专利名称：二卤丙烯化合物和含有它们的杀虫剂/杀螨剂及其中间体的制作方法
技术领域：
本发明涉及二卤丙烯化合物、和含有所述二卤丙烯化合物作为活性成份的杀虫剂/杀螨剂。本发明还涉及用于制备所述二卤丙烯化合物的中间体化合物。
在日本专利特开昭出版物Nos.48-86835/1973和49-1526/74中公开了某些丙烯化合物可被用作杀虫剂中的活性成份。
然而，就其杀虫活性而言，这些化合物作为杀虫剂/杀螨剂的活性成份必定是不够的。
在这种情况下，本发明人已进行了深入的研究以寻找具有优良杀虫/杀螨活性的化合物。结果，他们发现某些特定的二卤丙烯化合物具有优良的杀虫/杀螨活性，因而完成了本发明。
即本发明提供了式Ⅰ的二卤丙烯化合物，和含有二卤丙烯化合物作为活性成份的杀虫剂/杀螨剂。
其中l为1-5的整数;
m为1-4的整数;
R1为卤素、氰基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、硝基、C1-C8烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C7烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C3羟烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C3-C6环烷基氧基、C5-C6环烯基氧基、苯基、吡啶氧基、苯氧基或苄基，其中最后四个基团可任意被卤素、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代，条件是如果1为2-5的整数，那么各R1可相同或不同，或者两个相邻的R1可在其末端一起连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH;
R2为卤素、C1-C5烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基、硝基或可被卤素、C1-C5烷基或C1-C3烷氧基任意取代的苯基，条件是如果m为2-4的整数，那么各R2可相同或不同，或者两个相邻的R2可在其末端一起连接起来形成1，3-亚丙基或1，4-亚丁基;
D为氧、NH或硫，各X可相同或不同，并且独立地代表氯或溴;
Y为氧、NR3、S(O)q、C(R4)2、C＝C(R4)2或C(CF3)2，其中R3为氢、C1-C2烷基、三氟乙酰基或乙酰基，各R4可相同或不同，并且独立地代表氢或C1-C3烷基，q为0-2的整数;
Z、P和Q可相同或不同，并且独立地代表氮或CH，条件是P和Q不同时为氮，并且若Y为硫，则Z为CH。
本发明的另一个目的是提供了用于制备上述二卤丙烯化合物的中间体化合物。
对于取代基R1和R2，卤素的实例为氟、氯、溴和碘。
对于取代基R1，C1-C8烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、正庚基、叔辛基、3-正戊基等。
对于取代基R1和R2，C1-C3卤代烷基的实例为三氟甲基、二氟甲基、一溴二氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、1-氟乙基、1-氯乙基、1-溴乙基、3，3，3，2，2-五氟正丙基、3，3，3-三氟正丙基、1-氟正丙基、2-氯正丙基、3-溴正丙基等。
对于取代基R1，C1-C7烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、3-正戊氧基、正己氧基、正庚氧基等。
对于取代基R1和R2，C1-C3卤代烷氧基的实例为三氟甲氧基、二氟甲氧基、一溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基、2-溴-1，1，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、3，3，3，2，2，1-六氟正丙氧基、3-氟正丙氧基、3-氯正丙氧基、3-溴正丙氧基、3，3，3，2，2-五氟正丙氧基、3，3，3-正丙氧基、2，2，2，1，1-五氟乙氧基等。
对于取代基R1，C1-C3烷硫基的实例为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等。
对于取代基R1，C1-C3卤代烷硫基的实例为三氟甲硫基、二氟甲硫基、一溴二氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-1，1，2-三氟乙硫基、2-溴-1，1，2-三氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-氟乙硫基、2-溴乙硫基、3-氟正丙硫基、3-氯正丙硫基、3-溴正丙硫基、3，3，3，2，2-五氟正丙硫基、3，3，3-三氟正丙硫基等。
对于取代基R1，C3-C6链烯氧基的实例为烯丙氧基、2-甲基烯丙氧基、2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、2-戊烯氧基、2-己烯氧基等。
对于取代基R1，C3-C6卤代链烯氧基的实例为3，3-二氯烯丙氧基、3，3-二溴烯丙氧基、2，3-二氯烯丙氧基、2，3-二溴烯丙氧基、2-氯-2-丙烯氧基、3-氯-2-丙烯氧基、2-溴-2-丙烯氧基、3-氯-2-丁烯氧基等。
对于取代基R1，C1-C3羟烷基的实例为羟甲基、2-羟基乙基、1-羟基乙基、3-羟基正丙基、2-羟基正丙基、1-羟基正丙基等。
对于取代基R1和R2，C2-C4链烯基的实例为乙烯基、异丙烯基、1-正丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、烯丙基、2-甲基丙烯基、2-正丁烯基等。
对于取代基R1和R2，C2-C4卤代链烯基的实例为2，2-二氯乙烯基、2，2-二溴乙烯基、3，3-二氯烯丙基、3，3-二溴烯丙基、2，3-二氯烯丙基、2，3-二溴烯丙基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基等。
对于取代基R1和R2，C2-C4炔基的实例为乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2丙炔基等。
对于取代基R1和R2，C2-C4卤代炔基的实例为氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、1-甲基-3-氯-2-丙炔基、1-甲基-3-溴-2-丙炔基、1-甲基-3-碘-2-丙炔基等。
对于取代基R1，C3-C6炔氧基的实例为2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、3-丁炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基和2-戊炔氧基。
对于取代基R1，C3-C6卤代炔氧基的实例为3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、1-甲基-3-氯-2-丙炔氧基、1-甲基-3-溴-2-丙炔氧基、4-氯-3-丁炔氧基、4-溴-3-丁炔氧基、2-甲基-4-氯-3-丁炔氧基、2-甲基-4-溴-3-丁炔氧基、1-甲基-4-氯-3-丁炔氧基和1-甲基-4-溴-3-丁炔氧基。
对于取代基R1和R2，C2-C4烷氧基烷基的实例为甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、2-甲氧基乙基、1-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、1-乙氧基乙基、3-甲氧基正丙基、2-甲氧基正丙基、1-甲氧基正丙基、2-甲氧基-1-甲基乙基等。
对于取代基R1，C2-C4烷硫基烷基的实例为甲硫基甲基、乙硫基甲基、正丙硫基甲基、异丙硫基甲基、2-甲硫基乙基、1-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、1-乙硫基乙基、3-甲硫基正丙基、2-甲硫基正丙基、1-甲硫基正丙基、2-甲硫基-1-甲基乙基等。
对于取代基R1，C3-C5环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
对于取代基R1，C5-C6环烯基的实例为1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基等。
对于取代基R1，C3-C6环烷基氧基的实例为环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基等。
对于取代基R1，C5-C6环烯基氧基的实例为1-环戊烯基氧基、2-环戊烯基氧基、3-环戊烯基氧基、1-环己烯基氧基、2-环己烯基氧基、3-环己烯基氧基等。
可任选存在于作为取代基R1和/或R2的苯基或苯氧基上的C1-C5烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基等。
当R1和R2独立地为苯基、吡啶氧基、苄基或苯氧基时，所有上述基团均可被C1-C3烷氧基任意取代，C1-C3烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基。
对于取代基R2，C2-C4烷氧基亚氨基的实例为甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、正丙氧基亚氨基、异丙氧基亚氨基等。
可任选存在于作为取代基R2的苯基上的C1-C5烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、3-正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基等。
对于取代基R3，C1-C3烷基的实例为甲基、正丙基、乙基、异丙基等。
对于取代基R4和R5，C1-C2烷基的实例为甲基或乙基。
在本发明的二卤丙烯化合物中，优选的化合物是如下定义的化合物R1为卤素、C1-C8烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C7烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6环烷基、苯基、吡啶氧基、苯氧基或苄基，其中最后四个基团可任意被卤素、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代，条件是若l为2-5的整数，则各R1可相同或不同，或两个相邻的R1可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH;
R2为卤素、硝基、C1-C5烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基或可任意被卤素、C1-C5烷基或C1-C3烷氧基取代的苯基，条件是若m为2-4的整数，则各R2可相同或不同，或两个相邻的R2可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基或1，4-亚丁基;
D为氧;
各X可相同或不同，并独立地为氯或溴;
Y为氧、NR3、硫或C(R4)2，其中R3为氢或C1-C2烷基，及各R4可相同或不同，并独立地为氢或C1-C3烷基;
Z为氮或CH，条件是若Y为硫，则Z为CH;
P和Q为CH。
更优选的是若Z为CH，则R1为卤素、C1-C8烷基、三氟甲基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C3-C5链烯氧基、C3-C4卤代链烯氧基、环己基、环戊基，可任选被卤素、C1-C4烷基或三氟甲基取代的苯基、苯氧基或吡啶氧基，条件是若l为整数2或3，则各R1可相同或不同，或两个相邻的R1可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH;并且若Z为氮，则R1为卤素、三氟甲基或硝基;R2为卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、C3-C4链烯基、C3-C4卤代链烯基、乙炔基、甲氧基甲基、硝基、C1-C2烷氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基或苯基，条件是若m为整数2或3，则各R2可相同或不同，或两个相邻的R2可在其末端连接起来形成1，4-亚丁基;D为氧;各X可相同或不同，并独立地为氯或溴;若Z为CH，则Y为氧、NR3、硫或C(CH3)2，其中R3如上所定义，并且若Z为氮，则Y为氧或NH;P和Q为CH。
最优选的是当Z是CH时，l是1-3的整数，R1为卤素、C1-C2卤代烷基、C3-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、环己基、环戊基、苯基或苯氧基，条件是若l为整数2或3，则各R1可相同或不同，或两个相邻R1可在其末端连接起来形成1，4-亚丁基、亚甲二氧基或CH＝CH-CH＝CH，且R2为卤素、三氟甲基、烯丙基或C3烷基;并且若Z为氮，则m为1或2的整数，R1为卤素或三氟甲基，且R2为卤素或甲基，条件是若m为整数1或2，则各R2可相同或不同;D为氧;各X可相同或不同，并且独立地为氯或溴;若Z为CH，则Y为氧、硫或C(CH3)2，并且若Z为氮，则Y为氧或NH;P和Q为CH。
本发明的二卤丙烯化合物可用下列制备方法制备制备方法A用于制备本发明的二卤丙烯化合物的方法A包括使式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物反应， 其中R1、R2、Y、D、Z、P、Q、l和m各自的定义如上所述。
其中X的定义如上所述;且L为卤素，如氯、溴或碘、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式Ⅱ起始原料化合物可通过如下面流程所述的常规制备方法获得，所述中间体的实例也列于其中。
所述中间体化合物包括下式的新化合物 其中R1为卤素、C1-C8烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C5链烯氧基、C3-C4卤代链烯氧基、C3-C6环烷基、苯基、吡啶氧基、苯氧基或苄基，其中最后四个基团可任意被卤素、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基取代。条件是若l为整数2-5，则各R1可相同或不同，并且若l为整数2或3，则两个相邻R1可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH。
所述中间体化合物进一步包括下式新化合物 其中R1为卤素，如氟、氯、溴或碘，或三氟甲基，R2和R2′可相同或不同，并独立地为氟、氯、三氟甲基或甲基。
另外，所述新中间体化合物可为下式化合物 其中R1为卤素，如氟、氯、溴或碘，或三氟甲基;R2为卤素、三氟甲基或C1-C3烷基;且m为1-4的整数。
上述反应通常在惰性溶剂中在适宜的碱的存在下进行。
可应用的溶剂的实例为酮类，如丙酮、甲基乙基酮和环己酮;醚类，如1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二噁烷和C1-C4二烷基醚(例如乙醚、异丙醚);N，N-二甲基甲酰胺;二甲亚砜;六甲基磷酰三胺;四氢噻吩砜;乙腈;硝基甲烷;卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯;烃类，如甲苯、苯和二甲苯;及水。这些溶剂可单独使用，或混合使用。
可应用的碱的实例为碱金属或碱土金属的氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属或碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙;碱金属或碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属C1-C4醇盐，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾;有机碱，如三乙胺和吡啶。如果需要，可以0.01至1mol比1mol化合物Ⅱ的比例向反应体系中加入催化剂，如铵盐(例如氯化三乙基苄基铵)。
反应温度通常可为-20℃至反应所用溶剂的沸点或150℃，更优选-5℃至反应所用溶剂的沸点或100℃。
反应所用原料和碱的摩尔比例可任意确定，但有利地是使其以等摩尔比或类似于等摩尔比例进行反应。
反应完全后，可将反应溶液进行常规后处理，如有机溶剂萃取和/或浓缩以分离出所需化合物。如果必要，所得化合物可通过例如色谱法或重结晶法纯化。
制备方法B用于制备本发明的二卤丙烯化合物的方法B包括使式Ⅱ化合物与式Ⅳ的醇化合物反应，
其中X的定义如上所述。
优选上述反应在惰性溶剂中在适宜的脱水剂存在下进行。
脱水剂的实例为二环己基碳化二亚胺、偶氮二羧酸二(C1-C4烷基)酯(如偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙基酯)、三(C1-C20烷基)膦或三芳基膦(如三苯基膦、三辛基膦、三丁基膦)等。
可应用的溶剂的实例为烃类，如苯、二甲苯和甲苯;醚类，如乙醚、异丙醚、四氢呋喃和二噁烷;卤代烃类，如四氯化碳、二氯甲烷、氯苯和二氯苯。
反应温度通常为约-20℃至200℃或反应所用溶剂的沸点。
反应所用原料和脱水剂的摩尔比例可任意确定，但有利的是使其以等摩尔比例或类似于等摩尔比例进行反应。
反应完全后，可将反应溶液进行常规后处理，如有机溶剂萃取和/或浓缩以分离出所需化合物。如果需要，可将所得化合物通过如色谱法或重结晶法纯化。
制备方法C(当本发明的二卤丙烯化合物中D为氧原子时用此方法)用于制备本发明的二卤丙烯化合物的制备方法C包括使式Ⅴ的醛化合物与四氯化碳或四溴化碳反应， 其中R1、R2、Y、Z、P、Q、l和m各自的定义同上。
优选上述反应在惰性溶剂中在适宜的三烷基膦或三芳基膦存在下，如果必要，在金属锌存在下进行。
可应用的上述溶剂的实例为烃类，如苯、二甲苯和甲苯;醚类，如乙醚、异丙醚、四氢呋喃和二噁烷;卤代烃类，如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷和氯苯(不包括四溴化碳和四氯化碳)。
反应温度通常为-30℃至反应所用溶剂的沸点或150℃。
(C1-C20三烷基)膦或三芳基膦的实例为三苯基膦、三辛基膦等。优选的是，任选使用的金属锌为粉状。
反应所用原料和试剂的摩尔比例可任意确定。四溴化碳(四氯化碳)、三烷基膦或三芳基膦和金属锌的比例分别为2mols、2或4mols和2mols比1mol式Ⅴ的醛化合物。
反应完全后，可将反应溶剂进行常规后处理，如有机溶剂萃取和/或浓缩以分离出所需化合物。如果需要，可将所得化合物通过如色谱法或重结晶法纯化。
若本发明的二卤丙烯化合物含有不对称原子，则具有生物活性的相应的旋光活性异构体(如(+)-异构体、(-)-异构体)及这些异构体的任何比例的混合物也包括在本发明中。
本发明的上述二卤丙烯化合物的某些实例如下所示;然而本发明并不限于这些实例。
下列式Ⅵ-1至Ⅵ-6化合物列于表1中。

表1
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续) 下列式Ⅶ-1至18化合物列于表2中























式Ⅻ-1至4化合物列于表7中


R2的位置如式ⅩⅢ-1中所示进行编号式ⅩⅣ-1至16化合物列于表9中。


表9


表10 R2的位置如式ⅩⅤ-1所示进行编号式ⅩⅥ-1至8化合物列于表11中，

式ⅩⅦ-1至4化合物列于表12中。
式ⅩⅧ-1至36化合物列于表13中。






表13(续) R1的位置如式ⅩⅧ-1所示进行编号式ⅩⅨ-1至54化合物列于表14中







式ⅩⅩ-1至16化合物列于表15中


R1的位置如式ⅩⅩ-1中所示进行编号式ⅩⅪ-1至16化合物列于表16中





式ⅩⅩⅢ-1至8化合物列于表18中
表18 R1的位置如式ⅩⅢ-1中所示进行编号式ⅩⅩⅣ-1至14化合物列于表19中

式ⅩⅩⅤ-1至8化合物列于表20中

式ⅩⅩⅥ-1至8化合物列于表21中
本发明的中间体化合物Ⅱ可以(例如)用流程1至10的方法制备。
流程1.Y1为O，NR3或S;L1为卤素;L2为甲基或苄基;其他符号的定义同上
流程2L3为氢或乙酰基;其他符号的定义同上
流程3所述符号的定义同上
流程4q1为整数1或2，其他符号的定义同上
流程5所述符号的定义同上
流程6Y2为不是NH的Y;D1为氧或NH;R21和R22可相同或不同，并且独立地为氢、氯、溴或碘，条件是R21和R22不同时为氢;其他符号的定义同上。
流程7Y2为不是NH的Y;R21和R22可相同或不同，并独立地为氢、甲基或烯丙基，条件是R21和R22不同时为氢;其他符号的定义同上＊1)参见，如，Tetrahedron Lett.，889(1974).
流程8L4为氢或甲氧基甲基;R5为C1-C3烷基;R6为氯或溴;其他符号的定义同上
流程9R7为C1-C7烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6链烯基或C3-C6卤代链烯基;及Y2的定义同上本发明的式Ⅴ中间体醛化合物可按下列流程制备 流程10所述符号的定义同上式Ⅲ的中间体化合物和式Ⅳ醇化合物可用下列流程11制备，或可从市场上买到。
N-氯代琥珀酰亚胺N-溴代琥珀酰亚胺X2C＝CHCH3(氯或溴)/() X2C＝CCH2L51)乙酸钠 甲苯磺酰氯( 2)K2CO3/MeOH)/() X2C＝CCH2OH (甲磺酰氯或 )/(碱) X2C＝CCH2L6流程11L5为氯或溴，L6为甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，X的定义同上。
本发明的二卤丙烯化合物可有效地用于防治下列害虫、螨类和线虫半翅目飞虱科(飞虱)如灰飞虱，褐飞虱和白背飞虱;叶蝉科(叶蝉)如黑尾叶蝉和二点黑尾叶蝉，蚜科(蚜虫)，蝽科(蝽)，粉虱科，蚧总科(蚧壳虫)，网蝽科(花蝽)，木虱科(跳跳虫)等;
鳞翅目螟蛾科如二化螟，稻纵卷叶野螟，玉米螟，Parapediasia teterrella，Notarcha derogata和印度谷螟;夜蛾科如灰翅夜蛾，粘虫，甘蓝夜蛾，小地考虑，实夜蛾属蛾子，Helicoverpa属蛾子，粉蝶科如小菜粉蝶日本亚种，卷蛾种(铃蛾)如梨小食心虫和苹果小卷蛾，桃小食心虫，潜蛾科，黄毒蛾属和毒蛾属的蛾子，巢蛾科如菜蛾，麦蛾科如红铃麦蛾，灯蛾科如美国白蛾，透明谷蛾，幕谷蛾等;
双翅目;库蚊(家蚊)如淡色库蚊和三带喙库蚊，伊蚊属如白纹伊蚊和埃及伊蚊，按蚊亚科如中华按蚊，蠓科(小咬)，蝇科如家蝇和厩腐蝇，丽蝇科，麻蝇科，花蝇科如灰地种蝇和葱地种蝇，实蝇科(果蝇)，果蝇科(醋蝇)，毛蠓科，虻科，蚋科(黑蝇)厩螯蝇亚科，潜蝇科等;
鞘翅目(甲虫)叶甲属如玉米根叶甲和黄瓜十一星叶甲，金龟子科如铜色丽金龟和红铜丽金龟，象甲科如玉米象，稻根象，紫苜蓿叶象和绿豆象，拟粉虫如黄粉虫和赤拟谷盗，叶甲科如黄守瓜和黄曲条跳甲，窃蠹科(叮尸虫)，食植瓢虫属如马铃薯瓢虫，粉蠹科，长蠹科，天牛科等;
蜚蠊目(蟑螂)德国小蠊，烟色大蠊，美洲大蠊，褐色大蠊，东方大蠊等;
缨翅目;棕榈蓟马、烟蓟马，黄胸蓟马等;
膜翅目蚁科(蚂蚁)，胡蜂属，肿腿蜂科，叶蜂科如菜叶蜂等;
直翅目蝼蛄，蝗科(蝗虫)等;
蚤目(跳蚤)人蚤等;
虱目(吸虱)头虱，阴虱等;
等翅目(白蚁)黄胸散白蚁，家白蚁等;
螨类叶螨科(蜘蛛螨)如红叶螨，棉红蜘蛛，坎氏叶螨，柑桔红蜘蛛和苹果红蜘蛛，瘿螨科如别列氏瘿螨和龙首丽瘿螨，趺线螨科如侧多食跌线螨，细须螨科，土克螨科，硬蜱科如微小牛蜱，粉螨科，Pyroglyphidae科，肉食螨科，皮刺螨科等;
此外，本发明的二卤丙烯化合物也能有效地防治对市售的杀虫剂产生了抗性的各种害虫。
实际应用时，可将本发明的二卤丙烯化合物本身用作杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂的有效成分，但通常是将本发明的二卤丙烯化合物做成剂型，如喷洒用油剂、浓乳剂，可湿性粉剂、悬浮浓缩物如水悬剂或乳剂，颗粒剂，粉剂，气雾剂，热熏蒸剂如可燃熏蒸剂，化学熏蒸剂和多孔陶瓷熏蒸剂，超低容量剂型和毒饵。上述剂型的制备通常是将本发明的二卤丙烯化合物与下列各成分混合在一起固体载体，液体载体，气态载体或食饵，如果需要，再加上表面活性剂和任何其它的辅助剂。本发明的二卤丙烯化合物作为一种活性成分，在上述剂型中的含量通常为0.01%-95%(重量比)。
用作制剂的固态载体的实例是细粉和细颗粒状的粘土，如高岭土，硅藻土，合成的水合氧化硅、膨润土和酸性粘土;滑石，陶瓷，无机矿物质如丝云母，石英，硫磺，活性炭，碳酸钙，水合硅石，化肥如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和氯化铵。液态载体的实例有水;醇类如甲醇和乙醇;酮类如丙酮和甲基乙基酮;芳烃类如苯，甲苯，二甲苯，苯乙烷，甲基萘;脂肪烃如己烷，环己烷，煤油和汽油;酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈类如乙腈和异丁腈;醚类如二异丙醚和二噁烷;酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺;卤代烃如二氯甲烷，三氯乙烷和四氯化碳;二甲基亚砜;植物油如豆油和棉籽油。气态载体或推进剂的实例是CFCs(氯氟烃类)，丁烷气，LPG(液化石油气)，乙醚和二氧化碳。
表面活性剂的实例有烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷芳基磺酸盐，烷基芳基醚，聚乙二醇类，聚乙二醇醚类，多元醇衍生物和糖醇衍生物。
制剂用辅助剂(如固定剂或分散剂)的实例包括酪蛋白，明胶，多糖如淀粉，阿拉伯胶，纤维素衍生物，藻酸，木素衍生物，膨润土，糖和合成的水溶性多聚物如聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸。稳定剂的实例包括PAP(异丙基酸性磷酸盐)，BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)，BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)，植物油，矿物油，表面活性剂，脂肪酸和脂肪酸酯。
用作可燃性熏蒸剂的基本材料的实例包括产热剂如硝酸盐，亚硝酸盐，胍盐，氯酸钾，硝化纤维素，乙基纤维素或锯末;刺激热解剂如碱金属盐，碱土金属盐，重铬酸盐或铬酸盐;氧源如硝酸钾;助燃剂如蜜胺或小麦淀粉;填充料如硅藻土;粘合剂如合成胶水。
用作化学熏蒸剂基本材料的实例包括产热剂如碱金属硫化物，多硫化物，氢硫化物，水合盐类或氧化钙;催化剂如含碳物质，一碳化三铁或活性粘土;有机泡沫剂如偶氮二酰胺，苯磺酰肼，N，N′-二亚硝基五亚甲基四胺，聚苯乙烯或聚亚胺酯;以及填充料如天然和合成的纤维。
用作毒饵的基本材料的实例包括饵料如谷粉，纯植物油，硫磺或结晶纤维素;抗氧化剂如二丁基羟基甲苯或去甲二氢愈创木酸;防腐剂如去氢乙酸;防被误食的物质，如红胡椒粉;引诱味料如奶酪味料或洋葱味料。
悬浮浓缩物，如水悬液和乳剂是通过将本发明的二卤丙烯化合物以1%-75%的浓度分散到水中而制得，该水含有0.5%-15%分散剂，0.1%-10%的助悬剂(例如保护胶体或产生触变性的化合物)和0%-10%的添加剂(如防泡剂，稳定剂，杀菌剂，防锈剂，防霉剂，显影剂，助渗剂和防冻剂)。
本发明的二卤丙烯化合物可被分散在其本身实质上没有溶解性的油中以生成油悬液。保护胶体的实例有酪蛋白，明胶，树胶，纤维素醚和聚乙烯醇。产生触变性的化合物实例包括膨润土，硅酸铝镁，黄原胶或聚丙烯酸。
这样做好的制剂本身就可应用，或加水稀释后再用。本发明的制剂可在非混合的条件下或预先混合的条件下与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料和/或土壤改良剂一起使用。
可用的杀虫剂、杀螨剂和/或杀线虫剂的实例包括有机磷化合物，如杀螟松[(O，O-二甲基O-(3-甲基-4-硝基苯)硫代磷酸酯]，倍硫磷[O，O-二甲基O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)硫代磷酸酯]，二嗪农[O，O-二乙基-O-2-异丙基-6-甲基-嘧啶-4-基-硫代磷酸酯]，氯蜱硫磷[O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯]，乙酰甲胺磷[O，S-二甲基乙酰基硫代磷酰胺]，甲噻硫磷(DMTP)[S-2，3-二氢-5-甲氧基-2-氧代-1，3，4-噻二唑-3-基甲基O，O二甲基二硫代磷酸酯]，乙拌磷[O，O-二乙基S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸酯]，敌敌畏(DDVP)[2，2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯]，乙丙硫磷[O-乙基-O-4-甲硫基苯基S-丙基二硫代磷酸酯]，杀螟腈[O-4-氰基苯基-O，O-二甲基硫代磷酸酯]，Dioxaben-zofos[2-甲氧基-4H-1，3，2-苯并二氧杂磷杂英-2-硫化物]，乐果[O，O-二甲基S-(N-甲基-氨基甲酰基甲基)二硫代磷酸酯]，稻丰散[2-甲氧基膦基硫基硫代苯乙酸乙酯]，马拉硫磷[1，2-双(乙氧基羰基)-乙基O，O-二甲基二硫代磷酸酯]，敌百虫[2，2，2-三氯-1-羟乙基磷酸二甲基酯]，谷硫磷[S-(3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-基甲基)二甲基二硫代磷酸酯]，久效磷[二甲基-(E)-1-甲基-2-(甲基氨基甲酰基)乙烯基磷酸酯]和乙硫磷[O，O，O′，O′-四乙基-S，S′-亚甲基双(二硫代磷酸酯)]。
其它的实例有氨基甲酸酯类化合物，如丁苯威[2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯]，Benfuracarb[乙基N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧-羰基(甲基)氨基硫基)-N-异丙基-β-氨基丙酸酯]，残杀威(PHC)[2-异丙氧基-苯基N-甲基氨基甲酸酯]，Carbosulfan[2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并[b]呋喃基N-二丁基氨基硫基-N-甲基氨基甲酸酯]，Carbaril[1-萘基N-甲基氨基甲酸酯]，乙肟威[S-甲基-N-((甲基氨基甲酰基)氧基)硫代乙烷亚胺]，乙硫甲威[2-(乙硫基甲基)苯基甲基氨基甲酸酯]，丁醛肟威[2-甲基2-(甲硫基)丙醛O-(甲基氨基甲酰基)肟]，草肟威[N，N-二甲基2-甲基氨基甲酰氧基亚氨基-2-(甲硫基)乙酰胺]和Fenothiocarb[S-(4-苯氧基丁基)-N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯]。
其它的实例还有拟菊酯类化合物，如Etofenprox[2-(4-乙氧基-苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧苄基醚]，腈氯苯苯醚菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基-(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯]，S-腈氯苯苯醚菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯]，分扑菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯]，氯氰菊酯[(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基(1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，二氯苯醚菊酯[3-苯氧苄基(1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，Cyhalothrin[(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基(Z)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯-1-基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，溴氰菊酯[(S)-α-氰基-3-苯氧苄基(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，Cycloprothrin[(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基(RS)-2，2-二氯-1-(4-乙氧苯基)环丙烷羧酸酯]，Fluvalinate[α-氰基-3-苯氧苄基N-(2-氯-α，α，α-三氟-对-甲苯基)-D-缬氨酸酯]，Bifenthrin[2-甲基联苯基-3-基甲基)(乙)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯-1-基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]，Acrinathrin[(S)-(α)-氰基-(3-苯氧苄基)甲基(1R)-(1α(S＊)，3α(Z))-2，2-二甲基-3-(3-氧代-3-(2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯]，2-甲基-2-(4-溴二氟甲氧基苯基)-丙基(3-苯氧苄基)醚，Traromethrin[(S)-α-氰基-3-苯氧苄基(1R，3S)-3-((1′RS)(1′，1′，2′，2′-四溴乙基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯]和Silafluofen[4-乙氧苯基(3-(4-氟-3-苯氧苯基)丙基)二甲基硅烷]。
其它实例有噻二嗪衍生物，例如Buprofezin[2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮]，硝基咪唑啉衍生物如Imidacloprid[1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪唑烷-2-亚基胺]，Nereistoxin衍生物，如巴丹[S，S′-(2-二甲基氨基三亚甲基)二硫代氨基甲酸酯]，硫环杀[N，N-二甲基-1，2，3-三噻烷-5-基胺]和Bensultap[S，S′-二甲基氨基三亚甲基二(苯硫代磺酸酯)]，N-氰基脒衍生物如N-氰基-N′-甲基-N′-(6-氯-3-吡啶甲基)乙酰脒，氯代烃如硫丹[6，7，8，9，10，10-六氯-1，5，5a，6，9，9a-六氢-6，9-亚甲基-2，4，3-苯并二噁噻频-3-氧化物]，林丹[1，2，3，4，5，6-六氯环己烷]，1，1-双(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇，苯甲酰基苯脲化合物如Chlorofluazuron[1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)-苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]，Teflubenzuron[1-(3，5-二氯-2，4-二氟-苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]和Fulphenoxron[1-(4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲]，甲脒衍生物如胺三氮螨[N′-(2，4-二甲基苯基)-N-((2，4-二甲基苯基)亚氨基)甲基)-N-甲基亚甲氨基胺]和杀虫脒基[N′-(4-氯-2-甲基苯基)-N，N-二甲基甲亚胺酰胺]，硫脲衍生物如Diafenthiuron[N-(2，6-二异丙基-4-苯氧苯基)-N′-叔丁基硫脲];Fipronyl(5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-甲腈，溴螨酯[异丙基4，4′-二溴二苯乙醇酸酯]，三氯杀螨砜[2，4，4′，5-四氯二苯基砜]，甲基克杀螨[6-甲基-2-氧代-1，3-二噻戊环并(4，5-b)喹喔啉]，克螨特[2-(4-(1，1-二甲基乙基)苯氧基)环己基-2-丙炔基亚硫酸酯]，螨完锡[双(三(2-甲基-2-苯丙基)锡)氧化物]，Hexythiazox[(4RS，5RS)-5-(4-氯-苯基)-N-氯己基-4-甲基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺]，Chlofentezine[3，6-双(2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪]，Pyridathioben[2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮]，Phenpyroxymate[叔丁基(E)-4-(1，3-二甲基-5-苯氧吡唑-4-基)亚甲基氨基氧甲基)苯甲酸酯]，Debphenpyrad[N-4-叔丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰胺]，多萘菌素复合物包括四抗菌素，三活菌素和二活菌素;Milbemectin，Avermectin，Ivermectin，Azadilactin[AZAD]和Pyrimidifen[5-氯-N-(2-(4-(2-乙氧乙基)-2，3-二甲基-苯氧基)乙基)-6-乙基嘧啶-4-胺]。
当本发明的二卤丙烯化合物作为杀虫剂，杀螨剂或杀线虫剂的活性成分用在农业上时，用量通常为0.1-100g/1000m2或更多，优选用量为10-100g/1000m2。在将本发明化合物的乳油、可湿性粉剂或悬浮浓缩物等剂型用水稀释时，所用浓度为0.1-500ppm。颗粒剂和粉剂使用时不做任何稀释。当本发明的二卤丙烯化合物作为杀虫剂或杀螨剂的活性成分用于家居环境时，乳油、可湿性粉剂和浓缩液例如用水稀释到0.1-500ppm。油基气雾剂、气雾剂、熏蒸剂、超低容量制剂和毒饵在使用时不做任何稀释。
用量和浓度可根据所用剂型、时间、场所和施药方法、有害生物以及损害程度而作任意改变。
本发明将用下列实施例、制剂实施例和生物试验实施例进一步加以说明，这些实施例不应理解为是对本发明的限制。
下面描述本发明的二卤丙烯化合物的某些实施例。
实施例1用制备方法A制备化合物208在室温和搅拌下，将通过溶解42mg1，1，3-三氯-1-丙烯于3mlN，N-二甲基甲酰胺中制备的溶液滴加入93mg3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚、40mg碳酸钾和10mlN，N-二甲基甲酰胺混合物中，在室温搅拌5小时后，将反应溶液倾入冰水中，并用40ml乙醚萃取。然后合并醚层，用水洗，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到产物粗品，该产物粗品用硅胶色谱法纯化得到96mg3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率79%;m.p.，97.8℃。
实施例2用制备方法A制备化合物1在室温和搅拌下，将通过溶解0.73g1，1，3-三溴-1-丙烯于5ml N，N-二甲基甲酰胺中制备的溶液滴加到0.65g 3-乙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚、0.35g碳酸钾和10ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中。在室温搅拌12小时后，将反应溶液倾入冰水中，用50ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到0.80g 3-乙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，产率71%;n23.0D1.5761。
实施例3用制备方法A制备化合物130在搅拌和冰冷却下，向通过溶解0.44g 2-三氟甲基-4-(3-乙氧基苯氧基)苯酚于10ml N，N-二甲基甲酰胺中制得的溶液中加入0.062g氢化钠(60%油液)。10分钟后，在冰冷却下滴加入通过溶解0.24g 1，1，3-三氯-1-丙烯于5ml N，N-二甲基甲酰胺中制得的溶液。在室温搅拌10小时后，将反应溶液倾入冰水中，用50ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到0.37g 2-三氟甲基-4-(3-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率62%;n23.6D1.5369。
实施例4用制备方法A制备化合物206在室温和搅拌下，将通过溶解0.31g1，1，3-三氯丙烯于5mlN，N-二甲基甲酰胺中制得的溶液滴加到0.77g2，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚、0.29g碳酸钾和20mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中。在室温搅拌10小时后，将反应溶液倾入冰水中，用50ml乙酸乙酯萃取2次。然后合并乙酸乙酯层，用水洗，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到0.81g2，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率83%;m.p.，95.4℃。
实施例5用制备方法A制备化合物273在室温和搅拌下，将通过溶解0.30g 1，1，3-三氯丙烯于5ml N，N-二甲基甲酰胺中制得的溶液滴加到0.59g 2-溴-4-(4-氯苯硫基)苯酚、0.28g碳酸钾和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中。将该混合物在室温搅拌6小时后，将反应溶液倾入冰水中，用50ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。将该产物粗品经硅胶柱色谱法纯化得到0.62g 2-溴-4-(4-氯苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率78%;n25.0D1.6514。
实施例6用制备方法B制备化合物275在室温和搅拌下，将通过溶解0.34g偶氮二羧酸二乙酯于5ml四氢呋喃中制备的溶液滴加到通过溶解0.65g2-溴-4-(1-甲基-1-(4-乙氧基苯基)乙基苯酚、0.25g3，3-二氯烯丙基醇和0.51g三苯膦于10ml四氢呋喃中制备的溶液中。在室温搅拌24小时后，浓缩该反应溶液至得到一种残余物。该残余物经硅胶色谱法纯化得到0.28g2-溴-4-(1-甲基-1-(4-乙氧基苯基)乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率32%;
n25.0D1.5869。
实施例7用制备方法B制备化合物196在室温和搅拌下，将通过溶解0.38g偶氮二羧酸二异丙酯于5ml四氢呋喃中制备的溶液滴加到通过溶解0.55g2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚、0.40g3，3-二溴烯丙基醇和0.49g三苯膦于10ml四氢呋喃中制备的溶液中。在室温搅拌12小时后，浓缩反应溶液。然后向其中加入20ml乙醚，滤出沉淀。浓缩所得滤液，经硅胶柱色谱法纯化得到0.30g2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，产率32%;
n24.0D1.5480。
实施例8用制备方法C制备化合物68首先向反应容器中加入0.38g锌粉、1.54g三苯膦、1.94g四溴化碳和20ml二氯甲烷，并在室温搅拌。24小时后，在搅拌下向该溶液中滴加通过溶解1.0g(2-溴-4-(3-氯苯氧基)苯氧基)乙醛于5ml二氯甲烷中制得的溶液。在室温搅拌6小时后，浓缩反应溶液得到残余物。该残余物经硅胶柱色谱法纯化得到0.48g 2-溴-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，产率33%;n24.0D1.6282。
实施例9通过制备方法A制备化合物212在室温和搅拌下，将通过溶解0.23g1，1，3-三氯-1-丙烯于5mlN，N-二甲基甲酰胺中制得的溶液滴加到0.56g3，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚、0.22g碳酸钾和20mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中。在室温搅拌7小时后，将反应溶液倾入冰水中，用50ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到0.50g3，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-2-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率70%;m.p.，78.2℃。
实施例10用制备方法A制备化合物210
在室温和搅拌下，将通过溶解0.33g1，1，3-三氯-1-丙烯于5mlN，N-二甲基甲酰胺中制备的溶液滴加入0.83g3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚、0.31g碳酸钾和20mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中。在室温搅拌7小时后，将反应溶剂倾入冰水中，并用50ml乙醚萃取2次。然后合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到0.79g3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-2-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，产率75%，m.p.，90.7℃。
本发明的二卤丙烯化合物的其他实例连同其化合物编号一起描述。
(1)3-乙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5761(2)2-异丙基-4-(3-苯基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.6035(3)2-异丙基-4-(3-苯基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.6223(4)2-异丙基-4-(2，4-二异丙基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5467(5)2-异丙基-4-(2，4-二异丙基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5646(6)2-苯基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5966(7)2-苯基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6141
(8)2-异丙基-4-(4-苯氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5887(9)2-异丙基-4-(4-苯氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6068(10)2-烯丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5638(11)2-烯丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5836(12)2-正丙基-4-(3-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5771(13)3-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5544(14)3-异丙基-4-(3-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5753(15)5-异丙基-2-正丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，51℃(16)2-正丙基-4-(4-环己基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5671(17)2-正丙基-4-(4-环己基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，49.8℃(18)3-甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5623(19)3-甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5834
(20)2-正丙基-4-(3-苯基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6059(21)2-正丙基-4-(3-苯基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6244(22)3-乙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5575(23)2-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5961(24)2-烯丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5884(25)2-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5567(26)2-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5774(27)2-异丙基-4-(3-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5704(28)2-异丙基-4-(3-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5928(29)2-叔丁基-5-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n18.5D1.5584(30)2-叔丁基-5-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n18.5D1.5781(31)3-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5625
(32)3-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5825(33)2-正丙基-4-(3-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5570(34)2，6-二甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5784(35)2，6-二甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5970(36)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5616(37)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5787(38)2-叔丁基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5601(39)2-叔丁基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5809(40)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5681(41)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5900(42)2-异丙基-4-(2-氯-4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5664(43)2-异丙基-4-(2-氯-4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5874
(44)2-乙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5741(45)2-异丙基-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5700(46)2，6-二异丙基-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5530(47)2-异丙基-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5961(48)2-乙基-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5821(49)2-乙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5701(50)2-乙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5912(51)2-正丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5615(52)2-正丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5849(53)3-仲丁基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5572(54)2-仲丁基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5784(55)3-甲基-4-(4-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5788
(56)3-甲基-4-(4-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.6018(57)3-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5705(58)3-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5930(59)2-溴-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，42.7℃(60)2-溴-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.3D1.5546(61)2-溴-4-(3-溴苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.6202(62)2-溴-4-(3，5-二氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5950(63)2-溴-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6110(64)2-溴-4-(4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5616(65)2-溴-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.5892(66)2-溴-4-(3-溴苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6496(67)2-溴-4-(3，5-二氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6398
(68)2-溴-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6282(69)2-溴-4-(3-溴-4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.6208(70)2-氯-4-(3，4-二氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5820(71)2-氯-4-(2，4-二氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.6060(72)2-氯-4-(2，4-二氟苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5642(73)2-氯-4-(4-氟苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5802(74)2-氯-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.6248(75)2-氯-4-(3-氟苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5728(76)2，5-二氯-4-(4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5998(77)2，5-二氯-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5828(78)2，5-二氯-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.6021(79)2，6-二氯-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.6003(80)2，6-二氯-4-(3，4-二氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5992(81)2，6-二氯-4-(3，5-二氟苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.9D1.5689(82)2，6-二氯-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5962(83)2，6-二氯-4-(3-氟苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5800(84)2，6-二氯-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.3D1.5546(85)2，6-二氯-4-(3，4-二氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6275(86)2，5-二氯-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6154(87)2，5-二氯-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，86.1℃(88)2，5-二氯-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，86.9℃(89)2-氯-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.6D1.5581(90)2-溴-4-(3-溴-4-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，80.6℃
(91)2-氯-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5970(92)2-氯-4-(3-溴苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.6112(93)2-氯-4-(3，5-二氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.6045(94)2-氯-4-(3，5-二氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.6198(95)2-氯-4-(3-溴苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.6365(96)2-氯-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5810(97)2-氯-4-(4-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6232(98)2-氯-4-(3，5-二氟苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5691(99)2-氯-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，48.8℃(100)2-氯-4-(3-甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.8D1.5830(101)2-氯-4-(4-甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.8D1.5835(102)2-溴-6-氯-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6139
(103)2-溴-6-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，59.5℃(104)2-溴-6-氯-4-(3，4-二氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.6198(105)2-溴-6-氯-4-(3，4-二氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6395(106)2-氯-5-甲基-4-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，55.4℃(107)2-氯-5-甲基-4-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5645(108)2-氯-5-甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5723(109)2-氯-5-甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5929(110)2-溴-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5836(111)2-溴-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.6043(112)2-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5719(113)2，5-二氯-4-(2，4-双三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，78.5℃(114)2，5-二氯-4-(2，4-双三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，74.3℃
(115)2-二氟甲基-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5632(116)2-甲氧基亚氨基甲基-4-(4-异丙基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5966(117)2-甲氧基甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5793(118)2-(2，2-二溴乙炔基)-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.6102(119)2-(2，2-二溴乙炔基)-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.6290(120)2-乙炔基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.6037(121)2-二氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5461(122)2-二氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5677(123)2-二溴甲基-6-硝基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6086(124)2-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.4D1.5572(125)2-三氟甲基-4-(3-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5282(126)2-三氟甲基-4-((4-甲硫基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5722
(127)2-三氟甲基-4-((4-甲硫基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5944(128)2-三氟甲基-4-(3-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.6D1.5418(129)2-三氟甲基-4-(3-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.6D1.5640(130)2-三氟甲基-4-(3-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.6D1.5369(131)2-三氟甲基-4-(3-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.6D1.5550(132)2-三氟甲基-4-(3，5-二甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，46.0℃(133)2-三氟甲基-4-(3，5-二甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5670(134)2-三氟甲基-4-(3，4-二甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5480(135)2-三氟甲基-4-(3，4-二甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，76.1℃(136)2-三氟甲基-4-(2-氯-4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5260(137)2-三氟甲基-4-(4-正丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5399(138)2-三氟甲基-4-(4-正丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5552
(139)2-三氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5322(140)2-三氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5429(141)2-三氟甲基-4-(4-正丁氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5302(142)2-三氟甲基-4-(4-正丁氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5510(143)2-三氟甲基-4-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5095(144)2-三氟甲基-4-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5300(145)2-三氟甲基-4-(4-苯氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，49.3℃(146)2-三氟甲基-4-(4-苯氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，61.9℃(147)2-三氟甲基-4-(4-苯基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，59-63℃(148)2-三氟甲基-4-(4-苯基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，61-62℃(149)2-三氟甲基-4-(3-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.6D1.5302(150)2-三氟甲基-4-(3-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.6D1.5511
(151)2-三氟甲基-4-(4-环己基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n18.6D1.5416(152)2-三氟甲基-4-(4-环己基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，71.5℃(153)4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)-5，6，7，8-四氢萘，n18.6D1.5575(154)4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)-5，6，7，8-四氢萘，n18.6D1.5812(155)2-三氟甲基-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n18.6D1.5220(156)2-三氟甲基-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n18.6D1.5402(157)2-三氟甲基-4-(4-环戊基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5472(158)2-三氟甲基-4-(4-环戊基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n20.8D1.5620(159)2-三氟甲基-4-(4-(2-正戊基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5278(160)2-三氟甲基-4-(4-(2-正戊基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5468(161)2-三氟甲基-4-(4-叔戊基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5308(162)2-三氟甲基-4-(4-叔戊基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5506
(163)2-三氟甲基-4-(3-苯基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.9D1.5827(164)2-三氟甲基-4-(3-苯基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.9D1.5999(165)2-三氟甲基-4-(3-苯氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.9D1.5548(166)2-三氟甲基-4-(3-苯氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.9D1.5801(167)2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-2-萘氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.9D1.5432(168)2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-2-萘氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.9D1.5678(169)2-三氟甲基-4-(5-(1，2-二氢化茚氧基))-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5504(170)2-三氟甲基-4-(5-(1，2-二氢化茚氧基))-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5692(171)2-三氟甲基-4-(3，5-双(三氟甲基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.4832(172)2-三氟甲基-4-(3，5-双(三氟甲基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5018(173)2-三氟甲基-4-(4-仲丁基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5282(174)2-三氟甲基-4-(4-仲丁基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5479
(175)2-三氟甲基-4-(4-叔辛基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5201(176)2-三氟甲基-4-(4-叔辛基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5397(177)2-三氟甲基-4-(4-叔丁基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5283(178)2-三氟甲基-4-(4-叔丁基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5481(179)2-三氟甲基-4-(3-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5571(180)2-三氟甲基-4-(3-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5878(181)2-三氟甲基-4-(β-萘氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.5859(182)2-三氟甲基-4-(β-萘氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.6D1.5953(183)2-三氟甲基-4-(3-叔丁基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.5304(184)2-三氟甲基-4-(3-叔丁基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.6D1.5465(185)2-三氟甲基-4-(4-(1-羟基正丙基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5401(186)2-三氟甲基-4-(2，4-二异丙基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5252
(187)2-三氟甲基-4-(2，4-二异丙基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5433(188)2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-1-萘氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5538(189)2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-1-萘氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.4D1.5688(190)2-三氟甲基-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5419(191)2-三氟甲基-4-(3-氯苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.3D1.5700(192)2-三氟甲基-4-(3-(三氟甲基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.5081(193)2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.5D1.5375(194)2-三氟甲基-4-(4-三氟甲基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5091(195)2-三氟甲基-4-(4-三氟甲氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.4948(196)2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5480(197)2-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5448(198)2-三氟甲基-4-(3，4-亚甲二氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5480
(199)2-三氟甲基-4-(4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5282(200)2-三氟甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯(201)2，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，树脂状(202)2，5-二氯-4-(3-三氟甲基-5-氯-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，60.9℃(203)2，5-二氯-4-(3-三氟甲基-5-氯-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，49.8℃(204)2，5-二氯-4-(3，6-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，48.6℃(205)2，5-二氯-4-(3，6-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，73.9℃(206)2，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，95.4℃(207)2，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，101.4℃(208)3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，97.8℃(209)3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，84.4℃(210)3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，90.7℃
(211)3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，85.0℃(212)3，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，77.6℃(213)3，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，79.5℃(214)3-氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5130(215)3-甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，48.7℃(216)3-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，46.2℃(217)2-甲基-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5081(218)2-甲基-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5299(219)3-甲基-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5019(220)3-甲基-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5271(221)3-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，42.8℃(222)3-甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，65.3℃
(223)2，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，87.2℃(224)2-氯-4-(4，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5370(225)3-氯-4-(4，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5359(226)2-氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，54.5℃(227)3-氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.2D1.5161(228)2，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，75-76℃(229)2，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，73-74℃(230)2，6-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，66.7℃(231)2，6-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，76.2℃(232)2-氯-4-(4，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5242(233)3-氯-4-(4，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5196(234)2-氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，58.8℃
(235)2-氯-4-(6-氯-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，68.2℃(236)2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.0D1.5572(237)2-溴-6-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，59.5℃(238)2，6-二溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，71.2℃(239)2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，58.2℃(240)2-三氟甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5182(241)2-三氟甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25.0D1.5310(242)2-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5780(243)2，6-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5413(244)2，6-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.0D1.5633(245)2，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，105.9℃(246)2，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，104.2℃
(247)2-叔丁基-5-甲基-4-(5-叔丁基-2-甲基-4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25D1.5643(248)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基)乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，55.7℃(249)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯基)乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25D1.5997(250)2-氯-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25D1.5683(251)2-氯-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25D1.5821(252)2-氯-4-(1-甲基-1-(4-溴苯基))乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24D1.6007(253)2-氯-4-(1-甲基-1-(4-溴苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24D1.6172(254)2，6-二氯-4-(1-甲基-1-(4-溴苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25D1.5752(255)2，6-二氯-4-(1-甲基-1-(4-溴苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25D1.6165(256)2-正丙基-4-(4-乙氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n20D1.6152(257)2-正丙基-4-(4-异丙氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n20.5D1.5851
(258)2-正丙基-4-(4-异丙氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n20.5D1.6041(259)2-乙基-4-(4-异丙氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5911(260)2-乙基-4-(4-异丙氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.6105(261)2-溴-4-(4-异丙氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n20.5D1.6202(262)2-溴-4-(4-异丙氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.0D1.6413(263)2-乙基-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n19D1.5794(264)2-正丙基-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5716(265)2-溴-4-(4-乙氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.6286(266)2-溴-4-(4-乙氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.6509(267)2-溴-4-(4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25D1.6360(268)2-正丁基-4-(4-乙氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21D1.6071(269)2-溴-4-(1-三氟甲基-1-(4-乙氧基苯基)-2，2，2-三氟乙基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24D1.5476(270)2，6-二溴-4-(1-三氟甲基-1-(4-乙氧基苯基)-2，2，2-三氟乙基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，树脂状(271)2-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5523(272)2-正丙基-4-(4-乙氧基苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n20D1.5942(273)2-溴-4-(4-氯苯硫基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25D1.6514(274)2-溴-4-(4-氯苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.6757(275)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-乙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n25D1.5869(276)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-乙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n25D1.6018(277)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5793(278)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙炔基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5778(279)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.3D1.5821(280)2-溴-4-(1-(4-异丙氧基苯基))乙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.3D1.6018
(281)2-氯-6-(3-氯苯氧基)-3-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，(282)2-正丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5561(283)2-溴-4-(4-异丙氧基苯基)甲基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5681(284)2-溴-4-(4-异丙氧基苯基)甲基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.6002(285)2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)氨基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，77.8℃(286)2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)氨基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，106.1℃(287)2，6-二溴-4-(4-异丙氧基苯基)磺酰基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.35(6H，d，J＝6.0Hz)，4.62(1H，七重峰，J＝6.0Hz)，4.68(2H，d，J＝6.7Hz)，6.31(1H，t，J＝6.7Hz)，6.96(2H，d，J＝7.1Hz)，7.83(2H，d，J＝7.0Hz)，8.04(2H，s)，树脂状(288)2，6-二溴-4-(4-异丙氧基苯基)磺酰基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.34(6H，d，J＝6.0Hz)，4.57(2H，d，J＝6.7Hz)，4.60(1H，七重峰，J＝6.0Hz)，6.85(1H，t，J＝6.6Hz)，6.95(2H，d，J＝8.0Hz)，7.81(2H，d，J＝7.9Hz)，8.04(2H，s)，树脂状(289)3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯基氨基)苯，玻璃状
(290)3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基)-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯基氨基)苯，玻璃状(291)2-乙氧基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5580(292)2-乙氧基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，69.1℃(293)2-溴-4-(1-乙基-1-(4-异丙氧基苯氧基)，丙基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5685(294)2-溴-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯氧基)，丙基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5851(295)3-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5705(296)3-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.0D1.5942(297)3，5-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n26.0D1.5410(298)3，5-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，60.2℃(299)3-溴-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.6D1.5624(300)3-溴-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.6D1.5853(301)3-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.6D1.5581
(302)3-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n24.6D1.5748(303)2，3-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，54.9℃(304)2-(烯丙氧基亚氨基)-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5726(305)2-(烯丙氧基亚氨基)-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5972(306)2-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5748(307)2-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯氧基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5860(308)3-甲基-4-(2-甲基-3，4-亚乙二氧基苯氧基)苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5877(309)2，3-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5444(310)2，3，6-三甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，49.9℃(311)2，3，6-三甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，151.3℃(312)2-异丙基-4-(2-甲基-3，4-亚乙二氧基苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5718(313)2-异丙基-4-(2-甲基-3，4-亚乙二氧基苯氧基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5908
(314)2，6-二氯-4-(1-甲基-1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基)乙基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5726(315)2，6-二氯-4-(1-甲基-1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基)乙基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，玻璃状(316)3-叔丁基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5388(317)3-叔丁基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5591(318)2，6-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5400(319)2，6-二甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5621(320)2-异丙基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5398(321)2-异丙基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5587(322)2，6-二甲基-4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5342(323)2，6-二甲基-4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22D1.5549(324)3，5-二氯-4-(5-硝基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21D1.6028
(325)3，5-二氯-4-(5-硝基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21D1.6247(326)2，6-二氯-4-(2，4-二硝基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，74.9℃(327)2-溴-4-(1-甲基-1-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基)乙基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5725(328)2-溴-4-(1-甲基-1-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基)乙基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5942(329)2-溴-4-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5791(330)2-溴-4-(4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5849(331)2-甲基-5-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n18.5D1.5530(332)2-甲基-5-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n18.5D1.5687(333)2-(1-甲基-2-丙烯基)-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5611
(334)2-(1-甲基-2-丙烯基)-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5791(335)3-氯-5-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，95.5℃(336)3-氯-5-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，94.3℃(337)3，5-二氯-4-(4-氰基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，119.2℃(338)2，6-二溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氨基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，117.1℃(339)3，5-二氯-4-(3-溴-5-硝基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，91.6℃(340)3-甲基-4-(3-甲氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23D1.5787(341)2-异丙基-5-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.3D1.5380(342)2-异丙基-5-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.3D1.5552(343)2-溴-4-(2-甲基-1-(4-乙氧基苯基))丙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5791(344)2-溴-4-(2-甲基-1-(4-乙氧基苯基))丙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，64.3℃
(345)2-溴-4-(2-甲基-1-(4-异丙氧基苯基))丙基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5694(346)2-溴-4-(2-甲基-1-(4-乙氧基苯基))丙基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.5820(347)2-异丙基-4-(2-甲基-4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基))苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n20D1.5731(348)2-异丙基-4-(2-甲基-4-(3，3-二氯-2-丙烯氧基))苯氧基-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n20D1.6070(349)3，5-二氯-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24D1.5735(350)3，5-二氯-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，94.2℃(351)3，5-二氯-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，m.p.，79.3℃(352)3，5-二氯-4-(2-氯-4-硝基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.6172(353)3，5-二氯-4-(2-氯-4-硝基苯基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23.5D1.6396(354)3，5-二氯-4-(6-氯-3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，m.p.，108.9℃(355)3，5-二氯-4-(2-硝基-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5706
(356)3，5-二氯-4-(2-硝基-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5870(357)3，5-二氯-4-(2，4-二硝基-6-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5778(358)3，5-二氯-4-(2，4-二硝基-6-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5881(359)3，5-二氯-4-(2-三氟甲基-4-硝基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5757(360)3，5-二氯-4-(2-三氟甲基-4-硝基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n21.5D1.5962(361)3，5-二氯-4-(2，4-双三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24D1.5333(362)3，5-二氯-4-(2，4-二硝基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯，n23D1.6290(363)3-甲基-4-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.5382(364)3-甲基-4-(4-硝基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n24.5D1.6057(365)3，5-二氯-4-(4-乙酰氨基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，玻璃状(366)3，5-二氯-4-(4-三氟甲基乙酰氨基苯氧基-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯，n22.5D1.5708(367)3，5-二氯-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-烯丙氧基)苯，n24.5D1.5878
下面描述式Ⅱ中间体化合物的一些制备实施例。
实施例11中间体化合物67的制备首先向反应容器中加入1.07g氢醌单苄基醚和500ml四氯化碳，并在冰冷却和搅拌下将通过溶解1.01g次氯酸叔丁酯于10ml四氯化碳中所得的溶液逐滴加入其中。24小时后，将反应溶液倾入水中，并分离有机层(四氯化碳)。然后有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到产物粗品。将该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到0.85g2，6-二氯-4-苄氧基苯酚(产率59%)。
然后，向反应容器中加入0.85g2，6-二氯-4-苄氧基苯酚、0.48g碳酸钾、0.75g2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶和10mlN，N-二甲基甲酰胺，在85-90℃搅拌3小时。然后将反应溶液冷却至室温，倾入水中并用50ml乙醚萃取二次。合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到1.39g3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-苄氧基苯(产率98%)。
然后向反应容器中加入1.39g3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-苄氧基苯和20ml二氯甲烷，在冰冷却(-10℃至0℃)和搅拌下滴加入三溴化硼(1.63g)的二氯甲烷(10ml)溶液。在冰冷却下搅拌1小时后，将混合物倾入10%盐酸中，并50ml二氯甲烷萃取二次。然后，合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶柱色谱法纯化得到1.03g3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚(产率93%)，m.p.，152.6℃。
实施例12中间体化合物63的制备在冰冷却和搅拌下，向通过溶解2.8g氢醌于20mlN，N-二甲基甲酰胺中所得溶液中缓慢加入1.39g氢化钠(60%油液)。在反应溶液中氢气产生完毕后，逐滴加入通过溶解5g2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶于10mlN，N-二甲基甲酰胺中所得的溶液。在室温搅拌3小时后，将反应溶液倾入冰水中，用200ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并浓缩至得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到2.88g4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚(产率43%)。
在室温和搅拌下，向通过溶解所得2.88g4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚于300ml氯仿中得到的溶液中缓慢加入4.80g三溴化四正丁基铵。12小时后，将反应溶液浓缩，残余物用100ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗涤。用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到2.53g2-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚(产率69%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.54(1H，br)，7.06(3H，brs)，7.33(1H，d)，7.97(1H，d)，8.27(1H，d)实施例13中间体化合物5的制备首先向反应容器中加入20.4g2-异丙基苯酚和750ml氯仿，在室温(约20℃)和搅拌下向其中加入80g三溴化四正丁基铵，并在室温下将该混合物再搅拌24小时。向该反应溶液中加入750ml饱和亚硫酸钠溶液，剧烈摇动该混合物以浓缩氯仿层。向该残余物中加入500ml乙醚和500ml10%盐酸，并剧烈搅拌该混合物。醚层用无水硫酸镁干燥，浓缩得到32g4-溴-2-异丙基苯酚(产率100%)。
将32g4-溴-2-异丙基苯酚、25.7g苄溴、23g碳酸钾和300mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物在室温搅拌24小时。将反应溶液倾入冰水中，通过加入10%盐酸酸化，然后用500ml乙醚萃取。然后醚层用饱和盐水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并浓缩。残余物经硅胶柱色谱法纯化得到30g4-溴-2-异丙基苯基苄基醚(产率65%)。
将10g4-溴-2-异丙基苯基苄基醚、4.7g4-乙氧基苯酚、4.7g碳酸钾、0.30g铜粉、0.30g碘化亚铜和30ml吡啶的混合物在130℃～140℃搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，倾入冰水中，然后通过加入10%盐酸酸化。该溶液用100ml乙醚萃取，依次用10%盐酸、10%氢氧化钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩。残余物经硅胶柱色谱法纯化得到4.4g4-(4-乙氧基苯氧基)-2-异丙基苯基苄基醚(产率37%)。
然后，向反应容器中加入4.4g4-(4-乙氧基苯氧基)-2-异丙基苯基苄基醚和100ml乙酸乙酯，用氮气置换容器中的空气。然后加入0.50g5%钯/碳，用氢气置换容器中的氮气，接着在室温剧烈搅拌24小时。在用氮气置换反应容器中的氢气后，用硅藻土过滤反应容器中物，并浓缩滤液，残余物经硅胶色谱法纯化得到3.1g2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚(产率93%)。
n25.5D1.56121H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.22(6H，d)，1.41(3H，t)，3.13-3.22(1H，m)，4.01(2H，q)，4.69(1H，s)，6.62-6.93(7H，m)实施例14中间体化合物87的制备首先向反应容器中加入7.44g4，4′-双亚丙基联苯酚、4.63g2-溴丙烷、4.53g碳酸钾和50mlN，N-二甲基甲酰胺，并将混合物在80℃～90℃的油浴温度下搅拌6小时。将反应溶液倾入水中，并用30ml乙酸乙酯萃取三次。然后合并乙酸乙酯层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到3.89g4-(1-(4-异丙氧基苯基)-1-甲基乙基)苯酚(产率44%)。
在冰冷却和搅拌下，向4-(1-(4-异丙氧基苯基)-1-甲基乙基)苯酚(0.51g)的四氯化碳(1.3ml)溶液中滴加入通过溶解0.23g次氯酸叔丁基酯于0.5ml四氯化碳中制得的溶液。30分钟后，移去冰浴，将混合物在室温搅拌30分钟。将反应溶液倾入水中，并用5ml四氯化碳萃取三次。然后合并四氯化碳层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。该产物粗品经硅胶柱色谱法纯化得到0.49g4-(1-(4-异丙氧基苯基)-1-甲基乙基)-2-氯苯酚(产率85%)。
n26D1.5557;
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，1.62(6H，s)，5.43(1H，s)，6.78(2H，d)，6.89(1H，d)，7.02(1H，dd)，7.11(2H，d)，7.18(1H，d)实施例15中间体化合物23的制备将6.3g4-异丙氧基苯酚、10.5g4-溴苯基苄基醚、8.3g碳酸钾、0.5g铜粉、0.5g氯化亚铜和3.5g吡啶在130℃～140℃搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，倾入水中，然后加入10%盐酸酸化。用100ml乙醚萃取溶液，依次用10%盐酸、10%氢氧化钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩。产物粗品经硅胶柱色谱法纯化得到4.3g4-(4-异丙氧基)苯基苄基醚(产率32%)。
然后向反应容器中加入4.3g4-(4-异丙氧基)苯基苄基醚和100ml乙酸乙酯，用氮气置换容器中的空气。然后加入0.50g10%钯/碳，用氢气置换容器中的氮气，接着在室温剧烈搅拌24小时。在用氮气置换容器中的氢后，用硅藻土过滤反应容器中物，并浓缩滤液。残余物经硅胶柱色谱法纯化得到2.8g4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚(产率89%)。
在室温和搅拌下，向1.23g4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚、1.4g碳酸钾和10mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中滴加入0.65ml烯丙基溴。24分钟后，将反应溶液倾入水中，加入10%盐酸酸化。该溶液用50ml乙醚萃取，依次用10%盐酸、10%氢氧化钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并然后浓缩。残余物经硅胶柱色谱法纯化得到0.98g4-(4-异丙氧基苯氧基)苯基烯丙基醚(产率69%)。
然后将0.98g4-(4-异丙氧基苯氧基)苯基烯丙基醚在190℃至200℃加热搅拌6小时。将反应产物冷却至室温，然后经硅胶柱色谱法纯化得到0.85g2-烯丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚(产率87%)。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.32(6H，d)，3.35-3.38(2H，m)，4.41-4.51(1H，m)，4.77(1H，s)，5.11-5.20(2H，m)，5.97-6.07(1H，m)，6.73-6.91(7H，m)实施例16中间体化合物29的制备首先向反应容器中加入41.33g2-三氟甲基苯酚和1800ml氯仿，在室温和搅拌下在约1小时内缓慢加入129.16g三溴化四正丁基铵。在室温搅拌72小时后，浓缩反应溶液。然后向所得残余物中加入500ml10%盐酸，混合物用200ml乙醚萃取四次。合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到49.5g4-溴-2-三氟甲基苯酚，为产物粗品(产率81%)。
之后，向反应容器中加入8.47g4-溴-2-三氟甲基苯酚、5.34g碳酸钾、4.49g苄氯和100mlN，N-二甲基甲酰胺，并在冰冷却下搅拌。24小时后，将反应溶液倾入冰水中，并用50ml乙醚萃取三次。合并醚层，用10%氢氧化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩得到产物粗品。将该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到9.38g4-溴-2-三氟甲基-1-苄氧基苯(产率81%)。
之后，向反应容器中加入5.10g4-溴-2-三氟甲基-1-苄氧基苯、2.34g对乙氧基苯酚、2.13g碳酸钾、100mg铜和200mg氯化亚铜，并在130℃至140℃搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温，倾入冰水中，然后加入10%盐酸酸化。该溶液用100ml乙醚萃取二次。然后合并醚层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，浓缩得到产物粗品，该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到2.50g2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-苄氧基苯(产率41%)。
之后，向反应容器中加入2.50g2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)-1-苄氧基苯、100ml乙酸乙酯和0.50g10%钯/碳，用氮气置换容器中的空气。然后在室温和搅拌下用氢气置换氮气。在室温搅拌24小时后，过滤反应溶液，浓缩滤液得到产物粗品。该产物粗品经硅胶色谱法纯化得到1.75g2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚(产率91%)。
n23.5D1.5322。
式Ⅱ中间体化合物的其他实例描述如下。
1)2-正丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.41(3H，t)，1.55-1.67(2H，m)，2.53(2H，t)，4.01(2H，q)，4.62(1H，s)，6.70-6.93(7H，m)2)2-异丙基-4-(2-氯-4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.23(6H，d)，1.41(3H，t)，3.12-3.22(1H，m)，4.01(2H，q)，4.62(1H，s)，6.56-6.99(6H，m)3)2-乙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.20(3H，t)，1.39(3H，t)，2.58(2H，q)，3.99(2H，q)，4.54(1H，s)，6.57-7.08(7H，m)4)2-仲丁基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.86(3H，t)，1.19(3H，d)，1.40(3H，t)，1.46-1.68(2H，m)，2.87-2.98(1H，m)，4.00(2H，q)，4.62(1H，s)，6.62-6.90(m，7H)5)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.22(6H，d)，1.41(3H，t)，3.13-3.22(1H，m)，4.01(2H，q)，4.69(1H，s)，6.62-6.93(7H，m)6)2-叔丁基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.39(9H，s)，1.41(3H，t)，4.00(2H，q)，4.75(1H，s)，6.56-6.98(7H，m)7)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.23(6H，d)，3.13-3.22(1H，m)，3.77(3H，s)，4.67(1H，s)，6.49-7.21(7H，m)8)2-正丙基-4-(3-乙氧基苯氧基)苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.38(3H，t)，1.58-1.68(2H，m)，2.55(2H，t)，3.98(2H，q)，4.65(1H，s)，6.46-7.20(7H，m)9)2-甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.40(3H，t)，2.20(3H，s)，4.00(2H，q)，4.58(1H，s)，6.70-6.91(7H，m)10)2-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.22(6H，d)，1.32(6H，d)，3.14-3.23(1H，m)，4.41-4.49(1H，m)，4.61(1H，s)，6.63-6.90(7H，m)11)2-烯丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.40(3H，t)，3.35-3.38(2H，m)，4.01(2H，q)，4.78(1H，s)，5.12-5.19(2H，m)，5.92-6.05(1H，m)，6.75-6.92(7H，m)12)2-氯-5-甲基-4-(4-2，2，2-三氟乙氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.5342。
13)2-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.18(6H，d)，1.39(3H，t)，3.18-3.27(1H，m)，3.99(2H，q)，4.65(1H，s)，6.57-6.81(7H，m)14)2-正丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，3.32(6H，d)，1.55-1.68(2H，m)，2.54(2H，t)，4.41-4.49(1H，m)，4.52(1H，s)，6.70-6.90(7H，m)15)3-异丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.18(6H，d)，1.31(6H，d)，3.17-3.28(1H，m)，4.39-4.49(1H，m)，4.71(1H，s)，6.57-6.81(7H，m)
16)2-正丙基-4-(4-环己基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.15-1.90(12H，m)，2.41-2.58(3H，m)，4.62(1H，s)，6.62-7.23(7H，m)17)3-异丙基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.18(6H，d)，1.40(3H，t)，3.17-3.28(1H，m)，3.99(2H，q)，4.64(1H，s)，6.57-6.81(7H，m)18)3-甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.31(6H，d)，2.18(3H，s)，4.39-4.48(1H，m)，4.54(1H，s)，6.59-6.84(7H，m)19)3-乙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.17(3H，t)，1.31(6H，d)，2.58(2H，q)，4.39-4.49(1H，m)，4.62(1H，s)，6.58-6.80(7H，m)20)2-苯基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.30(6H，d)，4.41-4.50(1H，m)，4.99(1H，s)，6.82-6.95(7H，m)，7.36-7.51(5H，m)21)2-异丙基-4-(4-苯氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.24(6H，d)，3.15-3.24(1H，m)，4.57(1H，s)，6.71-7.34(12H，m)22)2，5-二氯-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，4.43-4.51(1H，m)，5.37(1H，brs)，6.82-6.90(4H，m)，6.92(1H，s)，7.13(1H，s)23)2-烯丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.32(6H，d)，3.35-3.38(2H，m)，4.41-4.51(1H，m)，4.77(1H，s)，5.11-5.20(2H，m)，5.91-6.07(1H，m)，6.73-6.91(7H，m)24)2-正丙基-4-(3-甲氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.57-1.69(2H，m)，2.56(2H，t)，3.77(3H，s)，4.67(1H，s)，6.49-7.20(7H，m)25)2-异丙基-4-(3-甲氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.23(6H，d)，3.13-3.23(1H，m)，3.76(3H，s)，4.67(1H，s)，6.50-7.21(7H，m)26)2-正丙基-4-(3-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.31(3H，d)，1.56-1.69(2H，m)，2.55(2H，t)，4.44-4.52(1H，m)，4.55(1H，s)，6.47-7.18(7H，m)27)2-异丙基-4-(3-联苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.24(6H，d)，3.15-3.26(1H，m)，4.62(1H，s)，6.71-7.57(12H，m)28)2-三氟甲基-4-(3-氯苯氧基)苯酚n23.5D1.531629)2-三氟甲基-4-(4-乙氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.532230)2-三氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)苯酚m.p.，63.1℃31)2-三氟甲基-4-(4-三氟甲氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.491032)2-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯氧基)苯酚33)2-三氟甲基-4-(3，4-二甲氧基苯氧基)苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)3.84(3H，s)，3.89(3H，s)，5.46(1H，br)，6.50(1H，dd)，6.60(1H，d)，6.82(1H，d)，6.90(1H，d)，7.05(1H，dd)，7.14(1H，d)34)2-三氟甲基-4-(3-甲氧基苯氧基)苯酚35)2-三氟甲基-4-(3，5-二甲氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)3.76(6H，s)，5.54(1H，br)，6.10(2H，d)，6.20(1H，t)，6.92(1H，d)，7.12(1H，dd)，7.22(1H，d)36)2-三氟甲基-4-(3，4-亚甲二氧基苯氧基)苯酚37)2-三氟甲基-4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.45(3H，t)，3.87(3H，s)，4.05(2H，q)，5.58(1H，brs)，6.49(1H，dd)，6.60(1H，d)，6.83(1H，d)，6.92(1H，d)，7.06(1H，dd)，7.16(1H，d)38)2-三氟甲基-4-(2-氯-4-乙氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.544839)2-三氟甲基-4-(4-正丙氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.522940)2-三氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，4.48(1H，m)，5.37(1H，br)，6.88(4H，m)，6.90(1H，d)，7.04(1H，dd)，7.12(1H，d)41)2-三氟甲基-4-(4-正丁氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.518642)2-三氟甲基-4-(4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基)苯酚
m.p.，66.7℃43)2-三氟甲基-4-(3-异丙氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.525144)2-三氟甲基-4-(4-环己基苯氧基)苯酚m.p.，83.7℃45)2-三氟甲基-4-(3-乙氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.531646)2-三氟甲基-4-(4-苯氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.567347)2-三氟甲基-4-(4-联苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.55(1H，br)，6.90-7.70(12H，m)48)2-三氟甲基-4-(4-环戊基苯基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.4-2.2(8H，m)，2.97(1H，m)，5.32(2H，d)，7.20(2H，d)，6.92(1H，d)，7.08(1H，dd)，7.17(1H，d)49)2-三氟甲基-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.46(1H，br)，6.80-6.96(2H，m)，7.04(1H，d)，7.70(2H，s)50)2-三氟甲基-4-(4-甲氧基硫基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)2.50(3H，s)，5.72(1H，br)，6.88(2H，d)，7.28(2H，d)，6.92(1H，d)，7.08(1H，dd)，7.19(1H，d)51)2，5-二氯-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)苯酚m.p.，110.2℃52)2-三氟甲基-4-(3-联苯氧基)苯酚n23.5D1.587253)2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)氨基苯酚m.p.，158.6℃54)2-三氟甲基-4-(4-仲丁基苯氧基)苯酚n23.5D1.521855)2-三氟甲基-4-(4-(1-羟基丙基)苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.80(2H，m)，4.60(1H，t)，5.54(1H，br)，6.93(1H，d)，7.10(1H，dd)，7.19(1H，d)，6.93(2H，d)，7.32(2H，d)56)2-三氟甲基-4-(4-(1-甲基丁基)苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)0.65-1.00(5H，m)，1.15-1.40(5H，m)，2.68(1H，m)，5.46(1H，br)，6.80-7.40(7H，m)57)2-三氟甲基-4-(4-(1，1-二甲基丙基)苯氧基)苯酚n23.5D1.518258)2-三氟甲基-4-(4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯氧基)苯酚n23.5D1.411359)2-三氟甲基-4-(4-叔丁基苯氧基)苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.31(9H，s)，5.32(1H，br)，6.87(2H，d)，7.33(2H，d)，6.93(1H，d)，7.10(1H，ddd)，7.19(1H，d)60)2-三氟甲基-4-(3-叔丁基苯氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.30(9H，s)，5.34(1H，br)，6.70(1H，m)，6.95(1H，d)，7.02-7.40(5H，m)61)2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-2-萘氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.78(4H，brs)，2.73(4H，brs)，5.34(1H，br)，6.60-7.40(6H，m)62)2-三氟甲基-4-(2-萘氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.38(1H，br)，6.60-7.96(10H，m)63)2-溴-4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶氧基)苯酚m.p.，101.3℃64)2-三氟甲基-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.79(1H，br)，7.02(1H，d)，7.26(1H，dd)，7.37(1H，d)，8.00(1H，brs)，8.29(1H，brs)65)3-氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.89(1H，s)，6.79(1H，dd)，6.93(1H，d)，7.10(1H，d)，8.05(1H，br)，8.28(1H，br)66)2，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.99(1H，s)，7.11(1H，s)，7.20(1H，s)， (1H，brs)67)3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.81(1H，s)，6.89(2H，s)，8.02(1H，brs)，8.27(1H，brs)68)2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.94(1H，br)，7.18(2H，s)，7.99(1H，brs)，8.30(1H，brs)69)2-氯-4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.60(1H，brs)，7.02(1H，dd)，7.08(1H，d)，7.21(1H，d)，8.21(1H，brs)，8.55(1H，brs)70)3-氯-4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.36(1H，s)，6.82(1H，dd)，6.98(1H，d)，7.10(1H，d)，8.24(1H，brs)，8.55(1H，brs)71)2，5-二氯-4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.60(1H，br)，7.19(1H，s)，7.28(1H，s)，8.22(1H，brs)，8.54(1H，brs)72)3-甲基-4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)2.13(3H，s)，5.04(1H，brs)，6.72(1H，dd)，6.76(1H，d)，6.96(1H，d)，8.23(1H，brs)，8.54(1H，brs)73)2，6-二氯-4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.89(1H，br)，7.18(2H，s)，8.24(1H，brs)，8.59(1H，brs).
74)3，5-二氯-4-(3，5-双(三氟甲基)-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.75(1H，br)，6.90(2H，s)，8.24(1H，brs)，8.52(1H，brs)75)2，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.64(1H，br)，7.17(1H，s)，7.28(1H，s)，8.16(1H，brs)，8.30(1H，brs)76)3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)6.20(1H，brs)，6.86(2H，s)，8.70(1H，d)，8.80(1H，b)77)4-(4-氯苯硫基)-2-溴苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.60(1H，brs)，7.00(1H，d，J＝8.4Hz)，7.14(2H，d，J＝8.7Hz)，7.23(2H，d，J＝8.4Hz)，7.30(1H，dd，J＝2.2，8.4Hz)，7.56(1H，d，J＝2.2Hz)78)4-(1-(4-乙氧基苯基)-1-甲基乙基)-2-溴苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.40(3H，t)，1.61(6H，s)，4.01(2H，q)，6.80(2H，d，J＝8.6Hz)，6.90(1H，d，J＝8.3Hz)，7.04(1H，dd，J＝2.4，8.2Hz)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)，7.32(1H，dd，J＝2.4Hz)79)4-(4-乙氧基苯硫基)-2-溴苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.41(3H，t，J＝7.0Hz)，4.02(2H，q，J＝7.0Hz)，6.85(2H，d，J＝8.0Hz)，6.92(1H，d，J＝8.5Hz)，7.15(1H，dd，J＝2.2，8.5Hz)，7.31(2H，d，J＝8.0Hz)，7.39(1H，d，J＝2.1Hz)80)4-(1-(4-乙氧基苯基)-1-(三氟甲基)-2，2，2-三氟乙基)-2，5-二溴苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.41(3H，t)，4.07(2H，q)，6.04(1H，brs)，6.89(2H，d，J＝9.7Hz)，7.27(2H，d，J＝9.6Hz)，7.48(2H，s)81)4-(4-甲氧基苯硫基)-2-(三氟甲基)苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)3.78(3H，s)，5.10(1H，brs)，6.84(1H，d，J＝9.2Hz)，6.88(2H，d，J＝8.8Hz)，7.29(1H，dd，J＝2.2，9.2Hz)，7.32(2H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，d，J＝2.2Hz)82)4-(4-异丙氧基苯硫基)-2-溴苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，4.53(1H，sep)，5.45(1H，s)，6.83(2H，d)，6.92(1H，s)，7.16(1H，dd)，7.29(2H，d)，7.40(1H，d)83)4-(1-(4-异丙氧基苯基)-1-甲基乙基)-2-溴苯酚
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，1.61(6H，s)，4.51(1H，sep)，6.82(2H，d)，6.91(1H，d)，7.05(1H，dd)，7.11(2H，d)，7.32(1H，d)84)4-(4-异丙氧基苯基)-甲基-2-溴苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，3.82(2H，s)，4.52(1H，sep)，5.42(1H，s)，6.83(2H，d)，6.94(1H，d)，7.05(1H，dd)，7.07(2H，d)，7.27(1H，d)85)4-(1-(4-异丙氧基苯基)-乙基)-2-溴苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.36(6H，d)，1.60(3H，d)，4.05(1H，q)，4.56(1H，sep)，5.46(1H，brs)，6.85(2H，d)，6.96(1H，d)，7.10(1H，dd)，7.13(2H，d)，7.33(1H，d)86)4-(N-(3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基)氨基-2，5-二氯苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)5.75(1H，brs)，7.12(1H，s)，7.62(1H，s)，7.80(1H，s)，8.40(1H，s)，8.52(1H，s)87)4-(1-(4-异丙氧基苯基)-1-甲基乙基)-2-氯苯酚1H-NMR(CDCl3/TMS)δ(ppm)1.33(6H，d)，1.62(6H，s)，5.43(1H，s)，6.78(2H，d)，6.89(1H，d)，7.02(1H，dd)，7.11(2H，d)，7.18(1H，d)88)2-三氟甲基-4-(3-三氟甲基苯氧基)苯酚89)2-三氟甲基-4-(3-苯氧基苯氧基)苯酚n23.5D1.5679下面描述制剂实施例。在这些制剂实施例中，除非另外指出，“份”是指重量比。
制剂实施例1乳油将化合物1-367各取10份分别溶于35份二甲苯和35份N，N-二甲基甲酰胺中。将所得混合物各自与14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙混合，充分搅拌至得到每一化合物的10%乳油。
制剂实施例2可湿性粉剂将化合物1-367各取20份分别加至4份十二烷基硫酸钠、2份木素磺酸钙、20份合成的水合氢氧化硅精细粉末和54份硅藻土的混合物中，用混合器搅拌至得到每一化合物的20%可湿性粉剂。
制剂实施例3颗粒剂向5份化合物1-367中各加入5份合成的水合氢氧化硅精细粉末、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和55份粘土，并充分搅拌。然后向该混合物中加入适量水，并进一步搅拌，用成粒机造粒，然后风干得到每一化合物的5%颗粒剂。
制剂实施例4粉剂将化合物1-367各取1份分别溶于适量丙酮中，并与5份合成的水合氢氧化硅精细粉末、0.3份PAP和93.7份粘土混合。然后用混合器搅拌该混合物，除去丙酮，得到每一化合物的1%粉剂。
制剂实施例5悬浮剂将化合物1-367各取20份分别与1.5份脱水山梨糖醇三油酸酯和28.5份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，并用砂磨机将该混合物粉碎成粒度不大于3μm的精细颗粒。将各混合物与40份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液混合，然后与10份丙二醇混合，得到每一化合物的20%水基悬浮液。
制剂实施例6油溶液首先将化合物1-367各取0.1份分别溶于5份二甲苯和5份三氯乙烷中。然后将该溶液与89.8份脱臭煤油混合，得到每一化合物的0.1%油溶液。
制剂实施例7油基气雾剂首先将化合物1-367各0.1份、0.2份胺菊酯、0.1份d-苯醚菊酯、10份三氯乙烷溶于59.6份脱臭煤油中，并将气雾剂容器充满该溶液。然后给该容器加阀，在加压条件下通过该阀加入30份推进剂(液化石油气)，得到每一化合物的油基气雾剂。
制剂实施例8水基气雾剂将气雾剂容器充满50份纯水和化合物1-367各0.2份、0.2份d-丙烯菊酯、0.2份d-苯醚菊酯、5份二甲苯、3.4份脱臭煤油和1份乳化剂[ATMOS 300(由Atlas Chemical Co.注册商标)]的混合物。然后给容器装阀，在加压条件下通过该阀加入40份推进剂(液化石油气)，得到每一化合物的水基气雾剂。
制剂实施例9灭蚊薰蒸盘条(Mosquito-coil)首先将化合物1-367各0.3g和0.3gd-丙烯菊酯溶于20ml丙酮中，并将该溶液与99.4g灭蚊薰蒸盘条的载体(通过将Tabu粉末、残渣粉末和木屑以4∶3∶3的比例混合制备)在搅拌下均匀混合。然后向该混合物中加入120ml水，将其充分揉捏、成型并干燥，得到每一化合物的灭蚊熏蒸盘条。
制剂实施例10电热灭蚊片(Electric mosquito-mat)首先将化合物1-367各0.4g、0.4份d-丙烯菊酯和0.4g Pipenylbutoxide分别溶于丙酮中，得到10ml溶液。将大小为2.5cm×1.5cm×0.3cm厚的电热垫底物(通过将棉绒和纸浆的纤丝化混合物制成片来制备)均匀地渗透0.5ml上述溶液，得到每一化合物的电热灭蚊片。
制剂实施例11热烟剂(Heating Smoke formulation)首先将化合物1-367各100mg分别溶于适量丙酮中。然后将大小为4.0cm×4.0cm×1.2cm厚的多孔陶瓷盘渗透所得溶液，得到每一化合物的热烟剂。
制剂实施例12毒饵首先将化合物1-367各10mg分别溶于0.5ml丙酮中，并将该溶液与5g固体诱饵粉末(Japan Clea Co.，Ltd.的商标为Breeding Solid Feed Powder CE-2)均匀混合。然后除掉丙酮得到每一化合物的0.2%毒饵。
下列生物试验实施例可证明本发明的二卤丙烯化合物可用作杀虫剂/杀螨剂的活性成份。在这些生物试验实施例中，本发明的二卤丙烯化合物用上述相应编号来表示，而用于比较的化合物用表22中的相应符号来表示。
表22
生物试验实施例1抗斜纹夜蛾(Spodoptera Litura)的杀虫试验按照制剂实施例1制备试验化合物的乳液。然后将13g斜纹夜蛾的人造食物(预先在直径为11cm的聚乙烯杯中制备)渗透2ml用水稀释200倍的上述乳液的溶液(500ppm)。在杯中释放10只斜纹夜蛾的第四龄期幼虫。6天后，检查残存的幼虫以确定其死亡率，一式两份重复该试验。
结果发现，化合物1-3，6-14，16-21，23-28，31-33，36-45，47-62，64-69，76-78，80，84，86-90，92-97，103-114，116-122，124，125，127-133，135，136，138-185，189-216，218-224，226-233，236，237，239-242，244-246，248-253，262，265，266，267，271，273-280，292-294，297-303，305，309-313，316，317，319-321，323，329-336，338，339，347，349-356，359-361，363，366和367具有不低于80%的死亡率。作为对比，化合物A和B具有0%的死亡率。
生物试验实施例2抗二点叶螨(Tetranychus urticae Koch)试验将盆育大豆于栽培(初叶期)后7天，置于温度维持在25℃的温室内，使大豆每片叶上寄生10只二点叶螨的雌性成虫。6天后，将通过用水稀释按照制剂实施例1得到试验化合物的乳油而制得的15ml化学溶液(含有500ppm活性成份)喷洒到置于转盘式桌面上的盆中。同时，将2ml同样的溶液浸透土壤。8天后，检查由二点叶螨引起的各个植物的损伤程度。根据下列标准评估其活性-几乎观察不到损伤。
+观察到轻度损伤。
++观察到与未经处理的植物相同程度的损伤。
结果发现，化合物1，5-9，12，13，19，21-28，31-38，41-49，51，53，55-63，65-73，75，76，79-86，89-91，93，97，100-108，110，115，126-130，136-151，155-158，163-165，169，179-181，183，188，190，191，193，196，197，200，202，210-213，215，236-239，242-244，247，250，252-255，257-262，265，266，268，270-274，276，277，279，280，291-296，303，305，309，310，318，319，323，329-331，333，340-343，348and363被评估为“-”或“+”作为对比，化合物A和B被评估为“++”。
权利要求
1.式Ⅰ的二卤丙烯化合物 其中l为1-5的整数；m为1-4的整数；R1为卤素、氰基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、硝基、C1-C8烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C7烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C3羟烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C3-C6环烷基氧基、C5-C6环烯基氧基、苯基、吡啶氧基、苯氧基或苄基，其中最后四个基团可任意被卤素、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代，条件是如果l为2-5的整数，那么各R1可相同或不同，或者两个相邻的R1可在其末端一起连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH=CH-CH=CH；R2为卤素、C1-C5烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基、硝基或可被卤素、C1-C5烷基或C1-C3烷氧基任意取代的苯基，条件是如果m为2-4的整数，那么各R2可相同或不同，或者两个相邻的R2可在其末端一起连接起来形成1，3-亚丙基或1，4-亚丁基；D为氧、NH或硫，各X可相同或不同，并独立地为氯或溴；Y为氧、NR3、S(O)q、C(R4)2、C=C(R4)2或C(CF3)2，其中R3为氢、C1-C2烷基、三氟乙酰基或乙酰基，各R4可相同或不同，并且独立地代表氢或C1-C3烷基，q为0-2的整数；Z、P和Q可相同或不同，并且独立地代表氮或CH，条件是P和Q不同时为氮，并且若Y为硫，则Z为CH。
2.权利要求1的二卤丙烯化合物，其中R1为卤素、C1-C8烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C7烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C5链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6环烷基、苯基、吡啶氧基、苯氧基或苄基，其中最后四个基团可任意被卤素、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代，条件是若l为2-5的整数，则各R1可相同或不同，或两个相邻的R1可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH;R2为卤素、硝基、C1-C5烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基或可任意被卤素、C1-C5烷基或C1-C3烷氧基取代的苯基，条件是若m为2-4的整数，则各R2可相同或不同，或两个相邻的R2可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基或1，4-亚丁基;D为氧;各X可相同或不同，并独立地为氯或溴;Y为氧、NR3、硫或C(R4)2，其中R3为氢或C1-C2烷基，及各R4可相同或不同，并独立地为氢或C1-C3烷基，Z为氮或CH，条件是若Y为硫，则Z为CH;P和Q为CH。
3.权利要求1的二卤丙烯化合物，其中若Z为CH，则R1为卤素、C1-C8烷基、三氟甲基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C3-C5链烯氧基、C3-C4卤代链烯氧基、环己基、环戊基，可任选被卤素、C1-C4烷基或三氟甲基取代的苯基、苯氧基或吡啶氧基，条件是若l为整数2或3，则各R1可相同或不同，或两个相邻的R1可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH;并且若Z为氮，则R1为卤素、三氟甲基或硝基;R2为卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、C3-C4链烯基、C3-C4卤代链烯基、乙炔基、甲氧基甲基、硝基、C1-C2烷氧基亚氨基、烯丙氧基亚氨基或苯基，条件是若m为整数2或3，则各R2可相同或不同，或两个相邻的R2可在其末端连接起来形成1，4-亚丁基;D为氧;各X可相同或不同，并独立地为氯或溴;若Z为CH，则Y为氧、NR3、硫或C(CH3)2，其中R3如上所定义，并且若Z为氮，则Y为氧或NH;P和Q为CH。
4.权利要求1的二卤丙烯化合物，其中当Z是CH时，l是1-3的整数，R1为卤素、C1-C2卤代烷基、C3-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、环己基、环戊基、苯基或苯氧基，条件是若l为整数2或3，则各R1可相同或不同，或两个相邻R1可在其末端连接起来形成1，4-亚丁基、亚甲二氧基或CH＝CH-CH＝CH，且R2为卤素、三氟甲基、烯丙基或C3烷基;并且若Z为氮，则m为整数1或2，R1为卤素或三氟甲基，且R2为卤素或甲基，条件是若m为整数1或2，则各R2可相同或不同;D为氧;各X可相同或不同，并且独立地为氯或溴;若Z为CH，则Y为氧、硫或C(CH3)2，并且若Z为氮，则Y为氧或NH;P和Q为CH。
5.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯。
6.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
7.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-溴-4-(1-甲基-1-(4-异丙氧基苯基)乙基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
8.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯硫基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
9.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(4-环己基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
10.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
11.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-2-萘氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
12.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-正丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)苯。
13.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2-正丙基-4-(4-异丙氧基苯氧基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
14.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯丙烯氧基)苯。
15.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯丙烯氧基)苯。
16.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为3，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)-1-(3，3-二氯丙烯氧基)苯。
17.根据权利要求4的二卤丙烯化合物，该化合物为2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氨基)-1-(3，3-二溴-2-丙烯氧基)苯。
18.一种杀虫剂/杀螨剂，含有权利要求1的二卤丙烯化合物物作为活性成份。
19.用于防治有害虫害的方法，该方法包含将有效量的权利要求1的二卤丙烯化合物施用到有害虫害繁殖地。
20.权利要求1的二卤丙烯化合物作为活性成份的应用。
21.制备权利要求1的二卤丙烯化合物的方法，该方法包含使式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物反应， 其中R1、R2、Y、D、Z、P、Q、l和m各自的定义如权利要求1所述，其中X的定义如权利要求1所述，L为卤素、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
22.制备权利要求1的二卤丙烯化合物的方法，该方法包含使式Ⅱ化合物与式Ⅳ的醇化合物在惰性溶剂中在脱水剂的存在下反应， 其中R1、R2、Y、D、Z、P、Q、l和m各自的定义的权利要求1所述，其中X的定义如权利要求1所述。
23.下式的中间体化合物 其中l为1-5的整数;R1为卤素、C1-C8烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C3-C5链烯氧基、C3-C4卤代链烯氧基、C3-C6环烷基、苯基、吡啶氧基、苯氧基或苄基，其中最后四个基团可任意被卤素、C1-C5烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基取代，条件是若l为2-5的整数，则各R1可相同或不同，并且若l为1-3的整数，则两个相邻的R1可在其末端连接起来形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、亚甲二氧基、亚乙二氧基或CH＝CH-CH＝CH。
24.下式的中间体化合物 其中R1为卤素或三氟甲基;R2和R2′可相同或不同，并独立地为氟、氯、三氟甲基或甲基。
25.下式的中间体化合物 其中R1为卤素或三氟甲基;各R2可相同或不同，并独立地为卤素、三氟甲基或C1-C3烷基;且m为1-4的整数。
26.根据权利要求23的中间体化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(4-异丙氧基苯氧基)苯酚。
27.根据权利要求23的中间体化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(4-环己基苯氧基)苯酚。
28.根据权利要求23的中间体，该化合物为2-三氟甲基-4-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)苯酚。
29.根据权利要求23的中间体化合物，该化合物为2-三氟甲基-4-(5，6，7，8-四氢-2-萘氧基)苯酚。
30.根据权利要求24的中间体化合物，该化合物为3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚。
31.根据权利要求24的中间体化合物，该化合物为3，5-二氯-4-(3-溴-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚。
32.根据权利要求24的中间体化合物，该化合物为3，5-二氯-4-(3，5-双三氟甲基-2-吡啶氧基)苯酚。
33.根据权利要求25的中间体化合物，该化合物为2，6-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氨基)苯酚。
全文摘要
本发明公开了式I的二卤丙烯化合物及含有所述二卤丙烯化合物作为活性成分的杀虫剂/杀螨剂，和用于制备所述二卤丙烯化合物的中间体化合物。所述二卤丙烯化合物具有优良的杀虫/杀螨作用。其中l、m、R
文档编号C07C317/22GK1108642SQ94117139
公开日1995年9月20日 申请日期1994年10月19日 优先权日1993年10月19日
发明者坂本典保, 铃木雅也, 永富利雄, 对马和礼, 梅田公利 申请人:住友化学工业株式会社