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胺化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

时间:2022-02-24 阅读: 作者:专利查询

胺化合物和包括其的有机发光器件的制作方法
胺化合物和包括其的有机发光器件
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于2020年8月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2020-0102053并且要求其优先权,将其公开内容全部通过参考引入本文中。
技术领域
3.一种或多种实施方式涉及胺化合物和包括其的有机发光器件。


背景技术:

4.有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
5.在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,和电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。


技术实现要素:

6.一种或多种实施方式包括胺化合物和包括其的有机发光器件。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。
8.根据一个方面,提供由式1表示的胺化合物:
9.式1
[0010][0011]
其中,在式1中,
[0012]r1-r8各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙
基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0013]r11-r
14
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0014]r21-r
24
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0015]
b11-b14各自独立地为1-4的整数,
[0016]
b21-b24各自独立地为1-5的整数,
[0017]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
[0018]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或其任意组合;
[0019]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或其任意组合:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂
多环基团、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、或其任意组合;
[0020]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合;
[0021]
各自被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、或其任意组合;或
[0022]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或其任意组合,
[0023]
其中q
1-q9、q
11-q
17
、q
21-q
27
、和q
31-q
37
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0024]
另一方面提供有机发光器件,其包括第一电极;第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发射层的有机层,其中所述有机层包括所述有机金属化合物的至少一种。
附图说明
[0025]
由结合附图考虑的以下描述,本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰,其中:
[0026]
图1显示根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0027]
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0028]
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
[0029]
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本文中的教导的情况下,下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0030]
本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,“一个(种)(不定冠词)(a,an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制并且意图涵盖单数和复数两者,除非上下文清楚地另有说明。例如,“(一个)元件(an element)”具有与“至少一个元件”相同的含义,除非上下文清楚地另有说明。
[0031]“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0032]
此外,在本文中可使用相对术语如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解,除附图中所示的方位之外,相对术语还意图涵盖器件的不同方位。例如,如果将图之一中的器件翻转,被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此,取决于图的具体方位,示例性术语“下部”可涵盖“下部”和“上部”两种方位。类似地,如果将附图之一中的器件翻转,被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向“在”所述其它元件“上方”。因此,示例性术语“在
……
下面”或“在
……
之下”可涵盖在
……
上方和在
……
下面两种方位。
[0033]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量以及与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在
±
10%或5%的范围内。
[0034]
除非另外定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0035]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,附图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0036]
在实施方式中,提供有由式1表示的胺化合物:
[0037]
式1
[0038][0039]
式1中的r
1-r8可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9)。
[0040]
在实施方式中,r
1-r8可各自独立地为:
[0041]
氢、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基;或
[0042]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡
啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、或其任意组合。
[0043]
在实施方式中,r
1-r8可各自独立地为:
[0044]
氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0045]
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合。
[0046]
在实施方式中,r
1-r8可各自为氢。
[0047]
式1中的r
11-r
14
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9)。
[0048]
在实施方式中,r
11-r
14
可各自独立地为:
[0049]
氢、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0050]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、或其任意组合;
[0051]
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基;或
[0052]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三
嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、或其任意组合。
[0053]
在实施方式中,r
11-r
14
可各自独立地为:
[0054]
氢、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0055]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、或其任意组合;
[0056]
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、或其任意组合;或
[0057]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、或其任意组合。
[0058]
在实施方式中,r
11-r
14
可各自独立地为:
[0059]
氢、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0060]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合;
[0061]
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0062]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯
基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合。
[0063]
在实施方式中,r
11-r
14
各自可不为氰基。
[0064]
在实施方式中,r
11-r
14
可各自为氢。
[0065]
式1中的b11-b14可各自独立地为1-4的整数。当b11为2或更大时,r
11
的两个或更多个可彼此相同或彼此不同。当b12为2或更大时,r
12
的两个或更多个可彼此相同或不同。当b13为2或更大时,r
13
的两个或更多个可彼此相同或彼此不同。当b14为2或更大时,r
14
的两个或更多个可彼此相同或不同。
[0066]
在实施方式中,当r
11-r
14
各自不为氢时,b11-b14可各自独立地为1、2、3、或4。
[0067]
在实施方式中,当r
11-r
14
各自不为氢时,b11-b14可各自独立地为1或2。
[0068]
在实施方式中,当r
11-r
14
各自不为氢时,b11-b14可各自为1。
[0069]
式1中的r
21-r
24
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9)。
[0070]
在实施方式中,r
21-r
24
可各自独立地为:
[0071]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0072]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
[0073]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
[0074]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑
基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合;或
[0075]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、或-p(=o)(q8)(q9),
[0076]
其中q
1-q9可各自独立地为:
[0077]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2ch3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;
[0078]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
[0079]
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合。
[0080]
在实施方式中,r
21-r
24
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0081]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、或其任意组合;
[0082]
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基;或
[0083]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、非那烯
基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、或咪唑并吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、或其任意组合。
[0084]
在实施方式中,r
21-r
24
可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、由式9-1至9-19之一表示的基团、或者由式10-1至10-195之一表示的基团:
[0085]
[0086]
[0087]
[0088]
[0089][0090]
其中,在式9-1至9-19和10-1至10-195中,*表示与相邻原子的结合位点,ph可为苯基,且tms可为三甲基甲硅烷基。
[0091]
在实施方式中,r
21-r
24
可各自独立地为氢、氘、氰基、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0092]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合;
[0093]
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0094]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合。
[0095]
在实施方式中,r
21-r
24
可各自独立地为c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基;
[0096]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合;
[0097]
环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0098]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或其任意组合。
[0099]
在实施方式中,r
21-r
24
各自可不为氰基。
[0100]
在实施方式中,r
21-r
24
可各自为氢。
[0101]
式1中的b21-b24可各自为1-5的整数。当b21为2或更大时,r
21
的两个或更多个可彼此相同或不同。当b22为2或更大时,r
22
的两个或更多个可彼此相同或不同。当b23为2或更大
时,r
23
的两个或更多个可彼此相同或不同。当b24为2或更大时,r
24
的两个或更多个可彼此相同或不同。
[0102]
在实施方式中,当r
21-r
24
各自不为氢时,b21-b24可各自独立地为1、2、3、或4。
[0103]
在实施方式中,当r
21-r
24
各自不为氢时,b21-b24可各自独立地为1、2、或3。
[0104]
在实施方式中,当r
21-r
24
各自不为氢时,b21-b24可各自独立地为1或2。
[0105]
在实施方式中,当r
21-r
24
各自不为氢时,b21-b24可各自独立地为1。
[0106]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
[0107]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或其任意组合;
[0108]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或其任意组合:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、或其任意组合;
[0109]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合;
[0110]
各自被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、或其任意组合;或
[0111]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或其任意组合,
[0112]
其中q
1-q9、q
11-q
17
、q
21-q
27
、和q
31-q
37
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳
基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0113]
在实施方式中,所述胺化合物可由式2表示:
[0114]
式2
[0115][0116]
其中,在式2中,
[0117]r1-r8与以上描述的相同,
[0118]r31
、r
32
、r
38
、r
39
、r
41
、r
47
、r
48
、r
49
、r
51
、r
52
、r
58
、r
59
、r
61
、r
67
、r
68
、和r
69
各自独立地与关于r
11-r
14
描述的相同,和
[0119]r33-r
37
、r
42-r
46
、r
53-r
57
和r
62-r
66
各自独立地与关于r
21-r
24
描述的相同。
[0120]
在实施方式中,所述胺化合物可为化合物1至26之一:
[0121]
[0122]
[0123]
[0124][0125]
由式1表示的胺化合物满足如以上描述的式1的结构,并且由于包括两个被包括间-联苯基和对-联苯基的基团取代的胺基团的二胺结构,所述胺化合物可具有适于用在有机发光器件中的单线态能级和三线态能级以及最高占据分子轨道(homo)/最低未占分子轨道(lumo)能级。
[0126]
如上所述,由式1表示的胺化合物可具有适于用作用于有机发光器件的材料,例如发射层中的主体材料和掺杂剂材料、空穴传输材料、电子传输材料等的电特性。因此,使用所述胺化合物的有机发光器件可具有高的效率和/或长的寿命。
[0127]
在由式1表示的胺化合物中,r
1-r8各自不为烷基。虽然不受特定理论限制,但是当r
1-r8的至少一个为烷基时,例如,在化合物a的情况下,由于位于中央核心处的烷基取代基,能量转移效率降低并且光取向(光定向,photo-orientation)恶化。因此,与使用所述胺化合物的有机发光器件相比,使用化合物a的有机发光器件可具有更低的效率和/或更短的寿命。
[0128]
《化合物a》
[0129][0130]
在由式1表示的胺化合物中,r
11-r
14
各自不为氰基。虽然不受特定理论限制,但是当r
11-r
14
的至少一个为氰基时,例如,在化合物b的情况下,由于氰基的吸电子性质,homo能级相对高(即,homo能级的绝对值小)。因此,与使用所述胺化合物的有机发光器件相比,使用化合物b的有机发光器件在发射层中可具有更低的能量转移效率。
[0131]
《化合物b》
[0132][0133]
通过参照将稍后描述的合成实施例,本领域技术人员可认识到由式1表示的胺化
合物的合成方法。
[0134]
由式1表示的胺化合物可适于用作用于如下的材料:有机发光器件的有机层,例如有机层中的发射层、空穴传输区域、和/或电子传输区域。因此,另一方面提供有机发光器件,其包括第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括至少一种由式1表示的胺化合物。
[0135]
由于包括包含上述由式1表示的胺化合物的有机层,所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的量子发光效率、和长的寿命。
[0136]
在一种实施方式中,在所述有机发光器件中,
[0137]
所述第一电极为阳极并且所述第二电极为阴极,
[0138]
所述有机层包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中
[0139]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合,和
[0140]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0141]
在实施方式中,所述有机发光器件的发射层可包括至少一种由式1表示的胺化合物。
[0142]
在实施方式中,所述有机发光器件的发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括至少一种由式1表示的胺化合物且所述主体的量可大于所述掺杂剂的量。
[0143]
在实施方式中,所述发射层可进一步包括敏化剂。
[0144]
所述敏化剂可包括如下的至少一种:有机金属化合物、杂环化合物、或其任意组合。
[0145]
在实施方式中,所述有机金属化合物可包括钌(ru)、钯(pd)、铼(re)、锇(os)、铂(pt)、或其任意组合。
[0146]
在实施方式中,所述有机金属化合物可为由式81表示的化合物。
[0147]
在实施方式中,所述敏化剂包括所述有机金属化合物,并且所述掺杂剂和所述有机金属化合物可满足方程1:
[0148]
方程1
[0149]
t1(s
ph
)-s1(d)》0
[0150]
其中,在方程1中,
[0151]
t1(s
ph
)为所述有机金属化合物的最低激发三线态能级,和
[0152]
s1(d)为所述掺杂剂的最低激发单线态能级。
[0153]
当包括所述有机金属化合物的敏化剂和包括所述胺化合物的掺杂剂满足方程1时,高的激子能量可被传送至所述敏化剂,然后传送至所述掺杂剂。因此,所述掺杂剂的恶化被抑制,且因此,寿命特性可改善,并且在所述敏化剂和所述掺杂剂之间的光谱重叠可增加,导致高效的(有效的)能量转移。因此,辐射衰减速率增加并且非辐射跃迁减少,使得所述有机发光器件的发光效率可提高。
[0154]
在实施方式中,所述杂环化合物可为满足方程e的化合物:
[0155]
《方程e》
[0156]
|t1(s
df
)-s1(s
df
)|≤0.3ev
[0157]
其中,在方程e中,
[0158]
t1(s
df
)为所述杂环化合物的最低激发三线态能级,和
[0159]
s1(s
df
)为所述杂环化合物的最低激发单线态能级。
[0160]
在实施方式中,所述杂环化合物可为其中电子给体部分和电子受体部分彼此间隔开的热活化延迟荧光(tadf)化合物。在此情况下,所述杂环化合物可有效地阻止分子内轨道重叠,且因此,分子的单线态和三线态被防止重叠,导致非常低的
△est
。因此,即使在室温下,也可通过热活性(热活动)从三线态激发态至单线态激发态发生反向系间窜越。结果,由于三线态中的激子被用于光发射,因此发光效率可改善。
[0161]
在实施方式中,所述杂环化合物可为化合物ta-1至ta-5的至少一种。
[0162][0163]
在实施方式中,所述敏化剂包括所述杂环化合物,并且所述掺杂剂和所述杂环化合物可满足方程2:
[0164]
《方程2》
[0165]
s1(s
df
)-s1(d)》0
[0166]
其中,在方程2中,
[0167]
s1(s
df
)为所述杂环化合物的最低激发单线态能级,和
[0168]
s1(d)为所述掺杂剂的最低激发单线态能级。
[0169]
当包括所述杂环化合物的敏化剂和所述掺杂剂满足方程2时,高的激子能量可被转移至所述敏化剂,然后转移至所述掺杂剂。结果,能量可被容易地转移并且在所述敏化剂中停留的时间可被最小化。因此,所述敏化剂的恶化被抑制并且寿命特性可改善。另外,由于所述tadf敏化剂的反向系间窜越,辐射跃迁增加并且无辐射跃迁减少,并且因此,所述有机发光器件的发光效率可提高。
[0170]
所述敏化剂(包括所述有机金属化合物和所述杂环化合物)的最低激发单线态能级、最低激发三线态能级、以及所述掺杂剂的最低激发单线态能级是使用在b3lyp/6-31g
(d,p)水平下进行结构优化的高斯(gaussian)程序的dft方法评价的。
[0171]
在实施方式中,所述掺杂剂和所述敏化剂可满足方程3。
[0172]
《方程3》
[0173]
homo(s)-homo(d)》0
[0174]
在方程3中,
[0175]
homo(s)为所述敏化剂的homo能级,和
[0176]
homo(d)为所述掺杂剂的homo能级。
[0177]
在其中所述敏化剂和所述掺杂剂满足方程3的情况下,所述掺杂剂的homo能级的绝对值大(即,所述掺杂剂的homo能级更深),使得可防止被所述掺杂剂俘获的电荷的直接注入,且因此,可容易地获得超荧光体系。在此情况下,由于高的激子能量可被转移至所述敏化剂,然后转移至所述掺杂剂,因此所述掺杂剂的恶化可被抑制,并且寿命特性可改善。另外,由于非辐射跃迁因以上描述的能量转移机理而减少,因此所述有机发光器件的发光效率可改善。
[0178]
所述掺杂剂和所述敏化剂各自的homo能级是使用在b3lyp/6-31g(d,p)水平上进行结构优化的高斯程序的dft方法评价的。
[0179]
所述发射层可发射红色光、绿色光、或蓝色光。
[0180]
根据一种实施方式,所述发射层可发射具有约410nm-约490nm的最大发射波长的蓝色光。
[0181]
在一种实施方式中,由式1表示的胺化合物可包括在所述有机发光器件的空穴传输区域中。
[0182]
在实施方式中,所述有机发光器件的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合的至少一个,并且所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合的至少一个可包括由式1表示的胺化合物。
[0183]
在一种实施方式中,由式1表示的胺化合物可包括在所述有机发光器件的电子传输区域中。
[0184]
在实施方式中,所述有机发光器件的电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合的至少一个,并且所述空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合的至少一个可包括由式1表示的胺化合物。
[0185]
在实施方式中,所述有机发光器件的空穴传输区域可包括电子阻挡层,并且由式1表示的胺化合物可包括在所述电子阻挡层中。所述电子阻挡层可与所述发射层直接接触。
[0186]
在实施方式中,所述有机发光器件的电子传输区域可包括空穴阻挡层,并且由式1表示的胺化合物可包括在所述空穴阻挡层中。所述空穴阻挡层可与所述发射层直接接触。
[0187]
在实施方式中,所述有机金属化合物可由式81表示:
[0188]
《式81》
[0189]
m(l
81
)
n81
(l
82
)
n82
[0190]
《式81a》
[0191][0192]
在式81和81a中,
[0193]
m可为铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、或铑(rh),
[0194]
l
81
可为由式81a表示的配体,n81可为1-3的整数,并且当n81为2或更大时,l
81
的两个或更多个可彼此相同或不同,
[0195]
l
82
可为有机配体,n82可为0-4的整数,并且当n82为2或更大时,l
82
的两个或更多个可彼此相同或不同,
[0196]y81-y
84
可各自独立地为碳(c)或氮(n),
[0197]y81
和y
82
可经由单键或双键彼此连接,并且y
83
和y
84
可经由单键或双键彼此连接,
[0198]
cy
81
和cy
82
可各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
2-c
30
杂环基团,
[0199]
cy
81
和cy
82
可任选地另外经由有机连接基团彼此结合,
[0200]r81-r
85
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
81
)(q
82
)(q
83
)、-n(q
84
)(q
85
)、-b(q
86
)(q
87
)、或-p(=o)(q
88
)(q
89
),
[0201]
a81-a83可各自独立地为0-5的整数,
[0202]
当a81为2或更大时,两个或更多个r
81
可彼此相同或不同,
[0203]
当a82为2或更大时,两个或更多个r
82
可彼此相同或不同,
[0204]
当a81为2或更大时,相邻的两个r
81
可任选地连接以形成饱和或不饱和的c
2-c
30
环(例如,苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、双环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)或者被至少一个r
88
取代的饱和或不饱和的c
2-c
30
环(例如,各自被至少一个r
88
取代的苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、双环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环),
[0205]
当a82为2或更大时,相邻的两个r
82
可任选地连接以形成饱和或不饱和的c
2-c
30
环(例如,苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、双环[2.2.1]庚烷环、萘
环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环)或者被至少一个r
89
取代的饱和或不饱和的c
2-c
30
环(例如,各自被至少一个r
89
取代的苯环、环戊烷环、环己烷环、环戊烯环、环己烯环、降莰烷环、双环[2.2.1]庚烷环、萘环、苯并茚环、苯并吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡啶环、嘧啶环、或吡嗪环),
[0206]r88
可与关于r
81
说明的相同,
[0207]r89
可与关于r
82
说明的相同,
[0208]
式81a中的*和*'各自表示与式81中的m的结合位点,和
[0209]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
91
)(q
92
)(q
93
)、或其任意组合,
[0210]
其中q
81-q
89
和q
91-q
93
可各自独立地为氢、氘、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或者单价非芳族稠合杂多环基团。
[0211]
在一种实施方式中,在式81a中,
[0212]
a83可为1或2,
[0213]r83-r
85
可各自独立地为:
[0214]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2ch3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;
[0215]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
[0216]
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合,
[0217]
但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0218]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,
[0219]y81
可为氮,y
82
和y
83
可为碳,y
84
可为氮或碳,
[0220]
cy
81
和cy
82
可各自独立地为环戊二烯基团、苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、嘌呤基团、呋喃基团、噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉
基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、或2,3-二氢-1h-咪唑基团。
[0221]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,y
81
可为氮,y
82-y
84
可各自为碳,cy
81
可为其中两个氮原子为成环原子的5元环,并且cy
82
可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0222]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,y
81
可为氮,y
82-y
84
可各自为碳,cy
81
可为咪唑基团或2,3-二氢-1h-咪唑基团,并且cy
82
可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0223]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,
[0224]y81
可为氮并且y
82-y
84
可各自为碳,
[0225]
cy
81
可为吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、或异苯并唑基团,
[0226]
cy
82
可为环戊二烯基团、苯基团、萘基团、芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、苝基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、或二苯并噻咯基团。
[0227]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,
[0228]r81
和r
82
可各自独立地为:
[0229]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0230]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
[0231]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
[0232]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并
[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合;或
[0233]-b(q
86
)(q
87
)或-p(=o)(q
88
)(q
89
),
[0234]
其中q
86-q
89
可各自独立地为:
[0235]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2ch3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;
[0236]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
[0237]
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合。
[0238]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,数量为a81的r
81
和数量为a82的r
82
的至少一个可为氰基。
[0239]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,数量为a82的r
82
的至少一个可为氰基。
[0240]
在一种或多种实施方式中,在式81a中,数量为a81的r
81
和数量为a82的r
82
的至少一个可为氘。
[0241]
在一种或多种实施方式中,式81中的l
82
可为由式3-1(1)至3-1(60)、3-1(61)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)之一表示的配体:
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247][0248]
在式3-1(1)至3-1(69)、3-1(71)至3-1(79)、3-1(81)至3-1(88)、3-1(91)至3-1(98)、和3-1(101)至3-1(114)中,
[0249]
x1可为o、s、c(z
21
)(z
22
)、或n(z
23
),
[0250]
x
31
可为n或c(z
1a
)并且x
32
可为n或c(z
1b
),
[0251]
x
41
可为o、s、n(z
1a
)、或c(z
1a
)(z
1b
),
[0252]z1-z4、z
1a
、z
1b
、z
1c
、z
1d
、z
2a
、z
2b
、z
2c
、z
2d
、z
11-z
14
和z
21-z
23
可各自独立地为:
[0253]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c
1-c
20
烷基、或c
1-c
20
烷氧基;
[0254]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
[0255]
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉
基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基;
[0256]
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合;或
[0257]-b(q
86
)(q
87
)或-p(=o)(q
88
)(q
89
),
[0258]
其中q
86-q
89
可各自独立地为:
[0259]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2ch3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;
[0260]
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基;或
[0261]
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其任意组合。
[0262]
d2和e2可各自独立地为0或2,
[0263]
e3可为0-3的整数,
[0264]
d4和e4可各自独立地为0-4的整数,
[0265]
d6和e6可各自独立地为0-6的整数,
[0266]
d8和e8可各自独立地为0-8的整数,
[0267]
*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。
[0268]
在一种或多种实施方式中,在式81中,m可为ir并且n81与n82之和可为3;或者m可为pt并且n81与n82之和可为2。
[0269]
在实施方式中,所述有机金属化合物可由下式91表示:
[0270]
《式91》
[0271][0272]
其中,在式91中,
[0273]
m与以上描述的相同,
[0274]
cy
91-cy
94
各自独立地与关于cy
81
和cy
82
描述的相同,
[0275]
t
91-t
94
可各自独立地为单键、*-n(r
95
)-*'、*-b(r
95
)-*'、*-p(r
95
)-*'、*-c(r
95
)(r
96
)-*'、*-si(r
95
)(r
96
)-*'、*-ge(r
95
)(r
96
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
95
)=c(r
96
)-*'、*-c(=s)-*'、或*-c≡c-*',
[0276]y91-y
94
可各自独立地为c或n,
[0277]
x
91-x
98
可各自独立地为c或n,
[0278]r91-r
96
可各自独立地与关于r
81
和r
82
描述的相同,
[0279]
a91-a94可各自独立地为0-5的整数,
[0280]
当a91为2或更大时,两个或更多个r
91
可彼此相同或不同,
[0281]
当a92为2或更大时,两个或更多个r
92
可彼此相同或不同,
[0282]
当a93为2或更大时,两个或更多个r
93
可彼此相同或不同,
[0283]
当a94为2或更大时,两个或更多个r
94
可彼此相同或不同,
[0284]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
91
)(q
92
)(q
93
)、或其任意组合,
[0285]
其中q
91-q
93
可各自独立地为氢、氘、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或者单价非芳族稠合杂多环基团。
[0286]
另外,在实施方式中,所述有机金属化合物可为电中性的,而不是由阳离子和阴离子对组成的盐。
[0287]
在一种或多种实施方式中,所述有机金属化合物可包括化合物pd1至pd83和fir6的至少一种,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0288]
[0289]
[0290]
[0291][0292]
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的胺化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的胺化合物”的情形和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的胺化合物”的情形。
[0293]
例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述胺化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述胺化合物。在此情况下,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可全部存在于发射层中)、或者不同的层中(例如,化合物1可存在于发射层中并且化合物2可存在于空穴阻挡层中)。
[0294]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0295]
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外,所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
[0296]
图1为根据示例性实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将关于图1描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构以及根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
[0297]
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板,可
使用本领域中可利用的在有机发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0298]
在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0299]
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构,但是第一电极11的结构不限于此。
[0300]
在第一电极11上设置有机层15。
[0301]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0302]
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
[0303]
所述空穴传输区域可包括如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
[0304]
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于各结构,各层是从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠的。
[0305]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(hil)时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积而形成于第一电极11上。
[0306]
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8
托-约10-3
托的真空压力、和约-约的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。
[0307]
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm,并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
[0308]
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
[0309]
所述空穴传输区域可包括如下的至少一种:m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
″‑
三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合:
[0310][0311][0312]
式201
[0313][0314]
式202
[0315][0316]
式201中的ar
101-ar
102
可各自独立地为:
[0317]
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基;或
[0318]
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、苊烯基团、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
[0319]
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1、或2。例如,xa可为1并且xb可为0,但是xa和xb不限于此。
[0320]
式201和202中的r
101-r
108
、r
111-r
119
和r
121-r
124
可各自独立地为:
[0321]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)或c
1-c
10
烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
[0322]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
10
烷基或c
1-c
10
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合;
[0323]
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基;或
[0324]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或其任意组合,
[0325]
但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0326]
式201中的r
109
可为:
[0327]
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基;或
[0328]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
[0329]
根据实施方式,由式201表示的化合物可由下式201a表示,但是本公开内容的实施方式不限于此:
[0330]
式201a
[0331][0332]
式201a中的r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可通过参照本文中提供的描述而理解。
[0333]
例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下所示的化合物ht1至ht20,但是不限于此:
[0334]
[0335]
[0336][0337]
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其任意组合的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、所述空穴注入层和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0338]
除了这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或者非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0339]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或者含有氰基的化合物之一,但是本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和含有氰基的化合物例如以下化合物ht-d1或化合物ht-d2,但是不限于此。
[0340][0341]
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0342]
此外,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离,且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。
[0343]
然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(eml)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时,虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变,但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似,。
[0344]
所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括本领域中可利用的材料例如mcp,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0345][0346]
所述电子阻挡层的厚度可为约-约例如约-约当所述电子阻挡层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子阻挡层可具有令人满意的电子阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0347]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
[0348]
所述发射层可包括由式1表示的胺化合物。
[0349]
在实施方式中,所述发射层可仅包括由式1表示的胺化合物。
[0350]
在实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
[0351]
所述主体可包括如下的至少一种:tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、或其任意组合:
[0352][0353]
在一种或多种实施方式中,所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
[0354]
式301
[0355][0356]
式301中的ar
111
和ar
112
可各自独立地为:
[0357]
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基;或
[0358]
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基:苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
[0359]
式301中的ar
113-ar
116
可各自独立地为:
[0360]c1-c
10
烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基;或
[0361]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基:苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
[0362]
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数,并且可为例如0、1、或2。
[0363]
式301中的ar
113-ar
116
可各自独立地为:
[0364]
被如下的至少一个取代的c
1-c
10
烷基:苯基、萘基、蒽基、或其任意组合;
[0365]
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基;
[0366]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其任意组合;或
[0367][0368]
但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0369]
在一种或多种实施方式中,所述主体可包括由下式302表示的化合物:
[0370]
《式302》
[0371][0372]
式302中的ar
122-ar
125
与关于式301中的ar
113
详细描述的相同。
[0373]
式302中的ar
126
和ar
127
可各自独立地为c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
[0374]
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如,k和l可为0、1、或2。
[0375]
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。
[0376]
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可在约0.01-约20重量份的范围内,基于100重量份的所述发射层。然而,所述发射层中包括的掺杂剂的量不限于此。当所述掺杂剂的量满足该范围时,实现发射而没有消光现象可为可能的。
[0377]
当所述发射层包括由式1表示的胺化合物和不同于所述胺化合物的第二化合物时,由式1表示的胺化合物对所述第二化合物的重量比可在约1:99-约99:1、例如约70:30-约30:70的范围内。在一种或多种实施方式中,由式1表示的胺化合物和所述第二化合物的重量比可在约60:40-约40:60的范围内。当所述发射层中的由式1表示的胺化合物对所述第二化合物的重量比在该范围内时,可有效地实现所述发射层中的电荷传输平衡。
[0378]
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围
内。当所述发射层的厚度满足上述范围时,可呈现优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0379]
然后,可在所述发射层上设置电子传输区域。
[0380]
所述电子传输区域可包括如下的至少一个:空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
[0381]
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构,并且所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
[0382]
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
[0383]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种:bcp、bphen、或其任意组合,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0384][0385]
在一种或多种实施方式中,所述空穴阻挡层可包括由式1表示的胺化合物。
[0386]
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
[0387]
所述电子传输层可进一步包括如下的至少一种:bcp、bphen、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合。
[0388][0389]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括et1至et25的至少一种,但是不限于此:
[0390]
[0391][0392]
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0393]
此外,除了以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
[0394]
所述含有金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(8-羟基喹啉锂,liq)或et-d2:
[0395][0396]
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(eil)。
[0397]
所述电子注入层可包括如下的至少一种:liq、lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。
[0398]
所述电子注入层的厚度可在约-约且例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0399]
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,可使用锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
[0400]
上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但是本公开内容的实施方式不限于此。
[0401]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0402]
本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
[0403]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过将至少一个碳-碳双键代入c
2-c
60
烷基的中间或末端处而形成的烃基团,并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0404]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过将至少一个碳-碳三键代入c
2-c
60
烷基的中间或末端处而形成的烃基团,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0405]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0406]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是具有至少一个n、o、p、si、s、b、se、
ge、或其组合作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基、和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0407]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价环状基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0408]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个杂原子n、o、p、si、s、b、se、ge、或其组合作为成环原子,1-10个碳原子,和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0409]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0410]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是具有拥有至少一个n、o、p、si、s、b、se、ge、或其组合作为成环原子、和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是具有拥有至少一个n、o、p、s、b、se、ge、或其组合作为成环原子、和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
6-c
60
杂芳基和c
6-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0411]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基),且如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0412]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”表示被c
1-c
54
烷基取代的c
6-c
59
芳基。实例包括甲苯基。
[0413]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”表示被c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。实例包括被甲基取代的吡啶环。
[0414]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”表示-oa
104
(其中a
104
为c
1-c
60
杂芳基),且如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”表示-sa
105
(其中a
105
为c
1-c
60
杂芳基)。
[0415]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有彼此稠合的两个或更多个环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如,具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0416]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子之外还具有至少一个杂原子n、o、p、si、s、b、se、ge、或其组合作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如,具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0417]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是具有仅5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。
[0418]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有至少一个杂原子n、o、si、p、s、b、se、ge、或其组合作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。
[0419]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
1-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
[0420]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基;
[0421]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)、或其任意组合;
[0422]c3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或者单价非芳族稠合杂多环基团;
[0423]
各自被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或者单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)、或其任意组合;或
[0424]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、或-p(=o)(q
38
)(q
39
),
[0425]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,c
1-c
60
烷基,被氘、c
1-c
60
烷基、和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
1-c
60
烷基,c
2-c
60
烯基,c
2-c
60
炔基,c
1-c
60
烷氧基,c
3-c
10
环烷基,c
1-c
10
杂环烷基,c
3-c
10
环烯基,c
1-c
10
杂环烯基,c
6-c
60
芳基,被氘、c
1-c
60
烷基、和c
6-c
60
芳基的至少一个取代的c
6-c
60
芳基,c
6-c
60
芳氧基,c
6-c
60
芳硫基,c
1-c
60
杂芳基,c
2-c
60
烷基杂芳基,单价非芳族稠合多环基团,或者单价非芳族稠合杂多环基团。
[0426]
下文中,参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光
器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'b'代替'a'”意指,按摩尔当量计,所使用的'a'的量与所使用的'b'的量相同。
[0427]
实施例
[0428]
合成实施例1:化合物1的合成
[0429][0430]
在圆底烧瓶中将4.777g(14.86mmol)的n-([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-3-胺、2.140g(5.94mmol)的1,6-二溴芘、1.367g(2.38mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(pd(dba)2)、0.962ml(2.38mmol)的三叔丁基膦(ttbp,在甲苯中50%(重量/重量))、和2.856g(29.72mmol)的叔丁醇钠(naotbu)添加至30ml二氧六环,然后在氮气气氛中在于110℃下加热的同时回流24小时。在反应完成时,将混合物冷却至室温,并且逐滴添加至800ml甲醇以结晶,并且将所得固体从其过滤且用甲醇洗涤。将从其获得的固体溶解在8l甲苯中以进行二氧化硅热过滤,并且将滤液浓缩以获得固体。将所获得的固体使用1800ml的dmf再次重结晶,过滤,并且在真空下干燥以获得化合物1(2.51g)。化合物1通过lc-ms确认。
[0431]c64h44
n2:m
+
841.336
[0432]
实施例1
[0433]
将其上沉积有ito作为电极(阳极)的玻璃基板切割为50mm
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,然后在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理各15分钟,然后通过暴露于uv臭氧而清洁30分钟。
[0434]
然后,将m-mtdata以的沉积速率沉积在所述玻璃基板的ito电极(阳极)上以形成具有的厚度的空穴注入层,然后将α-npd以npd以的沉积速度沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0435]
将cbp(主体)、化合物pd79(敏化剂)、和化合物1(掺杂剂)以88.5:10:1.5的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
[0436]
将balq以的沉积速度沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且将alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,然后将lif沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,然后将al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(阴极),从而完成具有
的结构的有机发光器件的制造。
[0437][0438]
对比例1-7
[0439]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,对于用作掺杂剂,使用表1中所示的化合物a-g代替化合物1。评价实施例1:有机发光器件的表征
[0440]
评价根据实施例1和对比例1-7制造的有机发光器件各自的驱动电压、外量子效率(eqe)、以及最大发射波长和寿命(t
95
)。其结果示于表1中。使用电流-电压计(keithley 2400)和亮度计(minolta cs-1000a)作为用于评价的设备,并且通过测量直至亮度降低到100%的初始亮度的95%时所流逝的时间量而评价寿命(t
95
)(在1000尼特下),且结果是作为相对值表示的。
[0441]
表1
[0442]
[0443][0444]
由表1可以看出,与对比例1-7的有机发光器件相比,实施例1的有机发光器件具有优越的外量子效率和长的寿命。
[0445]
所述胺化合物具有优异的电特性和热稳定性,并且具有适于高效的能量转移和使被所述掺杂剂俘获的电荷最少化的结构。因此,使用所述胺化合物的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
[0446]
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。