表氢、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯基链烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；D1代表氢或烷基；E1代表氢、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；G1代表氢或烷基；J1代表氢或烷基；K1代表氢、烷基或取代的苯基；或B1和D1一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；或D1和G1一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；或E1和G1一起代表任选取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中环总是含一个N原子，其条件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并且不包括下式化合物
其中R和R1各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
随着各取代基性质的不同，式(Ⅰa)化合物可以为几何异构体和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物形式。本发明既涉及纯异构体，也涉及异构体混合物。
式(Ⅰa)中的虚线代表氮原子和带取代基A1的相邻碳原子之间的双键。
还进一步发现式(Ⅰa)的新型吖嗪衍生物按下述方式获得a)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅱ)的氨基醇与式(Ⅲ)的羧酸以及脱水剂反应， 其中B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；W1代表氨基，和Y1代表羟基；或者W1代表羟基，和Y1代表氨基；
A1-COOH(Ⅲ)其中A1具有前述意义；或b)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺一醇与脱水剂反应， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；或c)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物与碱反应， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；和
X代表卤素、烷基磺酰氧基或芳磺酰氧基，或d)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅳa)或式(Ⅳb)的酰胺-醇与噻吩基化试剂反应， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意义；式(Ⅰa)提供了本发明的新型化合物的一般定义。
A1优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基或氰基，或代表萘基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或氰基，
或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C6烷基，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C3烷基，B1优选代表氢；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各种情况下可列举的苯基取代基有卤素，C1-C18烷基，C1-C18烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C18烷氧基，它任选被另外1至3个氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，
稠合的C3-C4烷二基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选被C1-C4烷基或C3-C6环烷基和/或卤素取代，环己基或环己氧基，各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，D1优选代表氢或甲基，E1优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亚磺酰基-C1-C6烷基或苯磺酰基-C1-C6烷基，各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，G1优选代表氢或甲基，J1优选代表氢或甲基，
K1优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的优选的定义中提及的那些苯基取代基，和
W和Y不相同并也优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。
A1特别优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被单取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，或代表萘基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至三取代的C1-C6烷氧基，或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基，或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至二取代，可列举的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5，或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，
B1特别优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代，各自的苯基取代基可列举如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，
稠合的C4-烷二基，下述基团 环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代或二取代F、Cl或CF3，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1特别优选代表氢或甲基，E1特别优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基、各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，G1特别优选代表氢或甲基，J1特别优选代表氢或甲基，K1特别优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起也特别优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并也特别优选代表N、O或S，环总是含有一个氮原子。
A1尤其优选代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，B1尤其优选代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代，可列举的苯基取代基为
F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团
环己基或环己氧基，各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任选被F、Cl或CF3单取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，各自以相同或不相同的方式任选被下述基团单取代至五取代C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1尤其优选代表氢或甲基，E1尤其优选代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，G1尤其优选代表氢或甲基，J1尤其优选代表氢或甲基，K1尤其优选代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或
B1和D1一起尤其优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起尤其优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，或E1和G1一起尤其优选代表2-至6-员的烷二基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的尤其优选的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同，并尤其优选代表N、O或S，环总是含一个氮原子。
在各种情况下，取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并不包括下式的化合物
其中R和R1各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
上述一般给出的或在优选范围提及的基团定义可根据需要互相组合，也就是说也在特定范围和优选范围之间。相应地它们也适用于终产物和前体及中间体。
本发明优选的式(Ⅰa)化合物为其中有上述优选意义组合的那些化合物。
本发明特别优选的式(Ⅰa)化合物为其中有上述特别优选意义组合的那些化合物。
本发明尤其优选的式(Ⅰa)化合物为其中有上述尤其优选意义组合的那些化合物。
本发明优选的化合物为式(Ⅰa-1)的物质 其中A1、B1、(B1和D1)、W和Y具有在本发明的定义中给出的意义，且
D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基。
本发明优选的新化合物也为下述式(Ⅰa-2)～(Ⅰa-17)的物质 其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，P代表0、1或2，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。

其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，L代表氢或甲基，和Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。

其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，L代表氢或甲基，和Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基团，和L1和L2代表氢和苯基，苯基以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氢；或者L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。

其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，Q1代表-CH2CH2-或-CH2O-基团，和L1和L2一起代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的稠合的苯并基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2和K2相同或不相同，并代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1、D1和G1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和K2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和E2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基团，和L1和L2代表氢和苯基，苯基以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氢；或者L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
其他优选的本发明化合物为其中A1代表以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基的式(Ⅰa-2)至(Ⅰa-17)物质，可能的取代基为在A1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基。
优选的本发明化合物也为下述式(Ⅰa-18)至(Ⅰa-29)的物质 其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和B2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，P代表0、1或2，B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，B2代表以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，L代表氢或甲基，Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，
L代表氢或甲基，Ph代表以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，Q1代表-CH2CH2-、-CH2O-或-CH2-基团，且L1和L2代表氢和苯基，苯基以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代表氢；或L1和L2一起代表稠合的苯并基，它以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在B1的优选和特别优选的定义中提及的那些苯基取代基，和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
其中A1代表前述一般、优选和特别优选的意义，和Q2代表-CH2CH2-或-CH2O-基团，和L1和L2一起代表稠合的苯并基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为上述在B1优选和特别优选定义中提及的那些苯基取代基；和E1、G1、J1和K1相同或不相同，并代表氢或甲基，但至少有一个取代基代表甲基。
本发明还优选的化合物为其中A1代表以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基的式(Ⅰa-18)至(Ⅰa-29)物质，可能的取代基为在上述A1优选和特别优选定义中提及的那些苯基取代基。
本发明还优选的化合物为式(Ⅰa-30)所示的化合物
其中Ra代表氢、氟或氯；Rb代表氟或氯；q代表0～5的数字；Rc代表C1-C15烷基、C1-C15烷氧基、C1-C10烷硫基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基、或三(低级烷基)甲硅烷基，或代表C3-C7环烷基，它任选被低级烷基单取代至三取代，或代表下式基团 其中X 代表直接键、氧、低级烷二基、低级烷二基氧基或二(低级烷基)甲硅烷基；r 代表0～5的数字；Rd代表C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基，和Z 代表氧或硫。
本发明还优选的化合物为如式(Ⅰa-30)所示，其中Ra、Rb、Rc和q具有前述意义，且Z代表氧的化合物。
如果q＞1，则基团Rc可相同或不相同。
如果r＞1，则基团Rd可相同或不相同。
在上述本发明的化合物的定义中提及的烃基(如烷基)及其与杂原子的结合(如烷氧基)如果可能的话在每种情况下均为直链或支链。
在定义式(Ⅰa-30)化合物时，术语“低级”指所述基团中碳原子数为1～6，优选1～4。
在定义式(Ⅰa-30)化合物时，术语“烷基”本身或与其他基团结合时，指直链或支链、饱和脂族烃基团。可列举的例子有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、1，1-二甲基戊基、正辛基、1-甲基庚基、1，1-二甲基-4-甲基戊基、正壬基、1，1-二甲基庚基、正癸基、正十一烷基、4，8-二甲基壬基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基和正十五烷基。
可列举的卤代烷基的例子有氯甲基、二氟甲基、一溴二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟乙基和全氟乙基。
在三(低级烷基)甲硅烷基中，烷基可相同或不相同。可列举的例子有三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和甲基二乙基甲硅烷基。
可列举的任选被低级烷基取代的C3-C7环烷基的例子有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、4-甲基环己基、4-乙基环己基和4-叔丁基环己基。
可列举的低级烷二基本身或它与其它基团的结合的例子有下述基团
在二(低级烷基)甲硅烷基中，烷基可相同或不相同。可列举的例子有二甲基甲硅烷基和二乙基甲硅烷基。
本发明的新型化合物的例子列于表1～1944中。
表1 表1的化合物对应于通式(Ⅰa-31)，其中R1=2-F；(R2)n=6-F，(R4)m=H，Z=直接键，R3如下表中所列。






表2表2包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-Cl，Z=直接键，R3如表1所列。
表3表3包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-CH3，Z=直接键，R3如表1所列。
表4表4包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-OCH3，Z=直接键，R3如表1所列。
表5表5包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-OC2H5，Z=直接键，R3如表1所列。
表6表6包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，6-Cl2，Z=直接键，R3如表1所列。
表7表7包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-Cl2，Z=直接键，R3如表1所列。
表8表8包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2-F，Z=直接键，R3如表1所列。
表9表9包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-F2，Z=直接键，R3如表1所列。
表10表10包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，5-Cl2，Z=直接键，R3如表1所列。
表11表11包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3-Cl，Z=直接键，R3如表1所列。
表12表12包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3-CH3，Z=直接键，R3如表1所列。
表13表13包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-(CH3)2，Z=直接键，R3如表1所列。
表14表14包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3-O-C6H5，Z=直接键，R3如表1所列。
表15表15包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=3，5-Cl2，2F，Z=直接键，R3如表1所列。
表16表16包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，3-F2，Z=直接键，R3如表1所列。
表17表17包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，(R4)m=2，5-F2，Z=直接键，R3如表1所列。
表18表18包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1=2-F，(R2)n=6-F，Z=直接键，R3和(R4)m一起代表3，4-OCF2O-或3，4-OCF2CF2O-。
表19～36表19～36中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=6-Cl。
表37～54表37～54中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-Cl，(R2)n=6-Cl。
表55～72表55～72中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4-F。
表73～90表73～90中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-Cl，(R2)n=H。
表91～108表91～108中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=H。
表109～126表109～126中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-Cl，(R2)n=4-F。
表127～144表127～144中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4-Cl。
表145～162表145～162中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4，5-F2。
表163～180表163～180中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-CH3，(R2)n=6-Cl。
表181～198表181～198中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-Cl，(R2)n=3-Cl。
表199～216表199～216中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4-OCHF2。
表217～234表217～234中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4-OCF3。
表235～252表235～252中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=3，5，6-F3。
表253～270表253～270中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=5-F。
表271～288表271～288中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=3，4，5-F3。
表289～306表289～306中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4-CF3。
表307～324表307～324中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R3、(R4)m和Z代表在表1至18中的意义，且R1=2-F，(R2)n=4，6-F2。
表325～648表325～648中每一表都包括通式(Ⅰa-31)的化合物，其中R1、(R2)n、R3和(R4)m代表在表1至324中的意义，且Z代表-CH2O-(其中O键合到苯环上)。
表649～1296表649～1296包括表1～648中的化合物，所不同的是下式取代基在噁嗪环的5-位上。
表1297～1944表1297～1944包括表1～648中的化合物，所不同的是下式取代基在噁嗪环的6-位上。
例如，如果采用3-氨基-3-(4-氟苯基)-1-丙醇和2-氯-4-氟-苯甲酸来实施本发明方法(a)，则反应过程可用下列反应方程式来概括 例如，如果采用N-(3-羟基-1-(2-甲氧基苯基)-丙基)-2，5-二氟苯甲酰胺作为起始化合物，采用多磷酸(PPA)作为脱水剂来实施本发明的方法(b)，则反应过程可用下列反应方程式来概括 例如，如果采用N-(1-苄基-3-氯-2-甲基丙基)-2，3-二氟苯甲酰胺作为起始化合物，用三乙胺作碱来实施本发明的方法(c)，则反应过程可用下列反应方程式来概括 例如，如果采用N-(3-羟基-1-苯氧基甲基丙基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺作起始化合物，用五硫化二磷(V)作噻吩基化试剂来实施本发明的方法(d)，则反应过程可用下列反应方程式来概括
式(Ⅱ)提供了在用于制备式(Ⅰa)化合物的本发明的方法(a)中用作起始物质的氨基-醇类的一般定义。在式(Ⅱ)中，B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或具体地具有在上述描述式(Ⅰa)化合物时已提及的B1、D1、E1、G1、J1和K1的优选或特别优选的意义。
式(Ⅱ)的起始物质为已知和/或可用本身为已知的方法制备(参见Heterocycles 9(1978)，1277-1285；J.Org.Chem.43(1978)，2539～2541；Liebigs Ann.Chem.1980，122-139；Tetrahedron Lett.26(1985)，4971-4974)。
式(Ⅱ)的氨基-醇类例如可按下述方式获得适宜时，在稀释剂(如1，2-二甲氧基乙烷)存在下，在-20℃至+100℃温度之间使适宜的甲氧基亚氨基丙酸酯类与还原剂(如氢化锂铝)反应(参照J.Org.Chem.43(1978)，2539-2541和制备实施例)。
此处所需的作为前体的甲氧基亚氨基丙酸酯类可以通常方式由相应的酮酯和O-甲基-羟胺或其盐酸盐获得(参照制备实施例)。
式(Ⅲ)提供了在本发明用于制备式(Ⅰa)化合物的方法(a)中还需要作为起始物的羧酸的一般定义。在式(Ⅲ)中，A1优选或具体地具有在上述描述式(Ⅰa)化合物时已提及的A1优选或特别优选的意义。
式(Ⅲ)的起始物为已知的合成有机化学物质。
本发明的方法(a)和(b)实施时用到脱水剂。有机化学领域中习用的脱水剂都可采用。可优选使用硫酸、多磷酸(PPA)、五氧化二磷(V)、二环己基碳化二亚胺(DCC)、五硫化二磷(V)和三苯膦/三乙胺/四氯化碳体系。
实施本发明方法(a)～(d)的可能的稀释剂为习惯的有机溶剂。可优选采用的溶剂为脂族、环脂族或芳香(任选卤代)烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；醚类，例如二乙基醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，和亚砜类，如二甲基亚砜，且如果适宜也可有醇类，如甲醇或乙醇。
实施本发明的方法(a)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在0～150℃，优选在10～100℃温度实施。
本发明的方法(a)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压-一般为0.1 bar～10 bar-条件下实施本方法。
在实施本发明的方法(a)时，所需的各种具体起始物一般按大约等摩尔量使用。但也可能使两种具体组分中一种的用量较大过量。反应一般在脱水剂存在下在适宜稀释剂中实施，且反应混合物在所需的具体温度下搅拌数小时。本发明各种方法的后处理过程均按习用方法进行(参照制备实施例)。
在本发明方法(a)的一个具体实施方案中，也可采用相应的腈类，以代替式(Ⅲ)的羧酸类，在这种情况下，则优选用催化剂[如氯化锌(Ⅱ)]代替脱水剂。
式(Ⅳa)和(Ⅳb)提供了在本发明制备式(Ⅰa)化合物的方法(b)和(d)中用作起始物的酰胺-醇类的一般意义。在式(Ⅳa)和(Ⅳb)中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或具体地具有在上述描述式(Ⅰa)化合物时已提及的A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或特别优选的意义。
式(Ⅳa)和(Ⅳb)的起始物质为已知和/或可通过本身已知的方法制得。
式(Ⅳa)和(Ⅳb)的酰胺-醇类例如可通过下述方式获得在酸结合剂(例如三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钠或叔丁醇钾)存在下，并在稀释剂(例如甲苯、氯苯、丙酮或乙腈)存在下，在0～100℃温度下，使衍生自式(Ⅲ)的羧酸的酰基氯与式(Ⅱ)的氨基醇类反应(参照制备实施例)。
在实施本发明方法(b)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20℃～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(b)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施-一般在0.1 bar至10 bar之间。
在实施本发明制备式(Ⅰa)化合物的方法(b)时，相对于每摩尔式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇一般采用1～20摩尔，优选1至5摩尔脱水剂。
在本发明的方法(b)的一个优选实施方案中，将式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇首先加入稀释剂中，然后计量加入脱水剂。在所需温度下搅拌反应混合物，直至反应结束，然后以习用方法进行后处理(参照制备实施例)。
式(Ⅴa)和(Ⅴb)提供了本发明制备式(Ⅰa)化合物的方法(c)中用作起始物的酰胺衍生物的一般定义。在式(Ⅴa)和(Ⅴb)中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1优选或具体地具有在上述式(Ⅰa)化合物的说明中已提及的A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1的优选或特别优选的意义；X优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基-磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，特别是氯、溴、甲基磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式(Ⅴa)和(Ⅴb)的起始物为已知和/或可用本身已知的方法制得。
式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物可以下述方式制得适宜时，在稀释剂存在下，使(Ⅳa)或(Ⅳb)的相应酰胺-醇类与卤化剂[例如亚硫酰氯、三溴化磷、三氯化磷或五氯化磷(Ⅴ)]反应，或者适宜时在稀释剂和碱存在下，使(Ⅳa)或(Ⅳb)的相应酰胺-醇类与磺酰化剂[例如甲磺酰氯或p-甲苯磺酰氯]反应。
用于卤化反应的可能稀释剂为(例如)芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)和卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和二氯乙烷)。卤化剂使用量最高可达5倍过量。
在卤化反应过程中，反应温度可在相当宽的范围变化。反应一般在0℃至稀释剂沸点之间的温度实施。
用于磺酰化反应的可能稀释剂除了上述适用于卤化反应的之外，还有(例如)醚类，例如二乙基醚或四氢呋喃。
用于磺酰化反应的碱优选采用有机碱，例如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶和4-N，N-二甲基氨基吡啶。
相对于每摩尔待磺酰化的化合物一般采用0.8～1.5摩尔碱。
磺酰化剂用量一般至少为等摩尔量。
本发明的方法(c)在碱存在下实施。所有习用的无机碱或有机碱都适用于此。可优选使用的碱为碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如，氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸铵，以及叔胺类，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
在实施本发明方法(c)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(c)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施-一般在0.1 bar和10 bar之间。
在实施本发明制备式(Ⅰa)化合物的方法(c)时，相对于每摩尔式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物一般采用1～3摩尔，优选1.0～1.5摩尔的碱。
在本发明方法(c)的一个优选实施方案中，将式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物和碱在适宜的稀释剂中进行混合；将反应混合物在所需温度下搅拌，直至反应结束，然后以习用方式进行后处理。
本发明的方法(d)在实施时用到噻吩基化剂。可能的噻吩基化剂为习用的适用于将有机氧化合物转化为对应的硫化合物的试剂。可优选采用的试剂为五硫化二磷(Ⅴ)、硫化氢和其碱金属盐及所谓的Lawesson′s试剂。
在实施本发明的方法(d)时，反应温度可在相当宽的范围内变化。所述反应一般在-20～+150℃，优选在0～100℃温度实施。
本发明的方法(d)一般在常压下实施。但也可能在增压或减压下实施-一般在0.1 bar和10 bar之间。
在实施本发明制备式(Ⅰa)化合物的方法(d)时，相对于每摩尔式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇，一般使用1～5摩尔，优选1.0～2.5摩尔的噻吩基化剂。
在本发明方法(d)的一个优选实施方案中，将式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇首先加入到稀释剂中，然后计量加入噻吩基化试剂。然后在适宜的反应温度下搅拌反应混合物，直到反应结束，并以习用方式进行后处理。
可按本发明使用的活性化合物适用于防治动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是在农业、林业以及储存产品和材料的保护以及卫生部门中出现的昆虫和蜘蛛纲动物。它们对于通常敏感和有抗性的物种及其全部或部分发育阶段均具有活性。上述害虫包括等足目，例如潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆。
唇足目，例如食果地蜈蚣和蛐蜒属。
扁肩象目，例如庭院么蛐。
缨尾目，例如西洋衣鱼。
弹尾目，例如具刺跳虫。
直翅目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国蠊、家蟋蟀、蝼姑属，热带飞蝗、殊种蚱蜢和沙漠蝗。
草翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如犀白蚁属。
虱目，例如葡萄瘤蚜，绵蚜属，体虱，血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目，例如扁盾蝽属，红蝽属，方背皮蝽属，温带臭虫，长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目，例如甘蓝粉虱，木薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶蔗隐瘤蚜，Doralis fabae,Doralis Pomi，苹果绵蚜，桃大尾蚜，稠李溢管蚜，微叶蝉属，双叶叶蝉，黑尾时蝉，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布疣蚜，李蜡蚧、油榄黑盔蚧，灰飞虱，稻褐飞虱，红圆蚧，夹竹桃圆蚧，粉蚧属和木虱属。
鳞刺目，例如棉红蛉虫，松天蚜，冬天蛾，苹细蛾，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，桔叶潜蛾，地虎属，刀根虫属，夜蛾属，棉斑实蛾，实夜蛾属，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，粘虫属，粉纹夜蛾，苹蠢蛾，粉蝶属，螟属，玉米螟，地中海粉螟，大蜡螟，负袋衣蛾，织网衣蛾，褐织衣蛾，亚麻黄卷蛾，具网卷叶蛾，云松卷蛾，葡萄果蠢蛾，茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如具斑窃蠢，谷蠢，豆象，大豆象，家天牛，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆飘虫，隐金甲属，锯谷盗，花象甲属，谷象属，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象甲，皮蠢属，斑皮蠢属，圆皮蠢属，毛皮蠢属，粉蠢属，油菜花露尾甲，蛛甲属，金黄蛛甲，麦蛛甲，拟谷盗属，大黄粉虫，叩甲属，金针虫属，西方五月鳃角金龟，六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜刺目，例如锯角叶蜂属，叶蜂属，蚁尾属，厕蚁和胡蜂属。
双翅目，如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，黄猩猩果蝇，家蝇属，厕蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，厩螫蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，螗蜩属，花圆毛蚊，瑞典麦杆蝇，麦花蝇属，菠菜潜叶花蝇，地中海实蝇，油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，如印度客蚤和毛列蚤属。
蛛形纲，如蝎和盗蛛。
蜱螨目，如粗脚粉螨，锐缘蜱属，钝缘蜱属，鸡皮刺螨，茶蔗瘿螨，桔芸锈螨，牛蜱属，扁头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，痒螨属，皮痒螨属，疥螨属，附线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属和叶螨属。
蠊目，如日本蠊(Periplaneta japonica)、美洲大蠊和德国蠊。
植物寄生性线虫包括草地垫刃线虫属、内侵(穿孔)线虫属的一种(Radopholus similis)、双垫刃线虫属的一种(Ditylenchus dipsaci)，半穿透垫刃线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、Longidorus spp.、剑线虫属(Xiphinema spp.)和滑刃线虫属(Trichodorus spp.)。
还可列举桃蚜、萝卜呀、Aphis citrocola、梨绿大蚜、花角绿蝽、稻棘缘蝽和棒蜂缘蝽；茶黄蓟马、棕榈蓟马和Ponticulothrips diospyrosi；
北海道稻蝗和飞蝗；铜色丽金龟、水稻负泥虫、稻根象和马铃薯瓢虫；金蝇和尖音库蚊；菜蛾、Spodoptera litura和二化螟；红叶螨、Tetranychus Kanzawai、榆全爪螨、桔全爪螨、法嗜皮螨、腐食酪螨、Polyphagotarsonemus latus、柏氏禽刺螨、Ixodes ovatus和Haemaphysalis longicornis；阴虱；人虱和犬栉首虱；Peticulitermes pperatus和家白蚁。
活性化合物可调制成常规的制剂，如溶液剂、乳液剂、可湿性粉剂、悬浮液剂、粉末剂、尘剂、自由流动组合物剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液/乳液浓缩液剂、浸泡了活性化合物的天然和合成材料，用于种子的在高分子物质和包衣组合物中的微胶囊剂，以及与燃烧设备(如熏蒸筒、熏蒸罐、熏蒸盘管等)一起使用的制剂、毒饵剂等，以及超低容量(ULV)的冷雾(cold mist)和热雾(warm mist)制剂。
这些制剂用已知方法制成，例如可通过下述方法任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂和/或稳定剂)将活性化合物和稀释剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合。
如果采用水作稀释剂，则也可用(例如)有机溶剂作助溶剂。适用的液体溶剂主要有芳族化合物(如二甲苯、甲苯、三甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物或氯代脂族烃类(如氯苯、二氯乙烷、三氯乙烷、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烃类(如环己烷、己烷或烷属烃，如矿物油馏分、矿物油和植物油，例如豆油和橄榄油)、醇类(如丁醇、甲醇、苯氧基乙醇或乙二醇及它们的醚或酯)、酮类(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、醚类(如二乙醚、四氢呋喃或二噁烷)、腈类(如乙腈)、酯类(如乙酸乙酯)、强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水)；所谓液化的气体稀释剂或载体指在环境温度和大气压下为气态的液体(如气溶胶抛射剂，例如卤代烃和丁烷、丙烷和二氧化碳，氮)；适用的固体载体有如铵盐和研碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土)和研碎的合成矿物(如高分散度硅石、氧化铝和硅酸盐)；适用的固体颗粒载体有如粉碎并分级的天然岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)及合成的无机颗粒和有机粉，和有机材料颗粒(如淀粉、锯末、大豆粉、鱼粉、麦粉、椰壳、玉米棒碎块和烟叶杆)；适用的乳化剂和/或起泡剂有如非离子型和阴离子型乳化剂(如聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚乙二醇烷基芳基磺酸盐及蛋清水解产物)；适用的分散剂和粘结促进剂有如亚硫酸纸浆废液、甲基纤维素、萘磺酸/福尔马林缩合物、淀粉、蒙脱土、合成水溶性高分子、羧甲基纤维素和粉状、颗粒状或胶乳状天然和合成高聚物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
稳定剂可列举如磷酸酯、乙二醇类、非离子型表面活性剂、芳族二胺类、植物油和环氧化油。
可使用着色剂，如无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氨染料和金属酞菁染料)以及微量的营养素(如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐)。
制剂中一般含有0.01至95%(重量)，优选0.5至90%(重量)的活性化合物。
这些数值也可在相当宽的范围内变化，具体取决于所用的制剂。例如，用乳液剂、可湿性粉剂、自由流动组合物剂等形式时，制剂可含有0.01～50%(重量)浓度、优选0.1～20%(重量)浓度的活性化合物，而在用粉剂、颗粒剂等形式时，它们可含有0.01～20%(重量)浓度、优选0.1～10%(重量)浓度的活性化合物。
所用的式(Ⅰ)活性化合物的量取决于活性化合物的性质、使用形式和害虫侵扰的程度。
在农业上，一般每公顷使用1～10，000克，优选10～1000克。如用上述的乳剂、可湿性粉剂、自由流动组合物剂等剂型，它们通常可稀释1000～10，000倍，并且以每公顷1000至10，000升的量使用。
如用粉剂、颗粒剂等剂型，则一般每公顷用2～40千克。
在卫生部门和防治昆虫时，以平方米施用0.005～100克，优选0.01～50克活性化合物的量使用组合物。
在本发明的活性化合物可存在于其市售制剂中和存在于由这些制剂制得的使用形式中，如和其它活性化合物(如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂)的混合物。这些杀虫剂包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烃类、苯脲和微生物等产出的物质。
可列举下列化合物acrinathrin、alphamethrin、betacyfluthrin、bifenthrin、brofenprox、Cis-resmethrin、clocythrin、cycloprothrin、cyfluthrin、cyhalothrin、腈二氯苯醚菊脂、deltamethrin、esfenvalerate、etofenprox、分扑菊酯、杀灭菊酯、flucythrinate、fluvalinate lambda-cyhalothrin、二氯苯醚菊脂、pyresmethrin、除虫菊、Silafluofen、tralomethrin、zetamethrin；alanycamb、苯噁威、benfuracarb、混戊威、丁叉威、西维因、巴丹、乙硫甲威、fenobucarb、fenoxycarb、异丙威、甲硫威、乙肟威、metolcarb、草肟威、灭定威、甲丙威、残杀威、叔丁威、thiodicarb、特氨叉威、trimethacarb、二甲威、xylylcarb；乙酰甲胺磷、谷硫磷-A、谷硫磷-M、溴硫磷-A、Cadusafos、三硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、Chlorpyrifos M、杀螟腈、甲基内吸磷、异吸磷-Ⅱ、异一○五九-Ⅱ、地亚农、敌敌畏、dicliphos、氯线磷、百治磷、乐果、dimethylvinphos、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、乙硫磷、乙嘧硫磷、杀螟松、倍硫磷、地虫硫膦、安果、庚虫磷、iprobenfos、异丙三唑硫磷、异噁唑硫磷、马拉硫磷、灭蚜硫磷、mervinphos、mesulfenphos、丁烯硫磷、甲胺磷、三溴磷、氧化乐果、砜吸硫磷、oxydeprofos、对硫磷-A、对硫磷-M、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、肟硫磷、嘧啶硫磷-A、嘧啶硫磷-M、丙虫磷、低毒硫磷、发果、Pyraclophos、打杀磷、喹硫磷、杀抗松、Sebufos、硫特普、乙丙硫磷、杀虫畏、双硫磷、二甲硫吸磷、嗪线磷、敌百虫、三唑硫磷、完灭硫磷、DMTP(0，0-二甲基-S-[5-甲氧基-1，3，4-噻二唑-2(3H)-酮基-(3)-甲基]二硫代磷酸酯)、DDVP(磷酸二甲基2，2-二氯乙烯基酯)、CYAP(硫代磷酸 0，0-二甲基0-4-氰基苯酯)；
buprofezin、chlorfluazuron、伏虫脲、flucycloxuron、flufenoxuron、hexaflumuron、pyriproxifen、tebufenozide、teflubenzuron、triflumuron；imidacloprid、nitenpyram、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N′-氰基-N-甲基乙酰亚胺-酰胺(NI-25)；abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin、bensultap、杀虫素、Cyromazine、diafenthiuron、emamectin、ethofenprox、fenpyrad、fipronil、flufenprox、lufenuron、蜗牛敌、milbemectin、Pymetrozine、tebufenpyrad、triazuron；涕灭威、苯噁威、benfuracarb、呋喃丹、carbosulfan、chlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌磷、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、fipronil、地虫硫磷、fosthiazate、furathiocarb、六六六、异丙三唑硫磷、异丙胺磷、甲硫威、久效磷、Nitenpyram、草肟威、甲拌硫、肟硫磷、低毒硫磷、pyrachlofos、sebufos、silafluofen、tebupirimphos、tefluthrin、特丁磷、thiodicarb、特氨叉威；唑环锡、butylpyridaben、clofentezine、三环锡、difenthiuron、乙硫磷、emamectin、fenazaquin、螨完锡、fenothiocarb、分扑菊酯、fenpyrad、fenpyroximate、fluazinam、fluazuron、flucycloxuron、flufenoxuron、fluvalinate、fubfenprox、hexythiazox、ivemectin、甲噻硫磷、久效磷、moxidectin、三溴磷、伏杀硫磷、溴丙磷、pyraclofos、pyridaben、pyrimidifen、tebufenpyrad、thuringiensin、triarathene和4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC 303630)；dicotol、乙酯杀螨醇、溴螨酯、杀螨酯、克螨特；
此外，特别有利的混合成分为例如杀真菌剂2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基嘧啶、2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酰苯胺、2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺、(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺、8-羟基喹啉硫酸盐、(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E)-甲氧基亚氨基[α-(Ｏ-甲苯氧基)-Ｏ-甲苯基]乙酸甲酯、2-苯基酚(OPP)、aldimorph、ampropylfos、敌菌灵、azaconazole、benalaxyl、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、bitertanol、灭瘟素、bromuconazole、磺酸丁嘧啶、粉病定；石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、chlozolinate、硫杂灵、cymoxanil、cyproconazole、cyprofuram；双氯酚、diclobutrazole、diclofluanid、diclomezin、防霉酚、diethofencarb、消螨普、甲嘧醇、dimethomorph、diniconazole、敌螨普、二苯胺、dipyrithione、灭菌磷、二噻农、多果定、腙菌酮、克瘟散、epoxyconazole、乙嘧醇、氯唑灵、双氯苯嘧醇、fenbuconazole、甲呋萎灵、fenitropan、fenpiclonil、fenpropidin、fenpropimorph、薯瘟锡、毒菌锡、福美铁、ferimzone、fluazinam、fludioxonil、氟菌安、fluquinconazole、flusilazole、flusulfamide、flutolanil、flutriafol、灭菌丹、fosetyl-aluminum、稻氨酞、麦穗宁、呋氨丙灵、furmecyclox、双辛胍胺；六氯苯、hexaconazole、甲羟异噁唑、烯菌灵、imibenconazole、iminoctadin、iprobenfos(IBP)、异丙定、稻瘟灵；春日霉素、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多液)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、mepanipyrim、mepronil、氨丙灵、metconazole、methasulfocarb、甲呋菌胺、代森联、metsulfovax、myclobutanil、福美镍、异丙消、环菌灵、ofurace、oxadixyl、oxamocarb、萎锈散、pefurazoate、penconazole、pencycuron、phosdiphen、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、代森联福美锌、多氧霉素、噻菌烯、丙氯灵、杀菌利、百维灵、propiconazole、甲基代森锌、定菌磷、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquilon、五氯硝基苯(PCNB)、硫黄粉和硫制剂、tebuconazole、tecloftalam、tecnazen、tetraconazole、噻菌灵、thicyofen、托布津-M、福美双、tolclophos-methyl、对甲抑菌灵、三唑二甲酮、唑菌醇、triazoxide、trichlamid、三苯噻唑、环吗啉、triflumizole、嗪胺灵、triticonazole、有效霉素-A、烯菌酮、代森锌、福美锌；杀菌剂拌棉醇、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、octhilinon、呋喃甲酸、土霉素、噻菌烯、链霉素、tecloftalam、硫酸铜和其他铜制剂。
可列举的引诱剂为(例如)苯甲酸、4-烯丙基-2-甲氧基酚和4-(p-乙酰氧基苯基)-2-丁酮。
可按本发明使用的活性化合物还可存在于其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式中，如和增效剂的混合物。增效剂为强化活性化合物作用的化合物，而加入的增效剂本身不一定是活性的。
由市售制剂制得的使用形式中的活性化合物的含量可在一个很宽的限度内变化。活性化合物在使用形式中的浓度可为0.0000001%至95%(重量)活性化合物，优选0.0001%至1%(重量)。
本化合物以适用于使用形式的习用方法进行使用。
可按本发明进行使用的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫和内寄生虫)也有活性，例如scaly ticks、隐缘蜱科、疥螨科、蜱螨、Trombidae；蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、hair lice、bird lice、蚤目和内寄生蠕虫。例如，它们对蜱(如微小牛蜱)表现出极突出的活性。
可按本发明使用的式(Ⅰ)的活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，旨在减少死亡案例和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门中，本发明的活性化合物用已知方式给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行；非经肠给药，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗澡、喷雾、泼上或搽上、洗涤和撒粉等形式进行，也可以借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当用于牲畜、家禽、家养动物等时，式(Ⅰ)的活性化合物可直接以制剂形式(如粉剂、乳液剂、自由流动组合物剂)直接使用，或在制剂稀释100～10，000倍后使用，所述制剂含有1～80%(重量)活性化合物，或者它们以化学物质浴的形式使用。
本发明的物质的制备和用途以下述实施例进行说明。
制备实施例实施例1 将4.5克(纯度为82%物质10.6mmol)N-[3-羟基-1-(4-叔丁基苯基)-丙基]-2，6-二氟-苯甲酰胺溶于65ml甲苯中，加入亚硫酰氯(4.5克，37.8mmol)。随后在80℃搅拌反应混合物3小时，然后浓缩。残留物用65ml甲醇溶解，60℃时在15分钟内加入氢氧化钠(1.55克，38.8mmol)在8.5ml水中形成的溶液，在60℃搅拌反应混合物1小时，然后冷却，用水稀释，并用二氯甲烷萃取。这样得到的粗产物用硅胶色谱处理，用3∶1环己烷/乙酸乙酯作流动相。
得到1.7g(理论值的49%)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2，6-二氟苯基)-5，6-二氢-4H-1，3-噁嗪，为黄色油状物，折光指数n25D=1.5405。
实施例2 将5.5克(11.6mmol)纯度为83%的2-(2，6-二氟苯甲酰氨基)-甲基-2-甲磺酰氧甲基-1，2-二氢化茚溶于120ml无水四氢呋喃中，然后在0℃加入叔丁醇钾1.87克(16.7mmol)。将混合物在0℃下搅拌15分钟，然后在室温下搅拌1小时。此后，蒸发混合物，残留物在370ml水和700ml乙醚的混合物中进行分配。分出有机相，接着用乙醚再萃取水相两次。合并萃取液，用Na2SO4干燥并蒸发。残余物在硅胶色谱上进行纯化，以二氯甲烷/乙酸乙酯(98∶2 v/v)作流动相。产量∶0.94克，熔点68℃。
下述式(Ⅰ)的下述吖嗪类以相应的方式并按通用的制备数据获得。








式(Ⅰa－30)的化合物 实施例 Z RaRb(Rc)q熔点或号 n25D33 O H F H 1.585634 O H Cl H 1.587235 O F F H 1.556636 O Cl F H 1.576437 O Cl Cl H 1.597838 S H F H 1.594039 S H Cl H 1.594640 O H Cl 2-F 1.580641 O F F 2-F 1.545142 O Cl F 2-F 1.551643 O F F 3-F 1.543744 O Cl F 3-F 1.561645 O H Cl 4-F 1.587446 O F F 4-F 1.5784
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D47 O Cl F 4-F 1.565048 O F F 2-F,4-F 1.539649 O Cl F 2-F,4-F 1.554050 O F F 2-F,4-Cl 1.578251 O F F 2-F,4-(CH2)4CH31.528252 O F F 2-F,4-(CH2)5CH31.528153 O F F 2-F,4-(CH2)6CH31.523854 O F F 2-F,4-(CH2)7CH31.521155 O Cl F 2-F,4-(CH2)7CH31.531856 O Cl F 2-F,4-OCH2CH31.561257 O F F 2-F,4-O(CH2)3CH31.5355
67 O F F 2-F, 5-F 1.543668 O F F 2-F, 5-Cl 1.552769 O F F 2-F, 6-F 1.554270 O F F 3-F, 4-F 1.561271 O F F 3-F, 4-Cl 1.563772 O Cl F 3-F, 4-Cl 1.575373 O F F 3-F, 4-(CH2)5CH31.521874 O F F 3-F, 4-OCH31.5538
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D 77 O F F 3-F, 5-F 1.538178 O Cl Cl 3-F, 5-F 1.567479 O H F 2-Cl 1.562880 O F F 2-Cl 1.564081 O Cl F 2-Cl 1.582082 O F F 3-Cl 1.566083 O Cl F 3-Cl 1.581284 O H Cl 4-Cl 1.598685 O F F 4-Cl 1.550586 O Cl F 4-Cl 1.583187 O Cl Cl 4-Cl 1.592888 O F F 2-Cl, 3-Cl 1.576489 O Cl F 2-Cl, 3-Cl 101-102℃90 O F F 2-Cl, 4-F 1.608691 O H Cl 2-Cl, 4-Cl 1.607692 O F F 2-Cl, 4-Cl 109-112℃93 O Cl F 2-Cl, 4-Cl 1.5907
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D94 O F F 2-Cl,4-CH31.568095 O F F 2-Cl,4-CH2CH31.559196 O F F 2-Cl,4-CH2CH2CH31.556897 O F F 2-Cl,4-(CH2)3CH31.547198 O F F 2-Cl,4-CH2CH(CH3)21.550699 O F F 2-Cl,4-C (CH3)31.5537100 O Cl F 2-Cl,4-C (CH3)31.1648101 O F F 2-Cl,4-(CH2)4CH31.5451102 O F F 2-Cl,4-(CH2)5CH31.5444103 O F F 2-Cl,4-(CH2)6CH31.5386104 O F F 2-Cl,4-(CH2)7CH31.5377105 O Cl F 2-Cl,4-(CH2)7CH31.5436106 O F F 2-Cl,4-(CH2)9CH31.5214107 O F F 2-Cl,4-(CH2)11CH31.5262108 O F F 2-Cl,4-OCH2CH2CH31.5548109 O Cl F 2-Cl,4-OCH2CH2CH31.5682110 O F F 2-Cl,4-O(CH2)4CH31.5501111 O F F 2-Cl,4-O(CH2)8CH31.5420
121 O F F 2-Cl, 5-Cl 1.5724122 O F F 2-Cl, 5-CF31.5254123 O F F 3-Cl, 4-F 1.5626124 O Cl F 3-Cl, 4-F 1.5719
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D125 O H Cl 3-Cl, 4-Cl 1.6042126 O F F 3-Cl, 4-Cl 1.5648127 O F F 3-Cl, 4-CH31.5668128 O F F 3-Cl, 4-CH2CH2CH31.5625129 O F F 3-Cl, 4-(CH2)5CH31.5428130 O F F 3-Cl, 4-OCH2CH31.5623131 O F F 1.5612 135 O F F 3-Cl,5-Cl 1.5731136 O H F 2-Br 1.6063137 O F F 4-Br 1.5790138 O Cl F 4-Br 1.5894139 O F F 2-CH390-91℃140 S F F 2-CH3127-128℃141 O H Cl 3-CH31.5864
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D142 O F F 3-CH31.5559143 S F F 3-CH31.5916144 O F F 4-CH31.5548145 O F F 2-CH3, 4-F 1.5538146 O F F 2-CH3, 4-Cl 1.5652147 O Cl Cl 2-CH3, 4-Cl 1.5851148 O F F 2-CH3, 4-(CH2)7CH31.5352149 O F F 2-CH3, 4-OCH2CH2CH31.5498150 O Cl F 2-CH3, 4-OCH2CH2CH31.5584、

177 O F F 2-CH2CH3.5-Cl 1.5502178 O F F 2-CH2CH2CH31.5432179 O F F 3-CH2CH2CH31.5438180 O F F 4-CH2CH2CH31.5446181 O Cl F 4-CH2CH2CH31.5621182 O F F 2-CH2CH2CH3,4-Cl 1.5648
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D183 O F F 3-CH(CH3)21.5452184 O F F 4-CH(CH3)21.5467185 O Cl F 4-CH(CH3)21.5614186 O F F 3-(CH2)3CH31.5417187 O F F 4-(CH2)3CH31.5420188 S F F 4-(CH2)3CH31.5729189 O F F 3-CH2CH(CH3)21.5706190 O F F 4-CH2CH(CH3)21.5456191 O F F 4-CH(CH3)CH2CH21.5976192 O H Cl 3-C(CH3)31.5648193 O F F 3-C(CH3)31.5352194 O H F 4-C(CH3)31.5576195 O Cl F 4-C(CH3)31.5530196 O Cl Cl 4-C(CH3)31.5594197 S F F 4-C(CH3)391.0-91.5℃198 O F F 3-(CH2)4CH31.5376199 O F F 4-(CH2)4CH31.5392200 O F F 3-(CH2)2CH(CH3)21.5582201 O F F 4-(CH2)2CH(CH3)21.5402202 O F F 3-C(CH3)2CH2CH31.5628
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D203 O F F 4-C(CH3)2CH2CH31.5456204 O F F 3-CH2C(CH3)31.5580205 O F F 4-CH2C(CH3)31.5391206 S F F 4-(CH2)4CH31.5684207 S F F 4-(CH2)2CH(CH3)21.5695208 O F F 3-(CH2)5CH31.5322209 O Cl F 3-(CH2)5CH31.5449210 O F F 4-(CH2)5CH31.5354211 O F F 3-(CH2)3CH(CH3)21.5356212 O F F 4-(CH2)3CH(CH3)21.5376213 O F F 3-(CH2)6CH31.5296214 O Cl F 3-(CH2)6CH31.5415215 O F F 4-(CH2)6CH31.5319216 O F F 3-(CH2)7CH31.5253217 O F F 4-(CH2)7CH31.5304218 S F F 4-(CH2)7CH3127-128℃219 O F F 3-(CH2)8CH31.5281220 O Cl Cl 3-(CH2)8CH31.5525221 O F F 4-(CH2)8CH31.5267222 O F F 3-(CH2)9CH31.5280223 O F F 4-(CH2)9CH31.5238
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D224 O F F 3-(CH2)10CH31.5250225 O F F 4-(CH2)11CH31.5192226 O F F 4-(CH2)14CH351.5-52℃227 O F F 3-OCH31.5576228 O Cl F 3-OCH31.5729229 O F F 4-OCH378-79℃230 O F F 2-OCH3,4-C(CH3)31.5468231 O F F 2-OCH3,4-(CH2)7CH31.5767232 O F F 2-OCH3,4-(CH2)8CH31.5340233 O F F 2-OCH3,4-CF374-75℃
240 O F F 2-OCH3,5-Cl 1.5600241 O F F 2-OCH3,5-C(CH3)31.5468242 O F F 2-OCH3,5-(CH2)6CH31.5316243 O F F 2-OCH2CH387-88℃244 O Cl F 2-OCH2CH31.5647245 O F F 3-OCH2CH31.5606246 O F F 4-OCH2CH31.5574247 O F F 2-OCH2CH3,4-F 1.5423248 O H Cl 2-OCH2CH3,4-Cl 1.5961249 O F F 2-OCH2CH3,4-Cl 1.5635250 O F F 2-OCH2CH3,4-CH3, 1.5497251 O F F 2-OCH2CH3,4-CH(CH3)21.5398252 O F F 2-OCH2CH3,4-C(CH3)3134-135℃253 O F F 2-OCH2CH3,4-Si(CH3)31.5440254 O Cl F 2-OCH2CH3,4-Si(CH3)31.5542
262 O F F 2-OCH2CH3,5-Cl 1.5564263 O F F 2-OCH2CH3,5-Br 1.5700264 O F F 2-OCH2CH3,5-C(CH3)31.5374265 O F F 3-OCH2CH2CH31.5535266 O F F 4-OCH2CH2CH31.5522267 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-F 1.5392268 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,4-F 1.5441269 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl 87-87.5℃
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D270 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-CH31.5451271 O F F 2-OCH2CH2CH3.4-CH(CH3)21.5368272 O F F 2-OCH2CH2CH3,5-(CH2)6CH31.5328273 O F F 3-OCH(CH3)21.5510274 O F F 4-OCH(CH3)21.5535275 O Cl F 4-OCH(CH3)21.5637276 O F F 4-OCH2CH(CH3)21.5452277 O F F 4-OCH(CH3)CH2CH31.5421278 O F F 3-O(CH2)4CH31.5347279 O F F 4-O(CH2)4CH31.5344280 O F F 4-O(CH2)2CH(CH3)21.5352281 O F F 3-O(CH2)5CH31.5331282 O F F 4-O(CH2)5CH31.5338283 O Cl F 4-O(CH2)5CH31.5388284 O F F 3-O(CH2)6CH31.5316285 O F F 4-O(CH2)6CH31.5311286 O F F 3-O(CH2)7CH31.5284287 O F F 4-O(CH2)7CH31.5281288 O Cl F 4-O(CH2)7CH31.5401289 O F F 4-O(CH2)8CH31.5264290 O F F 4-O(CH2)9CH31.5233
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或No. n25D291 O F F 4-O(CH2)10CH31.5254292 O F F 4-O(CH2)11CH350-51℃293 O F F 3-O(CH2)14CH31.5092294 O F F 4-SCH31.5893295 O F F 4-SCH(CH3)21.5762296 O F F 4-S(CH2)8CH31.5508297 O F F 2-CF31.5144298 O F F 3-CF31.5136299 O Cl F 3-CF31.5286300 O F F 4-CF31.5290301 S Cl F 4-CF31.5631302 O F F 3-OCF31.5051303 O F F 4-OCF31.5087304 O F F 3-OCH2CF31.5381305 O Cl F 4-OCH2CF31.5476306 O F F 3-Si(CH3)31.5396307 O F F 4-Si(CH3)31.5441308 O Cl F 4-Si(CH3)31.5552309 O F F 4-Si(CH2CH3)31.5440310 O Cl F 4-Si(CH2CH3)31.5493










417 O F F 2-Cl,3-Cl,4-(CH2)4CH31.5586418 O Cl F 2-Cl,4-CH3,5-Br 1.5807419 O F F 3-Cl,4-OCH2CH3,5-Cl 1.5645420 O Cl Cl 3-Cl,4-OCH2CH3,5-Cl 1.5857421 O Cl F 2-OCH2CF3,4-Cl,5-Cl 1.5536
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D422 O F F 2-OCH2CH3,4-Cl,5-Br 1.5676423 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl,5-Br 1.5594424 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl,5-CH2CH31.5498425 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,4-Cl,5-CH2CH31.5594426 O Cl F 3-CH2CH3,4-Cl,5-CH2CH31.5546427 O F F 2-OCH3,4-CH3,5-Cl 106-109℃428 O F F 2-OCH2CH3,3-CH3,5-Cl 1.5577429 O F F 2-CH3,4-CH3,5-CH31.5551430 O F F 3-CH3,4-OCH(CH3)2,5-CH31.5418431 O F F 3-CH3,4-O(CH2)2CH(CH3)2,5-CH31.5352432 O Cl F 3-CH3,4-O(CH2)2CH(CH3)2,5-CH31.5382433 O F F 2-OCH3,3-C(CH3)3,5-CH31.5461434 O F F 2-CH3,3-CH3,4-CH3,5-CH31.5648435 O F F 2-OCH3,3-CH(CH3)2,5-CH2CH31.5471436 O Cl F 3-C(CH3)3,4-OCH3,5-C(CH3)31.5320437 O F F 2-F,4-(CH2)6CH3,6-F 1.5426438 O F F 2-Cl,3-F,5-F 1.5504439 O Cl F 2-Cl,3-F,5-F 1.5611440 O H F 2-OCH2CH2CH3,4-F,5-F 1.5420441 O F F 2-OCH2CH2CH3,4-F,5-F 1.5219442 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,4-F,5-Br,6-F 1.5391
实施例号 Z RaRb(Rc)q熔点或n25D443 O F F 2-F,3-F,4-O(CH2)3CH3,5-F,6-F 1.5128444 O F F 2-OCH2CH3,3-C(CH3)21.5340 447 O F F 2-OCH2CH2CH3,3-Cl 1.5472448 O Cl F 2-OCH2CH2CH3,3-Cl 1.5368





·δ［ppm］＝以ppm计的化学位移，1H－NMR谱在CDCl3中以TMS(四甲基甲硅烷)作内标，各种情况下的质子位置如实施例25结构式¨MS＝质谱…log P=用HPLC测得的甲烷／水分配系数的负常用对数值，流动相H2O/CH3CN，柱125×4.0mm Kromasil120 C 18(5μm)；流速1.5毫升/分钟下式化合物



















下式化合物









在表中提及的各实施例的制备说明如下实施例85用冰冷却并搅拌下，向4.5克(13.8mmol)N-(2，6-二氟苄酰)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇、1.54克(15.2mmol)三乙胺和50ml四氢呋喃的混合物中滴加入1.74克(15.2mmol)甲磺酰氯和10ml四氢呋喃的混合物。在室温下搅拌混合物2小时并过滤，滤液真空浓缩。残留物用50ml甲醇溶解，加入2克氢氧化钾，混合物在70℃搅拌30分钟。经常规后处理后，粗产物用硅胶柱色谱法纯化，用8/2正己烷/乙酸乙酯为流动相。得到3.1克(72.9%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-氯苯基)-5，6-二氢-(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.6～2.6(2H，m)，4.2～4.4(2H，m)，4.7(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.6～7.6(7H，m)；IR∶1674cm-1(C=N)实施例197将5.0克(14.4mmol)N-(2，6-二氟苄酰)-3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇、3.2克(14.4mmol)五硫化二磷和30ml甲苯的混合物加热回流6小时。将混合物静置冷却，加入10ml浓度为20%氢氧化钠水溶液，对混合物加热回流30分钟。经常规后处理后，粗产物用硅胶柱色谱法纯化(流动相8∶2正己烷/乙酸乙酯)。得到2.7g(54.3%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-叔丁基苯基)-5，6-二氢-(4H)1，3-噻嗪，熔点为91.0～91.5℃。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.3(9H，s)，1.4～2.5(2H，m)，3.0～3.3(2H，m)，4.8(1H，dd，J=4Hz，J=8Hz)，6.6～7.5(7H，m)；实施例36步骤同实施例85，但采用3.5克(11.4mmol)N-(2-氯-6-氟苄酰基)-3-氨基-3-苯基-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.2克(66.8%)2-(2-氯-6-氟苯基)-4-苯基-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.7～2.6(2H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.8～7.5(8H，m)；IR∶1680cm-1(C=N)实施例298步骤同实施例85，但采用4克(11.1mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.7g(71.1%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-三氟甲基苯基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.7～2.6(2H，m)，4.0～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.6～7.7(7H，m)；IR∶1676cm-1(C=N)实施例193步骤同实施例85，但采用4.0克(11.5mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-叔丁基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.6克(68.6%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-叔丁基苯基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.3(9H，s)；1.7～2.4(2H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.8～7.5(7H，m)；IR∶1676cm-1(C=N)实施例213步骤同实施例85，但采用4.0克(10.3mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-正庚基苯基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到2.7克(70.8%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-正庚基苯基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶0.5～2.8(17H，m)，4.1～4.4(2H，m)，4.7(1H，dd，J=5Hz，J=7Hz)，6.5～7.4(7H，m)；IR∶1676cm-1(C=N)实施例154步骤同实施例85，但采用5.0克(10.8mmol)N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(3-甲基-4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-1-丙醇代替N-(2，6-二氟苄酰基)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇。得到3.1克(64.5%)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-甲基-4′-三氟甲氧基联苯-4-基)-5，6-二氢(4H)1，3-噁嗪，为无色油状物。
1H-NMR (60 MHz，CDCl3，TMS)δ(ppm)∶1.6～2.6(2H，m)，2.4(3H，s)；4.2～4.4(2H，m)，4.9(1H，dd，J=5Hz，J=8Hz)，6.6～7.6(10H，m)；IR∶1678cm-1(C=N)式(Ⅱ)的起始物质实施例(Ⅱ-1)步骤1将钠(5.75克，0.25mol)分批加入到微沸的碳酸二乙酯(195克，1.65mol)中，以使之保持微沸状态。然后将浴温升至140℃，在30分钟时间内，滴加p-叔丁基乙酰苯(44克，0.25mol)，同时在bridge上蒸馏除去反应形成的乙醇。进一步将浴温升至160℃，并继续搅拌反应原料，直到顶部温度达到120℃。冷却混合物，倒至80克冰/20毫升冰醋酸上，用乙醚萃取。
粗产物经蒸馏后，得到32.5克2-(p-叔丁基苄酰基)乙酸乙酯(理论值的52%)，0.6mbar时沸点为126℃。
步骤2将2-(p-叔丁基苄酰基)-乙酸乙酯(14.88克，0.06mol)加入到盐酸O-甲基-羟胺(5.01克，0.06mol)的吡啶(60ml)溶液中，将反应混合物在70℃搅拌15小时，冷却，倒至500ml水中，并用二氯甲烷萃取。
得到14.9克3-(P-叔丁基苯基)-3-甲氧基亚氨基丙酸乙酯(理论值的90%)，为浅黄色油状物。
步骤3将3-(p-叔丁基苯基)-3-甲氧基亚氨基丙酸乙酯(14.9克，0.054mol)的二甲氧基乙烷(50ml)溶液在30分钟内滴加到氢化锂铝(6.16克，0.162mol)的二甲氧基乙烷(100ml)的悬浮液中。然后使混合物沸腾2小时，冷却。在0℃加入32.4ml饱和氯化钠水溶液。将混合物在60℃加热1小时并过滤，滤器上的残留物用甲苯热萃取，将萃取液再次过滤。滤液一起浓缩。
得到9.9克3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇(理论值的88%)，为透明油状物，其纯度足够高，可用于后续反应(参照实施例1)。
实施例(Ⅱ-2) 首先将2.21克LiAlH4加入到90ml无水二甲氧基乙烷中，然后在0至5℃下加入4克2-氰基-1，2-二氢化茚-2-甲酸乙酯[制备方法见A.Bayer和W.Perkin，Ber.Dtsch.Chem.Ges.17(1884)122]。然后加热回流混合物2小时，冷却到0℃，然后小心滴加11ml饱和氯化钠溶液。当放热反应结束时，混合物在60℃加热1小时，然后静置过夜。次日早晨抽滤沉淀，并用二甲氧基乙烷洗涤两次，蒸发滤液。余下的油状物(3.24克)以粗产物形式继续使用。
式(Ⅳa)的起始物实施例(Ⅳa-1)N-[3-羟基-1-(4-叔丁基苯基)丙基]-2，6-二氟苄酰胺在室温(20℃)下在10分钟内将2，6-二氟苄酰氯(2.65克，0.015mol)分批加入到3-氨基-3-(4-叔丁基苯基)-1-丙醇(3.1g，0.015mmol)和三乙胺(3.03克，0.04mol)的乙腈(30ml)溶液中。将反应混合物继续搅拌7小时，加入水，并用乙酸乙酯萃取混合物。由乙酸乙酯相中分离出4.5克N-[1-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-丙基]-2，6-二氟苄酰胺粗产物，含量为28%(GC/MS分析)，将它直接用于下一反应步骤。
实施例(Ⅳa-2) 首先将3.24克2-氨基甲基-2-羟甲基-1，2-二氢化茚加入到40ml无水氯仿中，然后加入2.73ml三乙胺。混合物冷却至-10℃，然后滴加入3.24克1，6-二氟-苄酰氯(溶于20ml无水氯仿)。混合物然后在-10℃搅拌2小时，然后静置升温至室温。进行后处理时，将它倒至磷酸二氢钠溶液中，分出有机相，然后萃取，萃取液先用磷酸二氢钠溶液洗涤，再用碳酸氢钠溶液洗涤，用Na2SO4干燥，蒸发。产量5.42克，熔点111℃。
式(Ⅴ)起始物实施例(Ⅴ-1)
首先将3.75克2-(2，6-二氟苄酰氨基)甲基-2-羟甲基-1，2-二氢化茚和1.64ml三乙胺加入到47ml无水四氢呋喃中，将混合物冷却至0℃，滴加入1.37ml甲磺酰氯。混合物在0℃搅拌半小时，然后倒入200ml浓度为5%磷酸二氢钠溶液中，然后用二氯甲烷萃取三次，每次用100ml二氯甲烷。合并萃取液，用Na2SO4干燥，蒸发。残留物5.5克上列式(Ⅴ-1)的化合物(HPLC分析结果纯度为83%)，不作进一步纯化直接用于下一步骤中。制剂实施例(份数=重量份数)制剂实施例1(乳液剂)将10份实施例239的化合物、5份烷基-芳基磺酸盐、5份聚乙二醇烷基-芳基醚和80份二甲苯均匀混合，得到乳液剂。
制剂实施例2(可喷洒粉剂)将10份实施例116的化合物、5份聚乙二醇烷基烯丙基-硫酸酯盐、5份木素磺酸盐、10份石英粉和70份硅藻土混合，磨成可喷洒粉剂。
制剂实施例3(粉剂)将1份实施例138的化合物、1份石英砂和98份粘土细粉混合，磨成粉剂。
制剂实施例4(颗粒剂)
将5份实施例50的化合物、0.5份十二烷基苯磺酸盐、3.5份木素磺酸盐、30份膨润土和61份滑石混合，混合物用适量水捏合，用成粒机成粒，颗粒在流化床干燥器上风干。
制剂实施例5(自由流动组合物剂)搅拌10份实施例154的化合物、5份聚乙二醇烷基-芳基醚、5份乙二醇和79.6份水，得到均一分散体，混入0.4份黄原胶溶液作稠化剂，得到自由流动组合物剂。
制剂实施例6(自由流动组合物剂)搅拌10份实施例445的化合物、2份烷基苯磺酸盐、3份聚乙二醇烷基-芳基醚、5份丙二醇和79份水，形成均一分散体，加入1份消泡剂，磨均混合物。
应用实施例实施例A桃蚜试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
被桃蚜严重侵扰的甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有桃蚜都被杀死，0%意味着没有桃蚜被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1%的制备实施例1和17的化合物6天后表现出至少80%的破坏率。
实施例B黑尾叶蝉试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
把水稻秧苗(Oryzae sativa)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在秧苗仍为湿的状态时用黑尾叶蝉幼虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有黑尾叶蝉都被杀死，0%意味着没有黑尾叶蝉被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1%的制备实施例1、4、11、6、8、42和35的化合物6天后表现出100%的破坏率。
实施例C菜蛾试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
把甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶子仍为湿的状态时用菜蛾毛虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有菜蛾毛虫都被杀死，0%意味着没有菜蛾毛虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1%的制备实施例1、11、13、17、24和42的化合物7天后表现出80～100%的破坏率。
实施例D榆全爪螨试验溶剂3份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
对约30cm高、被各种发育期的榆全爪螨严重侵扰的李树秧苗(Prunus domestica)喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有榆全爪螨都被杀死，0%意味着没有榆全爪螨被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.02%的制备实施例1的化合物7天后表现出100%的破坏率。
实施例E红叶螨试验(OP抗性/浸没处理)溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被各种发育期的红叶螨严重侵扰的豆类植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需浓度的活性化合物制剂中。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有红叶螨都被杀死，0%意味着没有红叶螨被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1%的制备实施例1的化合物13天后表现出98～100%的破坏率。
实施例F辣根猿叶甲幼虫试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍为湿的状态期间用辣根猿叶甲幼虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有辣根猿叶甲幼虫都被杀死，0%意味着没有辣根猿叶甲幼虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1%的制备实施例17和24的化合物7天后表现出100%的破坏率。
实施例G草地夜蛾试验溶剂7份(重量)二甲基甲酰胺乳化剂1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘兰叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍为湿的状态期间用草地夜蛾毛虫进行侵扰。
经过一定时间后，确定百分破坏率。100%意味着所有草地夜蛾毛虫都被杀死，0%意味着没有草地夜蛾毛虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1%的制备实施例24的化合物7天后表现出100%的破坏率。
实施例H红叶螨实验(杀卵作用)在充有少量水的冰淇淋杯(直径9cm)的盖中钻一小孔，通过它塞入一滤纸条，滤纸被水全部湿透。把菜豆叶子放在上面。
把10只雌性红叶螨放在叶子上，放置24小时，使它们产卵，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳剂，容器在25℃静置。7天后，用显微镜确定孵化出的幼虫数，然后用下式算出杀卵作用。实验重复三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。杀卵作用(%)= (产卵数-孵化出的幼虫数)/(产卵数) ×100各制备实施例的化合物表现出各自的杀卵作用。
制备实施例33～448的所有其他化合物在本实验中表现出100%杀卵作用，对照物质只显示30%杀卵作用。
实施例ⅠTetranychus试验(杀卵作用)在充有少量水的冰淇淋杯(直径9cm)的盖中钻一小孔，通过它塞入一滤纸条，它被水完全湿透。把菜豆叶放到上面。
把10只雌性Tetranychus kanzawai虫放在叶子上，静置24小时，使它们产卵，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，容器在25℃静置。7天后，用显微镜确定孵化出的幼虫数，如实施例H一样确定杀卵作用。实验重复三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物表现出各自的杀卵作用。
制备实施例33～448中的所有其他化合物在本实验中表现出100%杀卵作用，而对照物质只表现出25%的杀卵作用。
实施例K红叶螨试验(杀卵作用)在充有少量水的冰淇淋杯(直径9cm)的盖中钻一小孔，通过它塞入一滤纸条，它被水完全湿透。把菜豆叶放到上面。
把10只雌性红叶螨放在叶子上，静置24小时，使它们产卵，然后撤走。
维持恒温(25℃)8天后记录原若虫数量，并施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，容器在25℃静置。7天后，用显微镜确定昆虫数目，用下述公式计算破坏作用。实验重复三次。用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。破坏作用(%)= (原若虫数目-昆虫数目)/(原若虫数目) ×100各制备实施例的化合物表现出各自的破坏作用。
制备实施例33～448中所有其他化合物在本实验中表现出100%破坏作用，而对照物质只表现出25%破坏作用。
实施例L桃蚜试验2-叶期的Japanese小萝卜秧苗(在盘中生长)各自被5只雌性桃蚜虫侵扰。
昆虫放在该处3天，使它们产幼虫，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，这样处理的秧苗放在温室中。96小时后确定百分破坏作用。100%表示所有昆虫被杀死，0%表示没有昆虫被杀死。重复实验三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
下列制备实施例的化合物表现出100%破坏作用78, 84,85,88,126,127,128129,137,153,184,186,187,189,208,209,211,213,216,219,220,222,224,230,231,234,235,236,237,238,239,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262,303,304,305,307,308,309,310,317,318,319,320,321,322,325,444,445,446,447和448,而对照物质只表现出13%的破坏作用。
实施例M棉蚜试验在盘中生长的1-叶期黄瓜秧苗各自被5只雌性棉蚜虫侵扰。将所述虫放在该处3天，使它们产幼虫，然后撤走。
施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂，这样处理的秧苗放在温室中。
96小时后，确定百分破坏作用。
100%表示所有昆虫全部被杀死，0%表示没有昆虫被杀死。实验重复三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
下列制备实施例的化合物表现出100%破坏作用1，33，34，35，36，37，38，39，85，86，87，88，89，92，93，105，137，153，179，184，186，187，189，208，209，211，213，216，219，220，222，224，230，231，234，235，236，237，238，239，253，254，255，256，257，258，259，260，261，262，303，304，305，307，308，309，310，318，320，321，322，323，324，326，331，332，338，398，444，445，446，447和448，而对照物质只表现出6%的破坏作用。
实施例N
黑尾叶蝉实验对在罐中生长的水稻秧苗施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂。干燥后，每一罐上放置丙烯酸树脂的圆筒，每一水稻秧苗用10只黑尾叶蝉幼虫进行侵扰，罐用纱网盖住。
这样处理过的秧苗放在温室中。7天后，确定破坏作用。
100%表示所有幼虫全部被杀死，0%表示没有幼虫被杀死。实验重复三次。以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
下列制备实施例的化合物表现出100%破坏作用36，37，40，42，43，67，68，77，78，80，82，85，86，121，123，124，126，127，128，129，135，137，142，163，168，177，186，189，193，198，200，202，204，229，265，273，295，298，306，444，445，446，447和448，而对照物质未表现出破坏作用。
实施例O
褐飞虱实验对在罐中生长的水稻秧施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂。干燥后，在每一罐上放置丙烯酸树脂的圆筒，用10只褐飞虱幼虫侵扰每一个秧苗，罐用纱网盖住。
这样处理过的秧苗放在温室中，7天后，确定破坏作用。
100%表明全部幼虫被杀死，0%表示没有幼虫被杀死。实验重复三次，以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
下列制备实施例的化合物表现出100%破坏作用。
33，36，37，39，40，41，43，44，67，77，78，82，85，86，92，130，123，124，126，128，129，135，137，163，168，177，186，193，198，200，202，204，229，263，265，273，294，295，296，306，444，445，446和448，而对照物质未表现出破坏作用。
实施例P菜蛾实验对在罐中生长的2-叶期Japanese小萝卜秧各自用15只菜蛾幼虫侵扰。施用用水稀释至活性化合物浓度为500ppm的制剂实施例1的乳液剂。这样处理过的秧苗放在温室中，3天后，确定百分破坏作用。
100%表明所有幼虫均被杀死，0%表示没有幼虫被杀死。实验重复三次，以2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中表现出各自的破坏作用。
下列制备实施例的化合物表现出100%破坏作用。
57，58，59，60，61，62，63，65，66，112，113，114，115，116，117，118，119，131，132，133，134，151，152，153，154，155，156，157，158，159，164，165，170，171，172，173，174，175，176，208，209，211，213，216，219，220，222，224，234，235，236，237，238，239，242，255，256，257，258，259，260，261，262，272，278，284，286，317 to 326，330 to 334，338 to 344，346，347和444至448，而对照物质未表现出破坏作用。
实施例Q尖音库蚊实验用水将制剂实施例1的乳液剂稀释至活性化合物浓度为500ppm。这种制剂分成50ml一份，分别加入到120ml的冰淇淋杯中。每一杯中加入20只尖音库蚊幼虫和约40mg酵母作为食物。7天后，确定百分破坏作用。
100%表明所有幼虫均被杀死，0%表示没有幼虫被杀死。实验重复三次，用2，4-二苯基-2-噁嗪作对照物质。
各制备实施例的化合物在本实验中都表现出各自的破坏作用。
制备实施例33～448的所有其他化合物表现出100%的破坏作用，而对照物质只表现出60%的破坏作用。
制备实施例33至448的所有其他化合物都表现出100%的破坏作用。对照物质只表现出6%的破坏作用。
实施例R蟑螂试验试验动物美洲大蠊溶剂35份(重量)乙二醇单甲醚35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚制备适宜制剂时，将3份(重量)的活性化合物与7份上述溶剂/乳化剂混合物混合，所得乳液浓液用水稀释至所需具体浓度。
用移液管将2ml这种活性化合物制剂加到圆形滤纸上(Φ9.5cm)，圆形滤纸放在适宜大小的陪替氏培养皿中。圆形滤纸干燥后，加入5只美洲大蠊试验动物，盖上培养皿。
3天后，确定活性化合物制剂的有效性。100%表示所有蟑螂都被杀死，0%表示没有蟑螂被杀死。
在本试验中，例如制备实施例6的化合物在活性化合物浓度为(例如)1000ppm时的破坏率为100%。
实施例S绿头苍蝇幼虫试验试验动物绿蝇幼虫(Lucilia cuprina larvae)乳化剂35份(重量)乙二醇单甲醚35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚制备活性化合物的适宜制剂时，将3份(重量)的活性化合物与7份(重量)的上述混合物混合，所得乳液浓液用水稀释至所需具体浓度。
在含有约1ml马肉和0.5ml活性化合物制剂的试管中，加入约20只绿蝇幼虫。24小时后，确定活性化合物制剂的有效性。100%表明全部绿头苍蝇幼虫都被杀死，0%表示没有绿头苍蝇幼虫被杀死。
在本实验中，例如制备实施例24、316和321的化合物在活性化合物浓度为(例如)1000ppm时导致了100%破坏率。
实施例T多宿主扁虱的幼虫蜕皮试验试验动物Amblyomma variegatium，充分吸食的扁虱乳化剂35份(重量)乙二醇单甲醚35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚制备适宜制剂时，将3份(重量)的活性化合物与7份(重量)的上述溶剂/乳化剂混合物混合，用水将所得乳液浓液稀释至所需浓度。
10只充分吸食的幼虫在待试验的活性化合物制剂中浸泡1分钟。这些动物转移至含有圆形滤片的陪替氏培养皿(Φ9.5cm)上，并盖上培养皿。在控制气候条件的室内储放4周后，确定蜕皮率。
100%表示所有动物都正常蜕皮，0%表示没有动物正常蜕皮。
在本实验中，例如制备实施例1的化合物在活性化合物浓度(例如)为1000ppm时导致了0%的蜕皮率。
权利要求
1.防治害虫的组合物，所述组合物含有至少一种式(Ⅰ)的吖嗪衍生物 其中A代表取代的苯基，或代表各自任选被取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B代表氢、烷基或各自任选被取代的苯基、苯基烷基、苯基链烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；D代表氢或烷基；E代表氢、烷基或各自任选被取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；G代表氢或烷基；J代表氢或烷基；K代表氢、烷基或任选被取代的苯基；或B和D一起代表任选被取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团可任选被O和/或S替代；或D和G一起代表任选被取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团可任选被O和/或S替代；或E和G一起代表任选被取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团可任选被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中环总是含一个N原子。
2.防治害虫的组合物，所述组合物含有至少一种权利要求1中要求保护的式(Ⅰ)吖嗪衍生物，其中A代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基或氰基；或代表萘基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；或代表吡啶基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或氰基；或代表噻吩基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C3烷基；B代表氢；或代表C1-C6烷基；或代表各自任选以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各种情况下可列举的苯基取代基有卤素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C18烷氧基，它任选被另外1至3个氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选被C1-C4烷基、C3-C6环烷基和/或卤素取代，环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代或二取代卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；苯基、苯基－C1－C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基－C1－C6烷氧基或苄硫基，它们各自任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代C1－C12烷基、卤素、C1－C4卤代烷基、C1－C12烷氧基、C1－C6卤代烷氧基、C1－C6烷氧基－C1－C6烷基、C1－C6烷氧基－亚乙氧基、C1－C6烷硫基和／或C1－C6卤代烷硫基，D代表氢或甲基，E代表氢、甲基或苯基，苯基－C1－C6烷基、苯氧基－C1－C6烷基、苯硫基－C1－C6烷基、苯亚磺酰基－C1－C6烷基或苯磺酰基－C1－C6烷基，它们各自以相同或不相同的方式任选被单取代至四取代，可能的取代基为在上述取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，G代表氢或甲基，J代表氢或甲基，K代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在B的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起代表2-至6-员的烷二基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，或D和G一起代表2-至6-员的烷二基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，或E和G一起代表2-至6-员的烷二基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述环总是含一个氮原子。
3.防治害虫的组合物，所述组合物含有至少一种权利要求1中要求保护的式(Ⅰ)吖嗪衍生物，其中A代表苯基，它可以相同或不相同的方式被单取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和／或Cl单取代至五取代的C1－4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至三取代的C1-C6烷氧基；或代表吡啶基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至二取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基；或代表噻吩基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至二取代，可列举的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5；或代表吡唑基，它可任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，B代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至五取代，各自的苯基取代基可列举如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团 环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代或二取代F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，它们各自任选以相同或不相同的方式被取代基单取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D代表氢或甲基，E代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，G代表氢或甲基，J代表氢或甲基，K代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基；或D和G一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基；或E和G一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述环总是含有一个氮原子。
4.防治害虫的组合物，所述组合物含有至少一种权利要求1中要求保护的式(Ⅰ)的吖嗪衍生物，其中A代表苯基，它可以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和／或Cl单取代至五取代的C1－C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至五取代，在各种情况下可列举的苯基取代基为F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团 环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选以相同或不相同的方式被F、Cl或CF3单取代或二取代，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，它们各自任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D代表氢或甲基，E代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，G代表氢或甲基，J代表氢或甲基，K代表氢或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，或B和D一起代表2-至6-员烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基；或D和G一起代表2-至6-员烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基；或E和G一起代表2-至6-员烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述环总是含一个氮原子。
5.防治害虫的方法，包括使权利要求1中要求保护的式(Ⅰ)的吖嗪衍生物作用于害虫和/或它们的环境。
6.权利要求1中要求保护的式(Ⅰ)的吖嗪衍生物用于防治害虫的用途。
7.制备防治害虫的药剂的方法，包括使权利要求1中要求保护的式(Ⅰ)吖嗪衍生物与稀释剂和/或表面活性剂混合。
8.式(Ⅰa)的吖嗪衍生物， 其中A1代表取代的苯基，或代表各自任选被取代的萘基、吡啶基、噻吩基或吡唑基；B1代表氢、烷基或各自被取代的苯基、苯基烷基、苯基链烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；D1代表氢或烷基；E1代表氢、烷基或各自被取代的苯基、苯基烷基、苯氧基烷基，苯硫基烷基、苯亚磺酰基烷基或苯磺酰基烷基；G1代表氢或烷基；J1代表氢或烷基；K1代表氢、烷基或取代的苯基；或B1和D1一起代表任选被取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；或D1和G1一起代表任选被取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；或E1和G1一起代表任选被取代的烷二基，其中一个或两个CH2基团任选被O和/或S替代；和W和Y不相同且代表N、O或S，其中所述环总是含一个N原子，其条件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
9.权利要求8中要求保护的式(Ⅰa)吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基或氰基；或代表萘基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；或代表吡啶基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或氰基；或代表噻吩基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C6烷基；或代表吡唑基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有卤素或C1-C3烷基；B1代表氢；或代表C1-C6烷基；或代表各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代的苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各种情况下可列举的苯基取代基有卤素，C1-C18烷基，C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C18烷氧基，它任选被另外1至3个氧原子分隔，C1-C18烷硫基，C1-C8卤代烷硫基，三(C1-C8烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C8烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C3-C4烷二基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选被C1-C4烷基或C3～C6环烷基和/或卤素取代，环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代或二取代卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基；它们各自任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代C1-C12烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-亚乙氧基、C1-C6烷硫基和/或C1-C6卤代烷硫基，D1代表氢或甲基，E1代表氢、甲基或苯基，苯基-C1-C6烷基、苯氧基-C1-C6烷基、苯硫基-C1-C6烷基、苯亚磺酰基-C1-C6烷基或苯磺酰基-C1-C6烷基，它们各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，G1代表氢或甲基，J1代表氢或甲基，K1代表氢或甲基，或代表苯基，苯基或以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在B1的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，或D1和G1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基；或E1和G1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述环总是含一个氮原子，其条件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
10.按权利要求8的式(Ⅰa)的吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被单取代至五取代，取代基有F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；或代表萘基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至三取代的C1-C6烷氧基；或代表吡啶基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至二取代，可列举的取代基有F、Cl、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、CF3、OCF3或氰基；或代表噻吩基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至二取代，可列举的取代基有Cl、Br、CH3或C2H5；或代表吡唑基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至三取代，可列举的取代基有F、Cl、Br或C1-C3烷基，B1代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它们各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代，各自可列举的苯基取代基如下F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团 环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代或二取代F、Cl或CF3；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，它们各自任选以相同或不相同的方式被取代基单取代至五取代，取代基有C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1代表氢或甲基，E1代表氢、甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，它们各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，G1代表氢或甲基，J1代表氢或甲基，K1代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基；或D1和G1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基；或E1和G1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述环总是含有一个氮原子，其条件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
11.权利要求8中要求保护的式(Ⅰa)吖嗪衍生物，其中A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基；B1代表氢；或代表C1-C4烷基；或代表苯基、苄基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯亚磺酰基甲基、苯磺酰基甲基、苯硫基乙-1-基、苯亚磺酰基乙-1-基、苯磺酰基乙-1-基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，它们各自以相同或不相同的方式被单取代至五取代，各自可列举的苯基取代基为F、Cl、Br，C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷氧基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C15烷硫基，以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C8烷硫基，三(C1-C6烷基)甲硅烷基，苯基二(C1-C6烷基)甲硅烷基，3，4-二氟亚甲二氧基，3，4-四氟亚乙二氧基，稠合的苯并基，稠合的C4-烷二基，下述基团 环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选以相同或不相同的方式被F、Cl或CF3单取代或二取代；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷氧基或苄硫基，它们各自任选以相同或不相同的方式被下述基团单取代至五取代C1-C12烷基、F、Cl、Br、被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷基、C1-C12烷氧基、以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-亚乙氧基、C1-C4烷硫基或以相同或不相同的方式被F和/或Cl单取代至六取代的C1-C4烷硫基，D1代表氢或甲基，E1代表氢或甲基或苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、苯硫基-C1-C4烷基、苯亚磺酰基-C1-C4烷基或苯磺酰基-C1-C4烷基，它们各自以相同或不相同的方式被单取代至四取代，可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，G1代表氢或甲基，J1代表氢或甲基，K1代表氢或甲基，或代表苯基，苯基以相同或不相同的方式被单取代至四取代，取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，或B1和D1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，D1和G1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基；或E1和G1一起代表2-至6-员的烷二基，它任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，其中一或两个CH2基团任选被O和/或S替代，可能的取代基为C1-C4烷基和苯基或稠合的苯并基，它们各自任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代，各自可能的取代基为在取代基B1的定义中提及的那些苯基取代基，和W和Y不相同并代表N、O或S，所述环总是含一个氮原子，其条件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一个不代表氢或烷基，并且不包括下式化合物 其中R和R′各自独立地代表氯、溴、甲基或甲氧基。
12.式(Ⅰa-4)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，P代表0、1或2，和B2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
13.式(Ⅰa-5)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，和B2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
14.式(Ⅰa-6)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，和B2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
15.式(Ⅰa-7)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，和B2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
16.式(Ⅰa-10)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，L代表氢或甲基，和Ph代表任选以相同或不相同的方式被单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
17.式(Ⅰa-14)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，和B2和K2相同或不相同，并代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
18.式(Ⅰa-15)的吖嗪衍生物 其中A1、D1和G1代表在权利要求9中给出的意义，和K2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
19.式(Ⅰa-16)的吖嗪衍生物 其中A1代表在权利要求9中给出的意义，和E2代表以相同或不相同的方式单取代至四取代的苯基，可能的取代基为在权利要求9中对B1进行描述时提及的那些苯基取代基。
20.式(Ⅰa-30)的吖嗪衍生物 其中Ra代表氢、氟或氯，Rb代表氟或氯，q代表0～5的数字，Rc代表C1-C15烷基、C1-C15烷氧基、C1-C10烷硫基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基，或代表任选被低级烷基单取代至三取代的C3-C7环烷基，或代表下式的基团， 其中X代表直接键、氧、低级烷二基、低级烷二基氧基或二(低级烷基)甲硅烷基，r代表0～5的数字，Rd代表C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤素、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基，和Z代表氧或硫。
21.制备权利要求8中要求保护的式(Ⅰa)吖嗪衍生物的方法，包括a)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅱ)的氨基醇与式(Ⅲ)的羧酸以及脱水剂反应， 其中B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在权利要求8中给出的意义；W1代表氨基；和Y1代表羟基；或者W1代表羟基；和Y1代表氨基；A1-COOH(Ⅲ)其中A1具有在权利要求8中给出的意义；或b)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅳa)或(Ⅳb)的酰胺-醇与脱水剂反应， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在权利要求8中给出的意义；或c)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅴa)或(Ⅴb)的酰胺衍生物与碱反应， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在权利要求8中给出的意义；和X代表卤素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；或d)适宜时在稀释剂存在下，使式(Ⅳa)或式(Ⅳb)的酰胺-醇与噻吩基化剂反应， 其中A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在权利要求8中给出的意义。
全文摘要
本发明涉及下述式(I)的吖嗪衍生物(其中一些为已知)用于防治动物害虫的用途，其中各代号意义详见说明书。
文档编号C07D413/06GK1105810SQ9410797
公开日1995年8月2日 申请日期1994年7月21日 优先权日1993年7月21日
发明者伊藤美明, 石田达也, 菊池靖夫, 铃木纯二, 森川千晴, 月舘洋吉, 工藤纪千藏, G·霍尔姆伍德, U·克拉茨, U瓦兴多夫—努曼, C·艾尔德伦 申请人:八洲化学工业株式会社, 拜尔公司