1.本公开涉及多种发光材料、一种有机电致发光化合物、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术：
2.电致发光装置(el装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机el装置是由伊士曼柯达公司(eastman kodak)于1987年通过使用芳香族二胺小分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见appl.phys.lett.[应用物理学快报]51，913，1987)。
[0003]
有机电致发光装置(oled)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。oled的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。用于有机层的材料可以根据其功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在oled中，通过施加电压，来自阳极的空穴和来自阴极的电子被注入发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过该能量移动到激发态并且使用有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
[0004]
最近，随着显示器变得大型化，需要能够呈现更精致和鲜艳颜色的发光材料。特别地，就蓝色发光材料来说，使用如adn和dpvbi等材料作为主体材料，并且使用如基于芳香胺的化合物、铜酞菁化合物、基于咔唑的衍生物、基于二萘嵌苯的衍生物、基于香豆素的衍生物、基于芘的衍生物等材料作为掺杂剂材料，但是很难获得具有高颜色纯度的深蓝色，并且随着波长变短，发光寿命变短。
[0005]
因此，为了实现全色显示，需要开发具有长寿命的深蓝色发光材料以及开发具有与蓝色发光材料匹配的能级的其他有机材料。
[0006]
中国专利申请公开号110294663 a(2019年10月1日发布)和韩国专利申请公开号2019-0094038 a(2019年8月12日公布)公开了蒽衍生物化合物。然而，仍然需要为了改善oled的性能进行开发。
技术实现要素：
[0007]
技术问题
[0008]
本公开的目的是提供一种有机电致发光材料，其能够提供具有改善的发光效率和/或较长寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光化合物，所述化合物具有适用于有机电致发光装置的新结构。本公开的还另一个目的是通过包含特定的化合物或化合物的特定组合作为主体材料和/或掺杂剂材料来提供一种具有
改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
[0009]
问题的解决方案
[0010]
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过使用由下式1或11表示的有机电致发光化合物来实现。此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过包含至少一种由下式1表示的第一化合物和至少一种由下式2表示的第二化合物的多种发光材料来实现。
[0011][0012]
在式1中，
[0013]
t表示o、s、或cr9r
10
；
[0014]
环a和环b各自独立地表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0015]
r1至r
10
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
3-n(ar
11
)(ar
12
)；
[0016]
l1至l3各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0017]
ar1表示取代或未取代的(c6-c30)芳基或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0018]
ar2、ar
11
和ar
12
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基；并且
[0019]
t表示1或2的整数，其中如果t是2，则每个ar2可以相同或不同。
[0020][0021]
在式2中，
[0022]
l各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0023]
ar4和ar5各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；或者ar4和ar5可以彼此连接形成一个或多个环；
[0024]
n表示0至2的整数，其中如果n是0，则ar3由下式2-1表示，并且如果n是2，则可以相同或不同；并且
[0025]
ar3由下式2-1至2-5中的任一个表示，其前提是：如果在式1中，环a和环b均表示c6芳基，l2表示单键，以及t表示cr9r
10
，则ar3由下
[0026]
式2-1、2-3、2-4和2-5中的任一个表示：
[0027][0028]
其中，
[0029]
y1表示b；
[0030]
x1和x2各自独立地表示nr
′
、o或s；
[0031]
w和z各自独立地表示o、s、nr
′
或cr
27r28
；
[0032]r′
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)
芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；并且r
′
可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
与环c、环d或环e中的至少一个连接形成一个或多个环；
[0033]
环c、环d和环e各自独立地表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基；并且环d和环e可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
彼此连接形成一个或多个环；
[0034]r11
至r
14
、r
17
、r
18
以及r
21
至r
26
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；
[0035]r15
、r
16
、r
19
、r
20
、r
27
、和r
28
各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且r
15
和r
16
、r
19
和r
20
、以及r
27
和r
28
中的至少一个可以彼此稠合以形成螺结构；
[0036]
l4各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、取代或未取代二价(c2-c30)脂肪族烃基、或一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的二价稠环基团；
[0037]
ar
13
和ar
l4
各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；以及
[0038]
a、c、h和i各自独立地表示1或2的整数；b和d各自独立地表示1至3的整数；f、k、以及l各自独立地表示1至6的整数；并且e、g以及j各自独立地表示1至4的整数，其中如果a至1各自独立地是2或更大的整数，每个r
11
、每个r
12
、每个r
13
、每个r
14
、每个r
17
、每个r
18
、每个r
21
、每个r
22
、每个r
23
、每个r
24
、每个r
25
或每个r
26
可以相同或不同。
[0039]
本发明的有益效果
[0040]
根据本公开的有机电致发光化合物可以展现出适用于有机电致发光装置的性能。此外，通过包含根据本公开的多种发光材料，可以提供具有与常规有机电致发光装置相比更高的发光效率和/或更长的寿命特性的有机电致发光装置。
具体实施方式
[0041]
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
[0042]
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中的化合物。如果必要的话，有机电致发光化合物可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
[0043]
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果必要的话，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空
3-芴基、9，9-二苯基-4-芴基、11，11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-1-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-2-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-3-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-4-菲基等。
[0046]
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”或“(3元至50元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子或3至50个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由b、n、o、s、si、和p组成的组的杂原子的(亚)芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二
萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。“卤素”包括f、cl、br以及i。
[0047]
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
[0048]
在本公开的式中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)的脂环族环或芳香族环、或其组合；优选地，取代或未取代的单环或多环(5元至25元)的脂环族环或芳族环、或其组合；更优选地，取代或未取代的单环或多环(5元至18元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。此外，所述环可以含有至少一个选自b、n、o、s、si和p的杂原子、优选至少一个选自n、o和s的杂原子。
[0049]
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，通过两个或更多个取代基的连接形成的基团可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基相连接的取代基。在本公开中，取代的烷基、取代的烯基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的脂肪族烃基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氚；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；未取代的或被一个或多个氚和一个或多个卤素中的至少一者取代的(c1-c30)烷基；卤代(c1-c30)烷基；(c2-c30)烯基；(c2-c30)炔基；(c1-c30)烷氧基；(c1-c30)烷硫基；(c3-c30)环烷基；(c3-c30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(c6-c30)芳氧基；(c6-c30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(c1-c30)烷基、一个或多个(c6-c30)芳基、以及一个或多个二(c6-c30)芳基氨基中的至少一者取代的(3元至30元)杂芳基；
未取代的或被一个或多个氚、一个或多个(c1-c30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(c6-c30)芳基氨基中的至少一者取代的(c6-c30)芳基；三(c1-c30)烷基甲硅烷基；三(c6-c30)芳基甲硅烷基；二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基；(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(c1-c30)烷基氨基；单-或二-(c2-c30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(c1-c30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基和一个或多个二(c6-c30)芳基氨基中的至少一者取代的单-或二-(c6-c30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基(c2-c30)烯基氨基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基；(c1-c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(c2-c30)烯基(c6-c30)芳基氨基；(c2-c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的(c6-c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基羰基；(c1-c30)烷氧基羰基；(c6-c30)芳基羰基；(c6-c30)芳基膦；二(c6-c30)芳基硼羰基；二(c1-c30)烷基硼羰基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼羰基；(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基；以及(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基。根据本公开的一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氚；卤素；氰基；未取代的或被一个或多个氚和一个或多个卤素中的至少一者取代的(c1-c20)烷基；未取代的或被一个或多个(c1-c20)烷基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氚、一个或多个(c1-c20)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基以及二(c6-c25)芳基氨基中的至少一种取代的(c6-c25)芳基；三(c1-c20)烷基甲硅烷基；三(c6-c25)芳基甲硅烷基；(c1-c20)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基；未取代的或被一个或多个(c1-c20)烷基和一个或多个二(c6-c25)芳基氨基中的至少一者取代的单-或二-(c6-c25)芳基氨基；以及未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的(c6-c25)芳基(5元至20元)杂芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氚；卤素；氰基；未取代的或被一个或多个氚和一个或多个卤素中的至少一者取代的(c1-c10)烷基；未取代的或被一个或多个(c1-c10)烷基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氚、一个或多个(c1-c10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基、以及一个或多个二(c6-c18)芳基氨基中的至少一者取代的(c6-c18)芳基；三(c1-c10)烷基甲硅烷基；三(c6-c18)芳基甲硅烷基；(c1-c10)烷基二(c6-c18)芳基甲硅烷基；未取代的或被一个或多个(c1-c10)烷基和一个或多个二(c6-c18)芳基氨基中的至少一者取代的单-或二-(c6-c18)芳基氨基；以及未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的(c6-c18)芳基(5元至20元)杂芳基氨基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：氚；氰基；氟；未取代的或被一个或多个氚和一个或多个氟中的至少一者取代的甲基；乙基；叔丁基；未取代的或被一个或多个氚、一个或多个甲基、一个或多个叔丁基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基和被一个或多个甲基取代的一个或多个二氢吖啶基中的至少一者取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；二苯并呋喃基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；被一个或多个甲基取代的二氢吖啶基；被一个或多个甲基取代的呫吨基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲基甲硅烷基；未取代的或被一个或多个甲基、一个或多个叔丁基、以及一个或多个二苯基氨基中的至少一者取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基联苯基氨基；二萘基氨基；二联苯基氨基；苯基二苯并呋喃基氨基；以及被一个或多个苯基取代的咔唑基苯基氨基。
[0050]
在本文中，杂芳基、亚杂芳基以及杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自b、n、o、s、si和p的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(c1-c30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(c6-c30)芳基氨基、以及取代或未取代的(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基。
[0051]
在下文中，将解释根据一个实施例的多种发光材料。
[0052]
根据一个实施例的多种发光材料包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。具体地，本公开通过在有机电致发光装置的至少一个有机层(例如，至少一个发光层)中包含多种发光材料提供了一种展现出高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。更具体地，第一化合物和第二化合物可以在发光层中一起使用以增加电荷迁移率和稳定性，从而改善装置效率如外量子效率和寿命特性。
[0053]
根据一个实施例，本公开提供了主体/掺杂剂组合，即由式1表示的主体化合物和由式2表示的掺杂剂化合物的组合。此外，本公开提供了一种包含所述主体/掺杂剂组合的有机电致发光装置。
[0054]
根据一个实施例的发光材料包含至少一种由式1表示的蒽衍生物。例如，由式1表示的化合物可以是荧光主体，并且它还可以是发射蓝光的荧光主体。
[0055]
在式1中，t表示o、s、或cr9r
10
。
[0056]
在式1中，环a和环b各自独立地表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，环a和环b各自独立地表示取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，环a和环b各自独立地表示未取代的或被一个或多个氚和一个或多个(c1-c10)烷基中的至少一者取代的(c6-c18)芳基；或未取代的或被一个或多个氚和一个或多个(c6-c18)芳基中的至少一者取代的(5元至20元)杂芳基。例如，环a和环b各自独立地可以是未取代的或被一个或多个氚取代的苯环；未取代的或被一个或多个氚取代的萘环；被一个或多个氚和一个或多个甲基中的至少一者取代的芴环；被一个或多个氚取代的二苯并呋喃环；被一个或多个氚和一个或多个苯基等中的至少一者取代的咔唑环。
[0057]
在式1中，r1至r
10
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
3-n(ar
11
)(ar
12
)。根据本公开的一个实施例，r1至r
10
各自独立地表示氢、氚、取代或未取代的(c1-c20)烷基、取代或未取代的(c6-c18)芳基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，r1至r
10
各自独立地表示氢、氚、或未取代的或被一个或多个氚取代的(c1-c10)烷基。例如，r1至r8各自独立地可以是氢或氚；并且r9和r
10
各自独立地可以是
未取代的或被一个或多个氚取代的甲基。
[0058]
在式1中，l1至l3各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，l1至l3各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，l1至l3各自独立地表示单键；未取代的或被一个或多个氚和一个或多个(c6-c18)芳基中的至少一者取代的(c6-c18)亚芳基；或未取代的或被一个或多个氚取代的(5元至20元)亚杂芳基。例如，l1至l3各自独立地可以是单键；未取代的或被一个或多个氚和一个或多个苯基中的至少一者取代的亚苯基；或未取代的或被一个或多个氚取代的亚萘基；未取代的或被一个或多个氚取代的亚咔唑基等。
[0059]
在式1中，ar1各自独立地表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，ar1各自独立地表示取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，ar1各自独立地表示未取代的或被一个或多个氚和一个或多个(c1-c10)烷基中的至少一者取代的(c6-c25)芳基；或未取代的或被一个或多个氚和一个或多个(c6-c18)芳基中的至少一者取代的(5元至20元)杂芳基。例如，ar1各自独立地是未取代的或被一个或多个氚取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、菲基、二甲基苯并芴基、三联苯基、三亚苯基、螺联芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯基咔唑基、苯并萘并呋喃基或苯并萘并噻吩基。
[0060]
在式1中，ar2、ar
11
和及ar
12
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基。例如，ar2可以是氢或氚。
[0061]
在式1中，t表示1或2的整数，其中如果t是2，则每个ar2可以相同或不同。
[0062]
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1和1-2中的至少一者表示：
[0063][0064]
其中l1、l2、ar1、ar2、t、环a、环b、r1至r8、以及t是如式1中所定义。
[0065]
在式2中，l各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，l各自独立地表示单键、或取代或未取代的(c6-c25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，l各自独立地表示单键、或未取代的或被(c1-c10)烷基取代的(c6-c25)亚芳基。例如，l各自独立地可以是单键；亚苯基；亚萘基；或被一个或多个乙基取代的亚芴基。
[0066]
在式2中，ar4和ar5各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、
c18)芳基氨基中的至少一者取代的(5元至25元)杂芳基。例如，环c可以是取代的和未取代的苯环、或未取代的萘环，其中取代的苯环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个；未取代的或被一个或多个氚取代的甲基；叔丁基；未取代的或被一个或多个甲基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基、一个或多个9，10-二氢-9，9-二甲基吖啶基、以及一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；9，10-二氢-9，9-二甲基吖啶基；未取代的或被一个或多个氚、一个或多个甲基、以及一个或多个叔丁基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基联苯基氨基；二萘基氨基；二联苯基氨基；以及苯基二苯并呋喃基氨基。例如，环d和环e各自独立地可以是取代或未取代的苯环；萘环；二苯并呋喃环；被一个或多个苯基和一个或多个二苯基氨基中的至少一者取代的咔唑环；或被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一者取代的至21元杂芳基环；并且环d和环e可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
彼此连接形成一个或多个环。取代的苯环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氚；甲基；叔丁基；苯基；萘基；未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；二联苯基氨基；苯基咔唑基苯基氨基，以及二苯并呋喃基苯基氨基。
[0071]r′
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(cl-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；或者r
′
可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
与环c、环d或环e中的至少一个连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，r
′
各自独立地表示取代或未取代的(c1-c20)烷基、取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5-至25-元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，r
′
各自独立地表示未取代的(c1-c10)烷基；未取代的或被一个或多个氚、一个或多个(c1-c10)烷基、以及一个或多个二(c6-c18)芳基氨基中的至少一者取代的(c6-c18)芳基；或未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如，r
′
各自独立地可以是甲基；未取代的或被一个或多个氚、一个或多个甲基、一个或多个叔丁基、以及一个或多个二苯基氨基中的至少一者取代的苯基；萘基；联苯基；或被一个或多个苯基取代的咔唑基；并且r
′
可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
与环c、环d或环e中的至少一个连接形成一个或多个环。
[0072]
在式2-4中，w和z各自独立地表示o、s、nr
′
或cr
27r28
。根据本公开的一个实施例，w和z各自独立地表示o和s。
[0073]
在式2-2至2-5中，r
11
至r
14
、r
17
、r
18
、以及r
21
至r
26
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未
取代的稠环基团、或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)。根据本公开的一个实施例，r
11
至r
14
、r
17
、r
18
、以及r
21
至r
26
各自独立地表示氢、取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，r
11
至r
14
、r
17
、r
18
、以及r
21
至r
26
各自独立地表示氢；未取代的或被一个或多个氚取代的(c6-c18)芳基；或未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如，r
17
、r
18
、以及r
21
至r
26
可以是氢；并且r
11
至r
14
各自独立地表示氢；未取代的或被一个或多个氚取代的苯基；或取代的咔唑基，其中取代的咔唑基的取代基可以是被一个或多个叔丁基取代的苯基等。
[0074]
在式2-1至2-5中，r
15
、r
16
、r
19
、r
20
、r
27
、以及r
28
各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且r
15
和r
16
、r
19
和r
20
、以及r
27
和r
28
中的至少一个可以彼此稠合以形成螺结构。根据本公开的一个实施例，r
15
、r
16
、r
19
、r
20
、r
27
以及r
28
各自独立地表示取代或未取代的(c1-c20)烷基、或取代或未取代的(c6-c25)芳基；并且r
15
和r
16
、r
19
和r
20
、以及r
27
和r
28
中的至少一个可以彼此稠合以形成螺结构。根据本公开的另一个实施例，r
15
、r
16
、r
19
、r
20
、r
27
、以及r
28
各自独立地表示未取代的(c1-c10)烷基、或未取代的(c6-c18)芳基；并且r
15
和r
16
、r
19
和r
20
、以及r
27
和r
28
中的至少一个可以彼此稠合以形成螺结构。例如，r
15
和r
16
各自独立地可以是甲基或苯基；或者r
15
和r
16
可以彼此稠合以形成螺结构，例如芴环。例如，r
19
和r
20
各自独立地可以是苯基；或者r
19
和r
20
可以彼此稠合以形成螺结构，例如芴环。例如，r
27
和r
28
各自独立地可以是甲基。
[0075]
l4各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、取代或未取代二价(c2-c30)脂肪族烃基、或一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的二价稠环基团。例如，l4各自独立地可以是单键。
[0076]
ar
13
和ar
l4
各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，ar
13
和ar
14
各自独立地表示取代或未取代的(c6-c25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，ar
13
和ar
14
各自独立地表示未取代的或被一个或多个氚、一个或多个(c1-c10)烷基、以及一个或多个二(c6-c18)芳基氨基中的至少一者取代的(c6-c18)芳基；或未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如，ar
13
和ar
14
各自独立地可以是未取代的或被一个或多个氚、一个或多个甲基、一个或多个叔丁基、以及一个或多个二苯基氨基中的至少一者取代的苯基；萘基；未取代的或被一个或多个叔丁基取代的联苯基；被一个或多个苯基取代的咔唑基；或二苯并呋喃基。
[0077]
在式2-2至2-5中，a、c、h和i各自独立地表示1或2的整数；b和d各自独立地表示1至3的整数；f、k、以及l各自独立地表示1至6的整数；并且e、g以及j各自独立地表示1至4的整数，其中如果a至l各自独立地是2或更大的整数，每个r
11
、每个r
12
、每个r
13
、每个r
14
、每个r
17
、每个r
18
、每个r
21
、每个r
22
、每个r
23
、每个r
24
、每个r
25
或每个r
26
可以相同或不同。
[0078]
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-11至2-18中的至少一个表示。
[0079][0080]
在式2-11中，r
31
至r
41
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；或r
31
至r
41
和r
′
中的至少两个相邻基团可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，r
31
至r
41
各自独立地可以表示氢、氚、取代或未取代的(c1-c20)烷基、取代或未取代的(c6-c25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-l
4-n(ar
l3
)(ar
l4
)；或至少两个r
31
至r
41
和r
′
的相邻基团可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，r
31
至r
41
各自独立地表示氢；氚；未取代的或被一个或多个氚取代的(c1-c10)烷基；未取代的或被一个或多个(c1-c10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基、以及一个或多个二(c6-c18)芳基氨基中的至少一个取代的(c6-c18)芳基；或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；
或至少两个r
31
至r41和r
′
的相邻基团可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
彼此连接形成一个或多个环。例如，r
31
至r
41
各自独立地可以是氢；氚；未取代的或被一个或多个氚取代的甲基；叔丁基；取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；9，10-二氢-9，9-二甲基吖啶基；或-l
4-n(ar
13
)(ar
14
)；或至少两个r
31
至r
41
和r
′
的相邻基团可以直接地或经由作为连接基的b、o、s或cr
27r28
彼此连接形成一个或多个苯环；被一个或多个苯基和一个或多个二苯基氨基中的至少一者取代的吲哚环；苯并呋喃环；苯并噁嗪环；苯并噻唑环；或被一个或多个甲基和一个或多个苯基取代的(17元至18元)杂芳基环，其中取代的苯基的取代基可以是甲基、咔唑基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、9，10-二氢-9，9-二甲基吖啶基、以及二苯基氨基中的至少一个。
[0081]
在式2-12至2-18中，n
′
和n
″
各自独立地表示0或1，其中n
′
和n
″
中的至少一个是1。
[0082]
在式2-12至2-18中，b
′
和d
′
各自独立地表示1至2的整数；e
′
各自独立地表示1至3的整数；f
′
、k
′
和l
′
各自独立地表示1至5的整数：并且h
′
和i
′
各自独立地表示1的整数。
[0083]
在式2-11至2-18中，y1、x1、x2、r
11
至r
28
、l4、ar
13
、ar
14
、a、c、g、以及j各自独立地是如式2中所定义的。
[0084]
具体地，由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
[0085]
[0086]
[0087]
[0088]
[0089]
[0090]
[0091]
[0092]
[0093][0094]
在上述化合物中，dn表示n个氢被氚替代；并且n表示1至50的整数。根据本公开的一个实施例，n各自独立地表示4至45的整数。根据本公开的另一个实施例，n各自独立地表示6至40的整数。例如，n可以表示1至32的整数。当氚代到下限数目或更多时，与氚代有关的键离解能可能增加，以表现出改善的寿命特性。n的上限由每种化合物中能够被取代的氢的数目确定。
[0095]
具体地，由式2表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
[0096]
[0097]
[0098]
[0099]
[0100]
[0101]
[0102]
[0103]
[0104]
[0105]
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112][0113]
化合物h1-1至h1-295中的至少一种与化合物c-1至c-465中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。根据一个实施例，化合物h1-1至h1-295中的至少一种可以作为主体材料施用，并且化合物c-1至c-465中的至少一种可以作为掺杂剂材料施用。
[0114]
本公开可以提供由下式11表示的有机电致发光化合物：
[0115][0116]
其中，
[0117]
t表示o、s、或cr9r
10
；
[0118]
环a和环b各自独立地表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0119]
r1至r
10
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
3-n(ar
11
)(ar
12
)；
[0120]
l1至l3各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0121]
ar1各自独立地表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30
元)杂芳基；
[0122]
ar2、ar
11
和ar
12
各自独立地表示氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、或取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基；并且
[0123]
t表示1或2的整数，其中如果t是2，则每个ar2可以相同或不同；
[0124]
前提是：如果环a和环b均表示c6芳基并且l2表示单键，则l1、ar1、ar2、r1至r
10
、环a、以及环b中的至少一个包含至少一个氚。
[0125]
如果在式11中，环a和环b均表示c6芳基并且l2表示单键，则l1、ar1、ar2、r1至r
10
、环a、以及环b可以是氚，或l1、ar1、ar2、r1至r
10
、环a、以及环b中至少一个的取代基可以是氚。氚的数目优选地是1至50、更优选地是4至45、并且甚至更优选地是6至40。
[0126]
在式11例中，环a、环b、r1至r
10
、l1、l2、ar1、以及ar2的具体实施例各自独立地是如式1中所公开的。
[0127]
具体地，由式11表示的化合物可以是选自由化合物h1-151至h1-170、h1-201至h1-250、以及h1-256至h1-295组成的组中的至少一种，但不限于此。
[0128]
根据本公开的一个实施例，可以提供包含由式11表示的有机电致发光化合物的有机电致发光装置，并且将有机电致发光化合物可以包含在发光层中，优选作为主体材料。
[0129]
由式1或11表示的化合物的非氚代类似物可以通过已知的偶联和取代反应制备。式1或11的化合物还可以通过使用氚代前体材料以类似方式制备，或更通常可以通过在如路易斯酸的h/d交换催化剂(例如，三氯化铝或二氯化乙基铝、或三氟甲磺酸、或三氟甲磺酸-d)的存在下，用氚代溶剂或d6-苯处理未氚代化合物来制备。此外，通过改变反应条件(例如，反应温度)可以控制氚化度。例如，可以通过调节反应温度和时间、酸的当量等来控制在式1或11中的氚的数目。
[0130]
根据本公开的由式1或11表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式1或11表示的化合物可以通过参照中国专利申请公开号110294663a(2019年10月1日公布)来制备，但不限于此。
[0131]
由式1或11表示的其中氢被氚替换并且l2不是单键的化合物可以通过参照以下反应方案制备，但不限于此。
[0132]
[反应方案1]
[0133][0134]
[反应方案2]
[0135][0136]
[反应方案3]
[0137][0138]
在反应方案1至3中，t、环a、环b、r1至r8、l1、l2、ar
l
、ar2、t以及dn是如式1中所定义的。
[0139]
[反应方案4]
[0140][0141]
在反应方案4中，t、环a、环b、r1至r8、l1、ar1、ar2、以及t是如式1中所定义的，并且l2表示取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基。
[0142]
尽管以上描述了由式1或11表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(buchwald-hartwig)交叉偶联反应、n-芳基化反应、宫浦(miyaura)硼基化反应、铃木(suzuki)交叉偶联反应、pd(ii)催化的氧化环化反应、赫克(heck)反应、脱水环合反应、sn1取代反应、sn2取代反应、膦介导的还原环化反应、乌尔曼(ullmann)反应、维蒂希(wittig)反应等，并且即使当键合了以上式1或11中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基，上述反应也继续进行。
[0143]
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式2表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号1955647 b(2019年3月7日公开)、韩国专利申请公开号2019-0117531 a(2019年10月16日公开)、韩国专利申请公开号1423070 b(2014年7月28日公开)、韩国专利申请公开号2017-0056422 a(2017年5月23日公
开)、韩国专利申请公开号2014-0131898 a(2014年11月14日公开)，但不限于此。
[0144]
在下文中，将描述包含上述多种发光材料的有机电致发光装置。
[0145]
根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可以包括发光层，并且发光层可以包含多种发光材料。多种发光材料包含至少一种第一化合物和至少一种第二化合物，并且所述第一化合物由式1表示，并且所述第二化合物由式2表示。第一化合物可以由式11表示。根据本公开的一个实施例，发光层可以包括由式11表示的有机电致发光化合物，并且有机电致发光化合物可以包含在发光层中。
[0146]
发光层是光从中发射出的包含一种或多种主体和一种或多种掺杂剂的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本文中，主体主要具有促进电子和空穴的再结合并将激子限制在发光层中的功能，并且掺杂剂具有有效地发射通过再结合获得的激子的光的功能。在本公开的多种发光材料中，第一化合物和第二化合物可以被包含在同一层中，或者可以分别被包含在不同层中。基于主体和掺杂剂化合物的总量，可以将发光层的掺杂剂化合物掺杂至小于25重量％、优选小于20重量％、更优选小于17重量％。
[0147]
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。第二电极可以是半透反射电极或反射电极，并且根据材料可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。有机层包含发光层，并且可以包含选自以下层中的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层。
[0148]
有机层可以进一步包含除本公开的一种或多种发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、和/或电子阻挡层可以包含基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物、基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、和/或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、和/或空穴阻挡层可以包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、和/或空穴阻挡材料。
[0149]
此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
[0150]
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。电子阻挡层可以位于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子以将激子捕集在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
[0151]
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
[0152]
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。
[0153]
此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
[0154]
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫属化物包括sio
x
(1≤x≤2)、alo
x
(1≤x≤1.5)、sion、sialon等；金属卤化物包括lif、mgf2、caf2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括cs2o、li2o、mgo、sro、bao、cao等。
[0155]
在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
[0156]
针对白色有机电致发光装置已经提出了各种结构，例如，并排结构或堆叠结构，取决于r(红色)、g(绿色)或yg(黄绿色)和b(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(ccm)方法等。本公开的多种发光材料也可以应用于此种白色有机电致发光装置。
[0157]
根据本公开的一个实施例的多种发光材料还可以应用于包含qd(量子点)的有机电致发光装置。
[0158]
本公开可以通过使用根据本公开的一个实施例的多种发光材料提供显示系统。即，可以通过使用本公开的一个或多个化合物或本公开的一个或多个化合物的组合来生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的一个或多个化合物或本公开的一个或多个化合物的组合来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、pc、tv或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
[0159]
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
[0160]
本公开的掺杂剂和主体化合物可以共蒸发或混合蒸发。共蒸发是其中将两种或更多种异构体材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。混合物蒸发是其中将两种或更多种异构体材料在使其蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
[0161]
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
[0162]
实例1：化合物h1-226-d8的制备
[0163][0164]
化合物h1-1-1的合成
[0165]
在烧瓶中添加9-苯基蒽(5g，19.67mmol)和苯-d6(100ml，1128.9mmol)，并且在回流下搅拌。在35℃下向其中添加三氟甲磺酸(2.55g，16.99mmol)。在3小时后，将混合物冷却至环境温度。向其中添加10ml氧化氚(d2o)，并且将混合物搅拌10分钟。用k3po4水溶液中和混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分，并且将残余物在减压下蒸馏并且通过柱色谱法分离以获得3.7g化合物h1-1-1(产率：71.52％)。
[0166]
化合物h1-1-2的合成
[0167]
在烧瓶中，将化合物h1-1-1(66g，250.9mmol)溶解于二氯甲烷(1700ml)中，添加n-溴代琥珀酰亚胺(67g，377.86mmol)，并且在回流下搅拌混合物。在4小时后，将混合物冷却至环境温度。将有机层用k2c03水溶液洗涤，并且用硫代硫酸钠水溶液再次洗涤。用硫酸镁除去残余水分，并且将有机层在减压下蒸馏。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得75g的化合物h1-1-2(产率：87.61％)。
[0168]
化合物h1-1-3的合成
[0169]
在烧瓶中添加化合物h1-1-2(75g，220.58mmol)、4，4，4
′
，4
′
，5，5，5
′
，5
′‑
八甲基-2，2
′‑
二(1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(72.8g，286.7mmol)、pdcl2(pph3)2(7.74g，11.03mmol)、koac(43.4g，441.17mmol)、以及1，4-二噁烷(1200ml)。将混合物加热至155℃。在4小时后，将混合物冷却至环境温度。添加蒸馏水并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分，并且将残余物在减压下蒸馏并且通过柱色谱法分离以获得46g化合物h1-1-3(产率：53.70％)。
[0170]
化合物h1-226-d8的合成
[0171]
在烧瓶中添加化合物h1-1-3(6.3g，16.23mmol)、8-溴菲并[4，5-bcd]呋喃(4.0g，14.75mmol)、pd2(dba)3(0.54g，0.59mmol)、s-phos(0.72g，1.77mmol)、k3po4(7.8g，
36.88mmol)、甲苯(100ml)、蒸馏水(18ml)和乙醇(25ml)，并且将混合物加热至140℃。在3小时后，将混合物冷却至环境温度，添加蒸馏水，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分，并且将残余物在减压下蒸馏并且通过柱色谱法分离以获得5.2g化合物h1-226-d8(产率：77.96％)。
[0172]
化合物mwm.p.h1-226-d8452250℃
[0173]
实例2：化合物h1-202的制备
[0174][0175]
化合物h1-202-1的合成
[0176]
将3-甲氧基萘-2-硼酸(10.253g，50.75mmol)、1-溴-3-氟-2-碘苯(20.2g，67mmol)、pd(pph3)4(2.99g，2.59mmol)、k2co3(10.5g，76.1mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(235ml)和水(137ml)的混合物脱气并且在氮气气氛下在78℃下搅拌20小时。将混合物冷却后，用水(200ml)稀释并且用二氯甲烷萃取(3次)。此后，将提取物用无水硫酸钠干燥，并且将二氯甲烷蒸发以获得25.8g的混合物。将混合物溶解在二氯甲烷中，吸附在硅藻土上，并且通过柱色谱法在硅胶上使用己烷和二氯甲烷进行分离。将溶剂在减压下蒸发并且在真空中干燥以获得12.7g的化合物h1-202-1(产率：75.59％)。
[0177]
化合物h1-202-2的合成
[0178]
将化合物h-202-1(31.7g，95.71mmol)溶解在无水四氢呋喃(610ml)中，并且将溶液搅拌并在氮气气氛下用丙酮/干冰浴冷却。将nbuli(在己烷中的62.8ml的1.6m溶液，100.5mmol)滴加到混合物中，并且保持内部温度低于-70℃。将混合物在-78℃下搅拌60分钟，然后将碘(26.73g，105.3mmol)立刻加入混合物中。将混合物搅拌过夜同时用干冰/丙酮浴冷却。之后使用水将反应混合物温热至环境温度，并且缓慢地添加水和硫酸氢钠溶液，将四氢呋喃分离，并且用乙醚将水层萃取。将所得的有机层通过填充有硅胶的过滤器，并且进
一步通过乙醚。使用旋转蒸发器蒸馏出溶剂。在乙醚部分蒸发后，将沉淀物分批收集。将纯的部分合并以获得28.8g的化合物h1-202-2(产率：79.55％)。
[0179]
化合物h1-202-3的合成
[0180]
将化合物h1-202-2(28.8g，76.16mmol)、三甲基甲硅烷基乙炔(43.4g，442mmol)、pd(pph3)4(9.81g，8.50mmol)、cui(14.5g，76.16mmol)和三乙胺(750m1)的混合物脱气并且在氮气气氛下在93℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却下来，通过填充有硅胶的过滤器，并且进一步通过二氯甲烷。蒸发在二氯甲烷中溶解的溶剂之后，将残余物吸附在硅藻土上，并且用己烷-二氯甲烷通过柱色谱法分离。将溶剂蒸发，并且将残余物在真空中干燥以获得19.6g的化合物h1-202-3(产率：73.85％)。
[0181]
化合物h1-202-4的合成
[0182]
在氮气气氛下将化合物h1-202-3(19.6g，56.24mmol)溶解在无水乙腈(800ml)中。将氟化银(10.33g，81.4mmol)添加至溶液，接着在10分钟后添加n-溴代琥珀酰亚胺(18.31g，81.4mmol)。将所得混合物在环境温度下搅拌1小时并且过滤。将沉淀物用乙腈洗涤，并且使用旋转蒸发器蒸馏出乙腈。将残余物与大约100ml的热二氯甲烷混合，并且通过填充有硅胶的短柱。使用旋转蒸发器蒸馏出二氯甲烷，并且将残余物在真空中干燥以获得22.2g的化合物h1-202-4(产率：98.14％)。
[0183]
化合物h1-202-5的合成
[0184]
将化合物h1-202-4(22.2g，55.2mmol)、氯化铂(0.734g，2.76mmol)以及无水甲苯(800ml)的混合物脱气并且在93℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却，并且通过硅胶垫过滤。使用旋转分离器蒸馏出甲苯以获得25.9g暗红的油。将所得混合物溶解在二氯甲烷中，吸附在硅藻土上，并且通过柱色谱法在硅胶上使用己烷-二氯甲烷混合物进行分离。将溶剂蒸发，并且将残余物在真空中干燥以获得9.56g的化合物h1-202-5(产率：43.06％)。
[0185]
化合物h1-202-6的合成
[0186]
将化合物h1-202-5(10.1g，25.1mmol)和二氯甲烷(232ml)在氮气气氛下搅拌，并且将三溴化硼(8.81g，35.16mmol)缓慢地添加至搅拌溶液中。在氮气气氛下在环境温度下搅拌反应混合物1.5小时。将反应混合物缓慢添加至大约115ml的水中，并且在氮气气氛下搅拌30分钟。将沉淀物过滤，并且将滤液再次过滤。将沉淀物用水洗涤几次并且干燥以获得8.77g的化合物h1-202-6(产率：90.04％)。
[0187]
化合物h1-202-7的合成
[0188]
将化合物h1-202-6(8.0g，20.61mmol)、碳酸钾(14.24g，103mmol)以及无水n-甲基吡咯烷酮(250ml)的混合物在120℃下加热搅拌1小时。将反应混合物冷却，并且添加水(100ml)。将沉淀物过滤，用水和甲醇洗涤，并且在真空中干燥以获得7.2g的化合物h1-202-7(产率：94.98％)。
[0189]
化合物h1-202的合成
[0190]
将化合物h1-202-7(7.10g，19.28mmol)、4，4，5，5-四甲基-2-(10-苯基蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(7.70g，20.25mmol)、pd2(dba)3(353mg，0.386mmol)、sphos(396mg，0.964mmol)、以及k3po4(12.28g，57.84mmol)的混合物在甲苯(470ml)、乙醇(188ml)以及水(94ml)中脱气并且(在94℃下)在轻微的回流下搅拌16小时。将反应混合物冷却，并且与200ml的水搅拌10分钟。分离甲苯，并且用甲苯萃取水层。将所得的有机层通过填充有硅碳
镁载体和硅胶的小过滤器，并且使用旋转蒸发器将溶液浓缩。将残余物在加热下溶解在大约1100ml二氯甲烷中，并且通过填充有硅胶的过滤器进行过滤。将二氯甲烷蒸发，并且在30分钟后通过过滤收集沉淀物并干燥以获得8.15g的固体产物。将所得的产物溶解在90℃下大约700ml的热甲苯中，并且将甲苯蒸发至约110ml的体积，并且使其在室温下静置至少2小时。所得的产物通过过滤收集，用甲苯和己烷洗涤，并且在真空中干燥以获得6.76g的化合物h1-202(产率：8666％)。
[0191]
化合物mwm.p.h1-202494343℃
[0192]
实例3：化合物h1-226-d16的制备
[0193][0194]
在烧瓶中添加化合物h1-1(1g，2.25mmol)和苯-d6(25ml，280.37mmol)，并且加热以溶解化合物h1-1。在60℃下向其中添加三氟甲磺酸(0.3ml，3.39mmol)。在3小时后，将混合物冷却至环境温度。向其中添加1ml氧化氚(d2o)，并且将混合物搅拌10分钟。用k3po4水溶液中和混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分，并且将残余物在减压下蒸馏并且通过柱色谱法分离以获得0.6g化合物h1-226-d16(产率：57.91％)。
[0195]
在下文中，将详细解释生产包含根据本公开的化合物的有机电致发光装置(oled)的方法及其特性。然而，以下实例仅详细说明根据本公开的oled的特性，但本公开不限于以下实例。
[0196]
装置实例1：使用根据本公开的化合物生产oled
[0197]
如下使用根据本公开的有机电致发光化合物生产oled：将用于oled的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ito)薄膜(10ω/sq)(日本吉奥马有限公司)用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物hi-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6
托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ito基底上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物hi-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物ht-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有20nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物ht-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物h1-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物c-326作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量来掺杂掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物ei-1和化合物et-1在两个其他
的小室中以1∶1的速率蒸发，以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物ei-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的al阴极。由此，生产了oled。
[0198]
装置实例2至4：使用根据本公开的化合物生产oled
[0199]
除了使用表1中所示的掺杂剂化合物代替化合物c-326作为发光层的掺杂剂之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0200]
装置实例5至7：使用根据本公开的化合物生产oled
[0201]
除了使用表1中所示的主体化合物代替化合物h1-1作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0202]
对比实例1：使用常规化合物生产oled
[0203]
除了使用化合物d-1替代化合物c-326作为发光层的掺杂剂之外，以与装置实例1中相同的方式生产oled。
[0204]
表1示出了以上的装置实例1至7和对比实例1中生产的oled基于1，000尼特亮度下的驱动电压、电流效率[cd/a]、和cie颜色坐标，以及基于特定的亮度(每个亮度于表1中公开)将亮度从100％降低到95％所花费的最少时间(寿命；t95)。
[0205]
[表1]
[0206][0207]
从表1中可以看出，使用包含由本公开的式1表示的化合物和由本公开的式2表示的化合物的多种发光材料的oled具有优异电流效率和寿命特性，同时与使用的常规化合物的oled相比具有低的驱动电压。此外，通过包含本公开的多种发光材料可以显著改善蓝色有机电致发光装置的寿命。因此，蓝色有机电致发光装置还可以展现出竞争性性能，其可以与红色或绿色有机电致发光装置的寿命性能相比。因此，预期包含本公开的多种发光材料的蓝色有机电致发光装置可以施用于各种领域，以及显示器。
[0208]
在装置实例和对比实例中使用的化合物在表2中示出。
[0209]
[表2]
[0210]