1.本公开涉及有机电致发光化合物、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置。


背景技术：

2.小分子绿色有机电致发光装置(oled)是由伊士曼柯达公司(eastman kodak)的tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的tpd/alq3双层首先开发的。此后，oled的发展迅速受到影响并且oled已经被商业化。目前，oled主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命的oled。
3.为了增强发光效率、驱动电压和/或使用寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或观念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
4.韩国专利申请公开号2015-0116776公开了多种主体材料，所述主体材料包含其中含氮杂芳基键合到基于咔唑的部分的化合物和双咔唑衍生物，但没有公开本文要求保护的特定化合物或主体材料的特定组合。此外，对于开发与先前公开的特定化合物或特定化合物的组合相比在性能上有更大改善(如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特征)的发光材料存在持续需求。


技术实现要素：

5.技术问题
6.本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合于将其施用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供一种改善的有机电致发光材料，其能够提供具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或优异的寿命特征的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料或作为包括化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或优异的寿命特征。
7.问题的解决方案
8.作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过由下式1表示的化合物来实现。此外，本发明诸位发明人发现，以上目的可以通过包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料来实现，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示。本公开的由式1表示的化合物可以作为单一主体材料或作为与由下式2表示的化合物组合的多种主体材料应用于有机电致发光装置。
[0009][0010]
在式1中，
[0011]
x1至x3各自独立地表示cr
′
或n；
[0012]r′
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)；
[0013]
ar1至ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)；
[0014]
r1至r8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)、或由下式1-1表示的取代基，或者r1至r8中相邻的两个可以稠合形成由下式1-2表示的环，其前提是式1包含选自式1-1和1-2的至少一个结构，并且当r2或r7是式1-1时，咔唑母体结构不在式1-1的1和2碳位处键合：
[0015][0016]
w和y各自独立地表示o或s；
[0017]
r9至r
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)；
[0018]
a至c各自独立地是1至5的整数，d是1至3的整数，并且e和f各自独立地是1至4的整数，其中如果a至f各自是2或更大的整数，则ar1至ar3中的每一个以及r9至r
11
中的每一个可以相同或不同；并且
[0019]
*表示与所述咔唑母体结构的键合位置；
[0020][0021]
在式2中，
[0022]
la表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0023]
ara表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0024]r12
和r
13
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环；
[0025]
g和h各自独立地是1至4的整数；并且
[0026]
如果g和h各自是2或更大的整数，则每个r
12
和每个r
13
可以相同或不同；
[0027]
在式1和2中，
[0028]
l1各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
[0029]
ar4和ar5各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
[0030]
本发明的有益效果
[0031]
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料或作为多种主体材料，提供了一种有机电致发光装置，其与常规的有机电致发光装置相比具有低驱动电压、高发光效率、
高功率效率、和/或优异的寿命特征，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示器或照明装置。
具体实施方式
[0032]
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着限制本公开的范围。
[0033]
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，所述有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
[0034]
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，其可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
[0035]
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中，并且包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时，例如它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
[0036]
本文中，本公开中的术语“(c1-c30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本公开中的术语“(c2-c30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地2至10。以上烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。本公开中的术语“(c2-c30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。以上炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(c3-c30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选地是3至7。以上环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中的术语“(3元至7元)杂环烷基”意指这样的环烷基，所述环烷基具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含选自由b、n、o、s、si和p组成的组的至少一个杂原子、优选地选自由o、s和n组成的组的至少一个杂原
菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-2-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-3-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-4-菲基等。
[0037]
本公开中的术语“(3元至30元)杂芳基或(3元至50元)杂芳基”意指具有3至30个或3至50个环骨架原子，并且包含至少一个、优选地1至4个选自由b、n、o、s、si和p组成的组的杂原子的芳基。以上杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基(benzotriazolep henazinyl)、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚
基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、2-苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶基、6-苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶基、7-苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶基、8-苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶基、9-苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、2-苯并噻吩并[3，2-d]吡嗪基、6-苯并噻吩并[3，2-d]吡嗪基、7-苯并噻吩并[3，2-d]吡嗪基、8-苯并噻吩并[3，2-d]吡嗪基、9-苯并噻吩并[3，2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。在本公开中，术语“卤素”包括f、cl、br和i。
[0038]
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
[0039]
此外，本公开中的表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被其中连接了两个
或更多个取代基的基团替代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为一种杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本公开的式中，取代的烷基、取代的亚烷基、取代的烯基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(c1-c30)烷基；卤代(c1-c30)烷基；(c2-c30)烯基；(c2-c30)炔基；(c1-c30)烷氧基；(c1-c30)烷硫基；(c3-c30)环烷基；(c3-c30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(c6-c30)芳氧基；(c6-c30)芳硫基；未取代的或被至少一个(c6-c30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被至少一个(5元至30元)杂芳基取代的(c6-c30)芳基；三(c1-c30)烷基甲硅烷基；三(c6-c30)芳基甲硅烷基；二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基；(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基；一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(c1-c30)烷基氨基；单-或二-(c2-c30)烯基氨基；(c1-c30)烷基(c2-c30)烯基氨基；单-或二-(c6-c30)芳基氨基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(c2-c30)烯基(c6-c30)芳基氨基；(c2-c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(c6-c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基羰基；(c1-c30)烷氧基羰基；(c6-c30)芳基羰基；(c6-c30)芳基膦；二(c6-c30)芳基硼羰基；二(c1-c30)烷基硼羰基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼羰基；(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基；以及(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自由氘、(3元至30元)杂芳基、和(c6-c25)芳基组成的组的至少一个。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是选自由氘、(5元至15元)杂芳基、和(c6-c15)芳基组成的组的至少一个。具体地，所述取代基各自独立地可以是氘、苯基、萘基、联苯基和咔唑基中的至少一个。
[0040]
在本公开的式中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以包含选自b、n、o、s、si和p的至少一个杂原子，优选地选自n、o和s的至少一个杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是5至15。
[0041]
在本公开的式中，杂芳基和亚杂芳基可以各自独立地包含选自b、n、o、s、si和p的至少一个杂原子。此外，所述杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(c1-c30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(c6-c30)芳基氨基、以及取代或未取代的(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基。
[0042]
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
[0043]
在式1中，x1至x3各自独立地表示cr
′
或n。根据本公开的一个实施例，x1至x3都是n。
[0044]r′
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取
代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)。根据本公开的一个实施例，r
′
各自独立地表示氢。
[0045]
ar1至ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)。根据本公开的一个实施例，ar1至ar3各自独立地表示氢、或取代或未取代的(c6-c15)芳基。根据本公开的另一个实施例，ar1至ar3各自独立地表示氢、或未取代的(c6-c15)芳基。例如，ar1至ar3各自独立地可以表示氢、苯基、联苯基等。
[0046]
r1至r8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)、或由下式1-1表示的取代基，或者r1至r8中相邻的两个可以稠合形成由下式1-2表示的环，其前提是式1包含选自式1-1和1-2的至少一个结构，并且当r2或r7是式1-1时，咔唑母体结构不在式1-1的1和2碳位处键合。
[0047][0048]
在式1-1和1-2中，w和y各自独立地表示o或s。此外，*表示与咔唑母体结构的键合位置。
[0049]
r9至r
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
1-n-(ar4)(ar5)。根据本公开的一个实施例，r9至r
11
各自独立地表示氢、或取代或未取代的(c6-c15)芳基。根据本公开的另一个实施例，r9至r
11
各自独立地表示氢、或未取代的(c6-c15)芳基。例如，r9至r
11
各自独立地可以表
示氢、苯基等。
[0050]
a至c各自独立地是1至5的整数，d是1至3的整数，并且e和f各自独立地是1至4的整数，其中如果a至f各自是2或更大的整数，则ar1至ar3中的每一个以及r9至r
11
中的每一个可以相同或不同。
[0051]
式1可以由下式1-3至1-13中的至少一个表示。
[0052]
[0053]
[0054][0055]
在式1-3至1-13中，x1至x3、ar1至ar3、r1至r
11
、w、y、以及a至f是如式1中所定义的。
[0056]
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
[0057]
[0058]
[0059]
[0060]
[0061]
[0062]
[0063]
[0064]
[0065]
[0066][0067]
本公开提供了一种包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含其的有机电致发光装置。
[0068]
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含包括由式1表示的化合物的有机电致发光材料。有机电致发光材料可以包含在选自以下的任何一个层中：发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物。
[0069]
所述有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中包括的常规材料。
[0070]
根据本公开的一个实施例的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，并且所述第二主体材料包含由式2表示的化合物。此外，根据本公开的一个实施例，多种主体材料可以包含在有机电致发光装置的发光层中。
[0071]
在下文中，将更详细地描述由式2表示的化合物。
[0072]
根据本公开的一个实施例，r
12
和r
13
各自独立地表示氢、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或
多个环。优选地，r
12
和r
13
各自独立地表示氢、取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至50元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成取代或未取代的、单环或多环(5元至30元)脂环族环、芳香族环、或其组合。更优选地，r
12
和r
13
各自独立地表示氢、取代或未取代的(c6-c18)芳基、或取代或未取代的(5元至40元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上以形成取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的芳香族环的环、或其组合。例如，r
12
和r
13
各自独立地表示氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基等；或者可以连接到相邻取代基上以形成取代或未取代的吲哚并咔唑等。
[0073]
式2可以由下式2-1和2-2中的至少一个表示。
[0074][0075]
在式2-1和2-2中，
[0076]
la、ara、r
12
、r
13
和g是如在式2中所定义的；
[0077]
t1和t2各自独立地表示单键、o或s；
[0078]
lb和lc与式2中la的定义相同；
[0079]
arb与式2中ara的定义相同；
[0080]r14
至r
16
各自独立地与式2中r
12
的定义相同；
[0081]
t3表示o、s或nr
″
；
[0082]r″
表示取代或未取代的(c6-c30)芳基；
[0083]h′
和i各自独立地是1至3的整数，j和k各自独立地是1至4的整数，并且h
″
是1至2的整数；并且
[0084]
如果h
′
、h
″
以及i至k是2或更大的整数，则每个r
13
至每个r
16
可以相同或不同。
[0085]
根据本公开的一个实施例，la和lb可以各自独立地是单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基；优选地单键、取代或未取代的(c6-c25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；并且更优选地单键、取代或未取代的(c6-c18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，la和lb可以各自独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取
代或未取代的亚嘧啶基、或取代或未取代的亚咔唑基等。
[0086]
根据本公开的一个实施例，ara和arb可以各自独立地是取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；优选地取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基和一个或多个(5元至30元)杂芳基取代的(c6-c18)芳基、或未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，ara和arb可以各自独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基、未取代的或被一个或多个苯基取代的嘧啶基、或未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基等。
[0087]
根据本公开的一个实施例，r
″
可以是取代或未取代的(c6-c30)芳基、优选地取代或未取代的(c6-c25)芳基、并且更优选地未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的(c6-c25)芳基。例如，r
″
可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、或取代或未取代的三亚苯基等。
[0088]
根据本公开的一个实施例，r
12
至r
16
可以各自独立地是氢、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；优选地氢、取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地氢、取代或未取代的(c6-c18)芳基、或未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，r
12
至r
16
可以各自独立地是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吲哚基、未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基等。
[0089]
在式1和2中，la各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。
[0090]
在式1和2中，ar4和ar5各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、(c3-c30)脂肪族环和(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
[0091]
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
[0092]
[0093]
[0094][0095][0096]
化合物h1-1至h1-190中的至少一种和化合物h2-1至h2-59中的至少一种的组合可
以用于有机电致发光装置中。
[0097]
根据本公开的具有式1的化合物可以通过参考以下反应方案1和2制备，但不限于此。
[0098]
[反应方案1]
[0099][0100]
[反应方案2]
[0101][0102]
在反应方案1和2中，x1至x3、ar1至ar3、r1至r8、w、y、r9至r
11
、以及a至f是如式1中所定义的，rr与式1中r1至r8的定义相同，并且hal表示卤素。
[0103]
尽管以上描述了本公开的由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(buchwald-hartwig)交叉偶联反应、n-芳基化反应、酸化蒙脱土(h-mont)介导的醚化反应、宫浦(miyaura)硼基化反应、铃木交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、pd(ii)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、sn1取代反应、sn2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了式1中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时，以上反应也继续进行。
[0104]
根据本公开的由式2表示的化合物是已知的，并且可以通过参考本领域技术人员已知的合成方法来制备。
[0105]
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
[0106]
所述发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。在本文中，第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1∶99至约99∶1、优选地约10∶90至约90∶10、更优选地约30∶70至约70∶30、甚至更优选地约40∶60至约60∶40、并且还更优选地约50∶50。
[0107]
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。本公开的多种主体材料中，所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在相应的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
[0108]
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
[0109]
根据本公开的多种主体材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据r(红色)、g(绿色)或yg(黄绿色)、以及b(蓝色)发光单元的布置，已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排方法、堆叠方法、或ccm(颜色转换材料)方法等。此外，根据本公开的一个实施例的多种主体材料还可以应用于包含qd(量子点)的有机电致发光装置。
[0110]
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中在多层中的每一个中可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以
掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层可以放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。
[0111]
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。出于控制电子注入和改善发光层与电子注入层之间的界面特性的目的，电子缓冲层可以是多层，其中在多层的每一个中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
[0112]
可以包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、并且优选地磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以是选自铱(ir)、锇(os)、铜(cu)和铂(pt)的金属化的络合化合物，并且在某种情况下，可以优选地是选自铱(ir)、锇(os)、铜(cu)和铂(pt)的邻位金属化的络合化合物，并且在某种情况下，可以更优选地是邻位金属化的铱络合化合物。
[0113]
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
[0114][0115]
在式101中，
[0116]
l
′
选自以下结构1至3：
[0117][0118]r100
至r
103
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(c1-c30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
[0119]r104
至r
107
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(c1-c30)烷氧基；或者可以连接到相邻取代基上与苯一起形成环，例如取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
[0120]r201
至r
220
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、或取代或未取代的(c6-c30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成环；并且
[0121]
s表示1至3的整数。
[0122]
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
[0123]
[0124]
[0125]
[0126]
[0127]
[0128][0129]
本公开的有机电致发光装置的每个层可以通过干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀等，或湿法成膜方法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂等形成，
[0130]
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。对溶剂没有特别限制，只要形成每个层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，这在形成膜时不引起任何问题。
[0131]
此外，本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发方法或混合蒸发方法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向一个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中，则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
[0132]
本公开可以通过使用包括由式1表示的化合物的有机电致发光化合物或包括由式
1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。也就是说，可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统和照明系统。具体地，可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统，例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、pc、tv、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
[0133]
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开化合物的制备方法及其特性，以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而，以下实例仅是描述包含根据本公开的化合物和根据本公开的多种主体材料的oled装置的特征，以便详细理解本公开，但本公开不限于以下实例。
[0134]
实例1：化合物h1-11的制备
[0135][0136]
将化合物2-1(8.4g，24.0mmol)、化合物1-2(10.8g，26.8mmol)、dmap(4-二甲基氨基吡啶)(1.5g，12.0mmol)、csf(氟化铯)(9.1g，59.9mmol)和250ml的nmp(1-甲基-2-吡络烷酮)添加到烧瓶中，溶解，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，用h2o使混合物结晶，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物h1-11(15.0g，产率：86％)。
[0137]
化合物mwm.p.h1-11732.91298.5℃
[0138]
实例2：化合物h1-90的制备
[0139][0140]
1、)化合物1-1的合成
[0141]
将3-氯-4-氟苯基硼酸(20g，114mmol)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(30.7g，114mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(6.6g，5.73mmol)、2m碳酸钾(39g，286mmol)、570ml甲苯、140ml乙醇和140ml蒸馏水添加到烧瓶中，溶解，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成后，用水终止反应并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(32g，产率：80％)。
[0142]
2、)化合物1-2的合成
[0143]
将化合物1-1(29.8g，82.3mmol)、苯基硼酸(15.1g，123mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(3.7g，4.11mmol)、2-二氯己基膦-2
′
，6
′‑
二甲氧基联苯(3.3g，8.23mmol)、三磷酸钾
(52g，246mmol)和400ml的1，4-二噁烷添加到烧瓶中，溶解，并且然后在回流下搅拌9小时。在反应完成后，用水终止反应并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-2(31g，产率：94％)。
[0144]
3、)化合物h1-90的合成
[0145]
将化合物1-3(6.7g，24.7mmol)、化合物1-2(10g，24.7mmol)、dmap(1.5g，12.3mmol)、csf(9.4g，61.9mmol)和250ml的nmp添加到烧瓶中，溶解，并且然后在回流下搅拌9小时。在反应完成后，用水终止反应并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去剩余水分之后，将剩余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物h1-90(13.5g，产率：86％)。
[0146]
化合物mwm.p.h1-90656.81292℃
[0147]
装置实例1：生产根据本公开的绿色发光oled
[0148]
生产根据本公开的oled。使用于oled的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ito)薄膜(10ω/sq)(吉奥马有限公司(geomatec co.，ltd.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表2中所示的化合物hi-1引入真空气相沉积设备的一个小室中作为第一空穴注入化合物，并将表2中所示的化合物ht-1引入另一个小室中作为第二空穴注入化合物。通过掺杂基于化合物hi-1和化合物ht-1的总量3wt％的量的化合物hi-1，将两种材料以不同的速率蒸发以沉积厚度为10nm的空穴注入层。随后，在所述空穴注入层上沉积化合物ht-1，作为具有80nm厚度的第一空穴传输层。随后，将化合物ht-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层。将表1中所述的化合物h1-90(第一主体)和h2-2(第二主体)中的每一种作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物d-50作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1∶2(第一主体∶第二主体)的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且以基于主体和掺杂剂的总量10wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。随后，将化合物etl-1∶eil-1以40∶60的重量比沉积为发光层上的具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物eil-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的al阴极。用于生产oled的所有材料在10-6
托下通过真空升华来纯化。
[0149]
装置实例2：生产根据本公开的绿色发光oled
[0150]
除了使用化合物h1-11作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0151]
装置实例3：生产根据本公开的绿色发光oled
[0152]
除了使用化合物h2-22作为发光层的第二主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0153]
装置实例4：生产根据本公开的绿色发光oled
[0154]
除了使用化合物h2-22作为发光层的第二主体之外，以与装置实例2中相同的方式生产oled。
[0155]
对比实例1：生产包含常规化合物作为主体的oled
[0156]
除了使用化合物a作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0157]
对比实例2：生产包含常规化合物作为主体的oled
[0158]
除了使用化合物b作为发光层的第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0159]
对比实例3：生产包含常规化合物作为主体的oled
[0160]
除了使用化合物a作为发光层的第一主体之外，以与装置实例3中相同的方式生产oled。
[0161]
对比实例4：生产包含常规化合物作为主体的oled
[0162]
除了使用化合物b作为发光层的第一主体之外，以与装置实例3中相同的方式生产oled。
[0163]
下表1中提供了装置实例1至4和对比实例1至4中生产的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在20,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；t95)：
[0164]
[表1]
[0165][0166]
从上表1可以看出，与常规oled相比，包含根据本公开的多种主体材料的oled具有改善的寿命特性。
[0167]
装置实例5：生产根据本公开的绿色发光oled
[0168]
除了单独使用化合物h1-11作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式
生产oled。
[0169]
对比实例5：生产包含常规化合物作为主体的oled
[0170]
除了单独使用化合物b作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0171]
下表2中提供了装置实例5和对比实例5中生产的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色：
[0172]
[表2]
[0173][0174]
从上表2可以看出，与常规oled相比，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料的oled具有改善的寿命特性。
[0175]
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[0176]
[表3]
[0177]