专利名称:六次甲基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法
技术领域:
本发明涉及一种具有二苯乙烯骨架的化合物的合成方法,具体的说是一种利用六 次甲基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法。
背景技术:
具有1, 2-二苯乙烯骨架的化合物及其聚合物总称为芪类化合物,具有较高的化
基的位置主要集中在二苯乙烯分子的3, 5, 4, 4 '位,当3, 5, 4 '位分别含有曱tt、羟 ;l^氨基时具有明显的药物生理活性,如3, 5, 4 '位^卩被羟^F又代的二苯乙烯(白藜 芦醇)经研究发现具有抗癌、抗细菌和真菌、抗血脂作用,还具有抗血小板凝聚、抑制 心血管病、防治组织癌变和肿瘤发生等生理活性;3,5位甲氧Uf又代、4'位羟基取代 的二笨乙烯(紫檀荒,白藜声醇同系物)具有较强的抗真菌、4^1脂作用,除了具有白藜 ,醇的生理活性以外,还具有明显的抗糖尿病活性;3, 5位羟基取代、4位烷基取代的 二苯乙烯(苯烯莫德)具有明显的抗真菌活性。这些化合物"fi4存在着顺式和反式两种 结构,反式的生理活性明显高于顺式。
近年来国内外文献报道的合成二苯乙烯类化合物的骨架一般通过Wittig-Horner 缩合实现,缩合反应在取代千基磷S吏二乙酯和取代苯曱醛之间进行, 一些复杂的取代 苯曱醛一般由取代的苯甲醇氧化合成,为防止取代苯曱酸的生成,保证氧化停留在醛 的阶段,通常采用特殊的氧化试剂,如高毒和致癌性的PCC (氯铬酸他。幻和PDC (氯重 铬酸他c幻等,虽然氧化收率较高,但过量的PCC和PDC以M应后产生的大量含铬废 液会对环境造成严重破坏,难以实现工业化生产。
发明内容
7本发明要解决的技术问题,是提供具有抗菌作用的二苯乙烯类化合物的一种合成 方法,本方法由取代千醇制备卣代烃,然后采用六次曱基四胺氧化卣代烃制备相应的 取代苯曱醛类化合物的方法,然后经Wit tig-Horner缩合制备二笨乙烯类衍生物。该 方法简单易行,合成过程中所涉及的反应物安全,生成物不会对环境造成污染,成本低, 收率高,适合工业化生产。
为解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案是
一种六次曱基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,其合成路线如式(I):
<formula>formula see original document page 8</formula>式(I)中R3^JJf又代或未取代的异丙基.;R、仏取代或未取代的曱fL&il叔丁基 二甲^i^圭氧基;x代表取代的溴或氯。
作为本发明的限定,式u)中R"未取代,R4为甲氡基,X为溴;该方法为六次甲基 四胺氧化合成3, 4 5-三羟J^i苯乙烯即白藜芦醇的方法,其反应路线如式(II):<formula>formula see original document page 8</formula>CH2PO(OEt)2
式(II)
合成白藜声醇的方法按照以下的步骤顺序进行
3,5-二曱tt卡溴的制备 3,5-二甲tt苯甲醇与乙醚混合,搅拌,水浴降温,-2 ~ 2'C时滴加三溴化畴,滴加
完毕后升温至室温反应,TLC监测,反应完毕后,将反应液倾入水水中,搅拌,分出有机 层,水洗,干燥,抽滤,蒸除溶剂,得化合物Al即3, 5-二曱tt苄溴; b" 3, 5-二曱氡基苯甲醛的制备
化合物Al与六次曱基四胺、水混合,回流,TLC监测,反应完毕后,加入稀盐酸,乙 酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸除去溶剂,得化合物Bl即3, 5-二甲氧絲甲醛; Cl. 3, 4' , 5-三甲flJ^二笨乙烯的制备
对甲氧基苄基磷酸酯与无水四氢呋喃混合,搅拌,NW呆护,降温,(TC时加入NaH,然 后滴力。Bl的四氢呋喃溶液,滴加完毕后升温回流,TLC监须'J,反应完毕后加水,乙酸乙 酯萃取,水;絲才M目,干燥,抽滤,旋蒸,得化合物Cl即3, 4' , 5-三曱錄二苯乙烯;
山.3, 4' , 5-三羟基二苯乙烯的制备
化合物Cl与吡啶盐S組混合,165 ~ 22(TC油浴加热回流,TLC监测,反应完毕后加 水,乙酸乙酯萃取,水洗有糸l4目,旋蒸,得产品Dl即3, 4' , 5-三羟基二苯乙烯。
作为本发明的另一种限定,式(I)中W未取代,R4为叔丁^甲^^圭氧基;X为氯; 该方法为六次曱基四胺氧化合成3, 5-二甲M、-4 ' 4又丁基二曱基J圭tt二笨乙烯即 紫檀度的方法,反应路线如式(III):
9式(III)
所述合成紫檀芪的方法按照以下的步卿'l页序进行
a2. 3, 5-二曱氧基节氯的制备
3, 5-二曱氧基苯曱醇、二氯甲烷混合,搅拌,降温,-2 ~ 2'C滴加氯化亚砜,滴加完 毕后升温至室温^, TLC监测,反应完毕后加水,分出有冲几层,二氯曱烷萃取,水洗有 机层,干燥,抽滤,旋7^#产物A2即3, 5-二曱氧基千氯;
b2. 3, 5-二甲tt苯曱醛的制备
产物A2与六次甲基四胺、水';t曰^,回流,TLC监领'J,反应完毕后,加入稀盐酸,乙酸 乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋^f寻化合物B2即3, 5-二甲M^1曱醛;
c2. 3,5-二曱tt-4' 4又丁基二甲^^圭tt二苯乙烯的制备
4"^又丁基二曱基硅tt千fc苯基氯化磷与四氢呋喃混合,搅拌,冰浴,-22 ~ -10 。C时滴加叔丁基锂,滴加完毕后升温至室温,搅拌25 ~ 35min,滴加B2的四氢p夫喃溶 液,TLC监测,反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸,得化合物C2即 3,5-二曱tt-4' 4又丁基二甲^S^圭ll^二苯乙餘
d2. 3,5-二曱|1&-4'-羟基二苯乙烯的制备
取C2与四氢呋喃混合搅拌,滴加四正丁基氟化铵的四氩呋喃溶液,室温反应12 ~ 18min,减压蒸除溶剂,柱层析分离,得产品D2即3, 5-二曱氧基-4'-羟基二苯乙烯。本发明还有第三种限定,式(I)中R3为异丙基,R4未取代,X为氯;该方法为六次 甲基四胺氧化合成3, 5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯即苯烯莫德的方法,其反应路线如 式(IV):
<formula>formula see original document page 11</formula>式(IV)
所述合成苯烯莫德的方法按照以下的步骤顺序进行 a3. 3, 5-二曱氧基-4-异丙基千氯的制备
3, 5-二甲ll^-4-异丙基千醇与二氯甲烷混合,搅拌,冰浴降温,-2 ~ 2。C时滴加氯 化亚砜,滴加完毕后升温至室温反应,TLC监测,反应完毕后加水,分出有机层,水洗,干 燥,抽滤,旋蒸去除溶剂,得化合物A3即3,5-二甲tt-4-异丙基节氯;
b3. 3, 5-二曱tt-4-异丙基苯甲醛的制备
取A3与六次甲基四胺、水混合,搅拌,回流,TLC监测,反应完毕后,加入稀盐酸, 乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸除去溶剂,得化合物B3即3,5-二甲|1^-4-异 丙 曱搭;
c3. 3, 5-二曱氧基-4-异丙基二苯乙烯的制备
千基磷酸酯、无水四氢呋喃混合,搅拌,N2保护,降温,(TC时加入NaH,然后滴加 B3的四氳呋喃溶液,滴加完毕后升温至回流,TLC监测,反应完毕后加水,乙酸乙酯萃 取,水洗,干燥,抽滤,旋^W化合物C3即3,5-二曱tt-4-异丙基二苯乙烯;d3. 3, 5-二羟基-4-异丙^苯乙烯的制备
C3与p比。定盐酸盐混合,加热回流,TLC监测,反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗, 干燥,抽滤,旋蒸,得产品D3即3,5-二轻基-4-异丙基二苯乙烯。
本发明的上述技术方案,由取代千醇制备卣代烃,然后采用六次曱基四胺氧化卣 代烃制备相应的取代苯曱醛类化合物的方法,然后经WiUig-Horner缩合制备二苯乙 烯类衍生物。本发明取得的技术进步是:该方法筒单易行,合成过程中所涉及的反应物 安全,生成物不会对环境造成污染,成本低,收率高,适合工业化生产,用于合成二苯乙 烯类化合物如具有抗菌作用白藜芦醇、紫檀民、苯烯莫德等。
本发明下面将结合M实施例对作进一步详细说明。
具体实施例方式
实施例一
本实施例为六次甲基四胺氧化合成3, 4' , 5-三羟基二苯乙烯即白藜,醇的方法, 其反应路线如式(II ):
<formula>formula see original document page 12</formula>
式(II)
其^过程为al — bl—cl —dl,各步反应式如下
<formula>formula see original document page 12</formula>本方法按照以下步骤顺序进行:
化合物Al 3, 5-二甲tt卡溪的制备
取3,5-二甲氡基苯甲醇IO. 60g(63. IO画I)、乙醚00mL加入到250mL四口烧瓶 中,搅拌,降温,(TC时滴加三溴化磷7. ltaL(75. 72,ol),滴加完毕后升至室温反 应,TLC监测。反应完毕后处理,将^J5液倾入水水中,搅拌,分出有机层,水洗,干燥, 抽滤,旋蒸得产物Al 11. 9 Og (51 5 l画1)。收率81.62%。 化合物Bl 3, 5-二曱ll^甲醛的制备
上步所得Al与六次甲基四胺7. 2Og (51 5l隱o 1) g、水10OmL加入到四口烧瓶中, 回流,TLC监测。反应完毕后加入5%的稀盐酸,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸 得产物B1 5. 30g(3L 93mmo1)。收率62%。
"化合物C1 3,4' ,5-三甲M二苯乙烯的制备
耳"于甲氧基卡基磷酸酯9. 35g (38. 32隱o1)、无水四氢呋喃50mL加入到四口烧瓶 中,搅拌,N2保护,降温,(TC时加入NaH,然后滴加上步所得的Bl的四氬吹喃溶液, 滴加完毕后升温回流,TLC监测。反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤, 旋蒸得产物Cl 7. 60g (28. 15隱o1)。收率88%。
cL化合物Dl 3,4' , 5-三羟基二苯乙彿的制备上步所得Cl与p比咬盐酸盐19. 5g(168. 83mmol)加入到lOOmL单口瓶中,170。C油 浴加热回流,TLC监测。反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸得产 品Dl 1. 93g (8. 46mmo1),收率30°/。。
实施例二
本实施例为六次曱基四胺氧化合成3,5-二甲M-4'-羟基二苯乙烯即紫檀芪 的方法,其^^应3各线如式(III):
式(III)
其反应过程为a2 —b2 —c2 —d2,各步反应式如下:
14本方法4要照以下的步骤顺序进行
a2. 3, 5-二曱tt千氯即A2的制备
3, 5-二甲ll^^曱醇10. 82g(64. 40mmol),二氯甲烷llOmL加入到250mL四口烧 瓶中,搅拌,降温,(TC时滴加氯化亚砜5. 61mL(77. 28mmol),滴加完毕后升至室温反 应,TLC监测。反应完毕后加水,分出有机层,水洗,干燥,抽滤,旋蒸去除溶剂得A2 9. 61g(51. 53mirol),收率眼
b2.化合物B2即3, 5-二曱fL^苯曱醛的制备
上步所得A2与六次曱基四胺7. 20g(51. 53腿o1)、水100mL加入到四口烧瓶中, 回流,TLC监测。反应完毕后处理,加入5%的稀盐酸,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥。抽滤, 旋蒸除去溶剂得产物B2 5. 30g (31. 93mmo1)。收率62%。
c2.化合物C2即3, 5-二甲tt-4' 4又丁基二曱J^圭tt二苯乙烯的制备 取4-叔丁基二曱基硅氧基千基三苯基氯化磷16. 57g(31. 93隱ol)和四氬吹喃 160mL加入到500mL四口瓶中,冰浴-2(TC时滴加叔丁基锂20. OOmL (31. 93ramo1),滴加 完毕后升至室温,搅拌约30min,滴加上步所得B2的THF溶液110mL, TLC监测。^ 完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,旋蒸,得产物C2 6. 14g (16. 60隱oD 。收率 52%。
d2.化合物D2即3, 5-二甲tt-4'-羟基二苯乙烯(紫檀芪)的制备
上步所得C2与THF110mL加入到250mL四口瓶中,搅拌,滴加(n-Bu) 4NF的THF溶
液(11.10mL /1M ),室温反应约l5min。减压蒸除溶剂,柱层析分离,得产品D2 (紫檀
底)2. 25g(8. 79細1)。收率53%。
15实施例三
本实施例为六次甲基四胺氧化合成3, 5-二甲tt-4-异丙基二苯乙烯即苯烯莫德 的方法,其^^应3各线如式(IV):
CH2OH
^ SOCI2
CH2CI
、 N4(CH2)e
H3C。, 丫、0( 3 &(;0
CH〇
0CH H20/reflux
H3CO' 丫 、OCH3 NaH/THF
Py.HCI
其反应过程为a3 —b3 — c3 —d3,各步反应式如下:a3.
CH2OH
CH CI
H3C0
SOCI,
腦3 dC H3C。
OCH;b3.
CH2CI
CHO
KUCHA
H3CO^Y^OCH3H20/reflux ,c3.
CHO
H,CO
CH2P0(0Et)2
H3C0
0C:Hq NaH/THF
H3CO
d3. H3C。、
》^)^_^=^ PyHCI
H3C。 A_/
本方法按照以下的步骤顺序进行a3.化合物A3即3, 5-二曱M^-4-异丙基节氯的制备
取3, 5-二甲tt-4-异丙基节醇10. 81g(51. 48隱o1)、 二氯甲烷110mL加入到 250mL四口烧瓶中,搅拌,冰浴降温,(TC时滴加氯化亚砜4. 50raL(61. 77mmol),滴加完 毕后升至室温反应,TLC监测。反应完毕后加7jC, 二氯甲烷萃取,水洗,旋蒸去除溶剂得 产物A3 10. 00g(43.76隱o1)。收率85%。
b3.化合物B3即3, 5-二曱tt-4-异丙絲曱醛的制备
取上步所得A3与六次曱基四胺24. 51 g (175mmo1)、水100mL加入到四口烧瓶 中,搅拌,回流,TLC监测。反应完毕后处理,加入5°/。的稀盐酸,乙酸乙酯萃取,水洗, 旋蒸除去溶剂得产物B3 5. 38g (25. 87mmo1)。收率56°/。。
c3.化合物C3即3, 5-二曱fl^-4-异丙基二苯乙烯的制备
取千基磷酸酯6. 64g(31. 03咖o1)、无水四氢呋喃55QmL加入到四口烧瓶中,搅 拌,N2保护,降温,(TC时加入NaH,然后滴加上步所得B2的四氢呋喃;容液,滴加完毕 后升温至回流,TLC监测。反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,旋蒸得产物C3即 6.13g(21.74隱o1)。收率84%。
d3 化合物D3即3, 5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯(苯烯莫德)的制备 上步所得C3与吡梵盐酸盐12. 55g(108. 70咖ol)加入到100mL单口瓶中,加热回 流,TLC监测。反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,旋蒸得产品D3(苯烯莫 德)4. 1416. 30,1)。收率75%。 实施例四
按所述的相同路线、过程、步骤重复进行实施例一,但是
a]中3, 5-二曱l(^苯甲醇与乙醚混合、搅拌、冰浴降温后于-2。C时滴加三溴化磷;
山中化合物Cl与p比。定盐酸盐';Fc^于220。C油浴加热回流;
产品收率为30. 5 /0。
实施例五按所述的相同路线、过程、步骤重复进行实施例一,但是
ai中3, 5-二曱M^L甲醇与乙醚混合、搅拌、水浴降温后于2。C时滴加三溴化磷; d,中化合物Cl与p比。定盐酸盐混合于165。C油浴加热回流; 产品收率为29. 8%。 实施例六
按所述的相同路线、过程、步骤重复进行实施例二,但是 a2中于2 。C时滴加氯化亚石风;
c2中于-l(TC时滴加叔丁基锂,滴加完毕后升温至室温,搅拌25min; d2中室温^^应18min; 产品收率为54°/。。 实施例七
按所述的相同路线、过程、步骤重复进行实施例二,但是 a2中于-2 。C时滴加氯化亚砜;
c2中于-22。C时滴加7k丁基锂,滴加完毕后升温至室温,搅拌35min; (12中室温反应12min; 产品收率为52. 3%。 实施例八
按所述的相同路线、过程、步骤重复进行实施例三,但是 a3中于-2 。C时滴加氯化亚砜; 产品收率为75. 1%。 实施例九
按所述的相同路线、过程、步骤重复进行实施例三,但是 a3中于2。C时滴加氯化亚砜; 产品收率为75. 2%。
18
权利要求
1、一种六次甲基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,其特征在于所述方法的合成路线如式(I)式(I)式(I)中R3代表取代或未取代的异丙基;R4代表取代或未取代的甲氧基或叔丁基二甲基硅氧基;X代表取代的溴或氯。
2、才艮据权利要l所述六次曱基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,其特征 在于所述式(I)中W未取代,R"为曱氧基,X为溴;该方法为六次甲基四胺氧化合成 3, 4 、 5-三羟基二苯乙烯即白藜,醇的方法,其反应路线如式(II):<formula>formula see original document page 2</formula>CH2TO(OEt)式(II)
3、 根据权利要求2所述的六次曱基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,其特 征在于所述合成白藜声醇的方法按照以下的步骤顺序进行a.3, 5-二甲tt千渙的制备3, 5-二曱llJ^苯曱醇与乙醚混合,搅拌,冰浴降温,-2 ~ 2 。C时滴加三溴4b41,滴加 完毕后升温至室温反应,TLC监测,反应完毕后,将反应液倾入冰水中,搅拌,分出有机 层,水洗,干燥,抽滤,蒸除溶剂,得化合物Al即3, 5-二曱氧基节溴;b" 3, 5-二曱錄苯甲醛的制备化合物Al与六次曱基四胺、水混合,回流,TLC监测,反应完毕后,加入稀盐酸,乙 酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸除去溶剂,得化合物Bl即3, 5-二曱錄苯曱醛; d. 3, 4' , 5-三甲争J^二苯乙烯的制备对曱tt千基磷酸酯与无水四氢呋喃混合,搅拌,N2保护,降温,(TC时加入NaH,然 后滴加Bl的四氢呔喃溶液,滴加完毕后升温回流,TLC监观'J,反应完毕后加水,乙酸乙 酯萃取,水;林才;i4目,干燥,抽滤,旋蒸,得化合物Cl即3, 4' , 5-三甲tt二苯乙烯;d,. 3, , 5-三羟基二苯乙烯的制备化合物Cl与p比吱盐酸盐^曰t^, 165 ~ 22(TC油浴加热回流,TLC监测,反应完毕后加 水,乙酸乙酯萃取,水洗有才M目,旋蒸,得产品Dl即3, 4' , 5-三羟基二苯乙烯。
4、 根据权利要求1所述的六次曱基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,其特 征在于式(I)中R3未取代,R4为叔丁基二甲^^圭|1^, X为氯;该方法为六次甲基四胺 氧化合成3, 5-二曱氧基-4 ' J又丁基二曱基珪氧基二笨乙烯即紫檀蔑的方法,反应路线如式(III):式(n工)
5、根据权利要求4所述的六次曱基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,其特 征在于所述合成紫檀赏的方法按照以下的步骤顺序进行 a2. 3, 5-二曱氧基节氯的制备3, 5-二曱氧基笨甲醇、二氯甲烷混合,搅拌,降温,-2 ~ 2。C滴加氯化亚砜,滴加完 毕后升温至室温反应,TLC监测,反应完毕后加水,分出有机层,二氯甲烷萃取,水洗有 机层,干燥,抽滤,旋^f寻产物A2即3, 5-二曱|1^千氯;b2. 3, 5-二甲tt苯甲醛的制备产物A2与六次甲基四胺、水混合,回流,TLC监测,反应完毕后,加入稀盐酸,乙酸 乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋^#化合物B2即3, 5-二甲flj^:曱醛;c2. 3, 5-二甲総-4' 4又丁基二曱J^圭I^二苯乙烯的制备4—5L丁基二甲Jj圭tt卡基三苯基氯4l^粦与四氢呋喃〉V曰^,搅拌,冰浴,-22 ~ -10 。C时滴加叔丁基锂,滴加完毕后升温至室温,搅拌25 35min,滴加B2的四氬吹喃溶 液,TLC监测,^JS完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸,得化合物C2即 3,5-二甲氧基-4' "7k丁基二甲J^圭llJ^苯乙烯;d2. 3,5-二曱錄-4'-羟基二笨乙烯的制备取C2与四氢吹喃';t曰洽搅拌,滴加四正丁基氟化铵的四氲吹喃溶液,室温反应12 ~18min,减压蒸除溶剂,柱层析分离,得产品D2即3, 5-二曱tt-4'-羟基二苯乙烯。
6、根据权利要求1所述的六次曱基四胺氧化合成二笨乙烯类化合物的方法,其特 4i^于所述式(I)中R、异丙基,R"未取代,X为氯;该方法为六次曱基四胺氧化合成 3, 5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯即苯烯莫德的方法,其^jS3各线如式(IV):<formula>formula see original document page 5</formula>式(IV)
7、根据权利要求6所述的六次甲基四胺氣化合成二笨乙烯类化合物的方法,其特 ^正在于所述合成苯烯莫德的方法按照以下的步骤顺序进行 a3. 3, 5-二甲^-4-异丙基千氯的制备3, 5-二甲M-4-异丙基节醇与二氯曱烷〉'f^,搅拌,冰浴降温,-2 ~ 2'C时滴加氯 化亚砜,滴加完毕后升温至室温反应,TLC监测,反应完毕后加水,分出有机层,水洗,千 燥,抽滤,旋蒸去除溶剂,得化合物A3即3,5-二曱tt-4-异丙基卡氯;b3. 3, 5-二曱tt-4-异丙基苯甲醛的制备取A3与六次曱基四胺、水混合,搅拌,回流,TLC监测,反应完毕后,加入稀盐酸, 乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,抽滤,旋蒸除去溶剂,得化合物B3即3, 5-二甲tt-4-异 丙M曱搭;c3. 3, 5-二甲tt-4-异丙基二苯乙烯的制备千基磷酸酯、无水四氲呋喃^^,搅拌,N2保护,降温,(TC时加入NaH,然后滴加 B3的四氬吹喃溶液,滴加完毕后升温至回流,TLC监测,反应完毕后加水,乙酸乙酯萃 取,水洗,干燥,抽滤,旋^f寻化合物C3即3, 5-二曱|1^-4-异丙基二苯乙烯;d3. 3, 5-二羟基-4-异丙^笨乙烯的制备C3与p比。定盐酸盐混合,加热回流,TLC监观'J,反应完毕后加水,乙酸乙酯萃取,水洗: 干燥,抽滤,旋蒸,得产品D3即3, 5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯。
全文摘要
本发明公开了一种六次甲基四胺氧化合成二苯乙烯类化合物的方法,该方法由取代苄醇制备卤代烃,然后采用六次甲基四胺氧化卤代烃制备相应的取代苯甲醛类化合物,再经Wittig-Horner缩合制备二苯乙烯类衍生物。该方法简单易行,合成过程中所涉及的反应物安全,生成物不会对环境造成污染,成本低,收率高,适合工业化生产白藜芦醇、紫檀茋、苯烯莫德等具有抗菌作用的二苯乙烯类化合物。
文档编号C07C39/21GK101531571SQ20091007417
公开日2009年9月16日 申请日期2009年4月17日 优先权日2009年4月17日
发明者越 张, 张艳艳 申请人:河北科技大学